尼罗红系红光发射化合物、尼罗红系红光发射化合物的制造方法以及发光组件技术

本发明专利技术公开了具有高色纯度、高亮度和高牢固性的红光发射化合物，以及公开了一种高亮度的红光发射组件。尤其是式（１）所示的尼罗红系红光发射化合物、及发光层含有此化合物的发光组件，其中，Ｘ表示氰基、或氟化烃基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种尼罗红系红光发射化合物、其制造方法及发光组件；更具体地，本专利技术涉及一种当施加电能时，可以高亮度发出接近深红色红光的尼罗红系红光发射化合物、其新的制造方法及利用其的发光组件。
技术介绍
已知有机电致发光组件(也称为“有机电激发光组件”或“有机EL组件”)已有各种有机化合物的方案。但是，可发射红光、发光亮度高，且对热与光等稳定的有机化合物，现状尚未开发。本专利技术的目的在于提供发光亮度高和/或可发出在CIE色度中X坐标大于0.63的红色光，且对热与光等稳定的有机系红光发射化合物、其制造方法及使用此有机红光发射化合物的发光组件。
技术实现思路
本专利技术的第一方面为解决上述问题而提供了尼罗红系红光发射化合物，其特征为具有下述通式(1)所示结构 其中，R1表示C1～C5低级烷基或苄基，或者R1与R3共同形成-CH2CH2-CR6R7-(其中，-CR6R7-中的碳与苯环相键接，R6与R7表示氢原子、C1～C5低级烷基或苄基，R6与R7可为相同，也可不同)。R2表示C1～C5低级烷基或苄基，或者R2与R5共同形成-CH2CH2-CR8R9-(其中，-CR8R9-中的碳与苯环相键接，R8与R9表示氢原子、C1～C5低级烷基或苄基，R8与R9可为相同也可不同)。R3表示氢原子，或与R1共同形成上述键结(-CH2CH2-CR6R7-)，或与R4共同形成含有稠合苯环的萘环。R4系表示氢原子，或与R3共同形成含有稠合苯环的萘环。R5表示氢原子，或与上述R2共同形成上述键(-CH2CH2-CR8R9-)。X表示氰基或氟化烃基。本专利技术的另一方面为解决上述问题而提供了上述通式(1)所示尼罗红系红光发射化合物的制造方法，其特征为，使通式(2)所示的尼罗红系色素化合物与卤化剂进行反应，制造通式(3)所示的卤化尼罗红系中间体，再将此卤化尼罗红系中间体的卤素原子取代为氟化烃基或氰基。 其中，R1、R2、R3、R4、及R5的定义如上述。 其中，R1、R2、R3、R4及R5如同权利要求1中所定义。Hal表示卤素原子。本专利技术的另一方面为解决上述问题而提供了发光组件，该发光组件包括在一对电极间设置的含有上述通式(1)所示尼罗红系红光发射化合物的发光层。附图说明图1是本专利技术一种实施方式的发光组件说明图。图2是本专利技术另一种实施方式的发光组件说明图。图3是本专利技术再一种实施方式的发光组件说明图。图4是本专利技术再另一种实施方式发光组件说明图。图5是实施例1中所合成的溴化尼罗红系中间体的IR图。图6是实施例1中所合成的溴化尼罗红系中间体的NMR图。图7是在实施例1中进行合成时，导入三氟甲基的尼罗红系红光发射化合物的荧光光谱图。图8是实施例1中所合成的尼罗红系红光发射化合物的NMR图。图9是实施例1中所合成的尼罗红系红光发射化合物的IR图。图10是在实施例2中进行合成时，导入氰基的尼罗红系红光发射化合物的荧光光谱图。图11是实施例2中所合成的尼罗红系红光发射化合物的NMR图。图12是实施例2中所合成的尼罗红系红光发射化合物的IR图。具体实施例方式本专利技术的尼罗红系红光发射化合物如通式(1)所示 通式(1)中，R1表示C1～C5低级烷基或苄基。由R1所表示的低级烷基例如有甲基、乙基、丙基、丁基及戊基。上述R2表示C1～C5低级烷基或苄基。由R2所表示的低级烷基和上述R1之情况相同。R1与R2可为相同的低级烷基，也可为不同的低级烷基。或者，上述R1与R3共同形成-CH2CH2-CR6R7-(其中，-CR6R7-中的碳与苯环相键接，R6与R7表示氢原子、C1～C5低级烷基或苄基，R6与R7可为相同，也可不同)。上述R1与R2为低级烷基时，较佳的-NR1R2的实例有二乙胺基、二正丙胺基、二异丙胺基、丁胺基等。或者，上述R2与R5共同形成-CH2CH2-CR8R9-(其中，-CR8R9-中的碳与苯环相键结，R8与R9表示氢原子、C1～C5低级烷基或苄基，R8与R9可以相同，也可不同)。上述R1与R3共同形成-CH2CH2-CR6R7-，且上述R2与R5共同形成-CH2CH2-CR8R9-时，通式(1)可由下述通式(4)所示。 通式(4)中，R4、R6、R7、R8、R9及X如上述。通式(1)中，R3与R4都是氢原子，或是共同形成含有稠合苯环的萘环。R3与R4共同形成含有稠合苯环的萘环时，红光发射化合物如通式(5)所示。 上述通式(5)的R1、R2及X如上定义。另外，上述通式(1)的X的例子有氟化烃基或氰基。上述氟化烃基可例如为烃基上的1或2个以上的氢原子被氟原子所取代而成的基团，具体而言，可举例如C1～C10饱和或不饱和烃基中有1或2个以上氢原子被氟原子所取代而成的低级氟化烃基。更具体而言，上述氟化烃基的较佳例，可举例如C1～C10(C1～C5为佳)饱和烃基中，1或2个以上的氢原子被氟原子所取代而形成的氟化低级饱和烃基；C1～C5的饱和烃基中，全部氢原子被氟原子所取代而形成的全氟烷基为更佳。上述氟化低级饱和烃基可举例如-CH2F、-CHF2、-CF3、-CH2CF3、-CHFCF3、-CF2CF3、-CH2CH2CF3、-CH2CHFCF3、-CH2CF2CF3、-CH2FCF2CF3等。上述全氟烷基可举例如-CF3、-CF2CF3、-CF2(CF2)nCF3(其中，n系1～3整数)，以-CF3、-CF2CF3为佳。氰基表示为-CN。通式(1)所示的尼罗红系红光发射化合物中，-NR1R2为供电子2基团，原因是X所表示的氟化烃基团或氰基是吸电子基团，尼罗红骨架中的π电子云较宽，于是可以推测借助微小能量便可容易地发射红光。本专利技术所涉及的新型尼罗红系红光发射化合物，其特征为，R1-N-R2这一供电子基团对尼罗红骨架的π电子云提供电子的构造。此尼罗红系红光发射化合物因为具有稳定的尼罗红骨架构造，所以化学性稳定，即使在严苛的使用条件下，仍可发挥未劣化的特异性。通式(1)所示的尼罗红系红光发射化合物可如下述进行制造。亦即，使通式(2)所示尼罗红系化合物、与卤化剂进行反应。 其中，R1、R2、R3、R4、及R5如上述定义。本专利技术所采用的卤化剂的条件是能够将芳香环上的氢取代为卤素，其余并无特别限制。卤化剂的具体例子，例如将芳香环上的氢取代为氯时，可以举出的有磺酰氯、五氯化磷等。另外，将芳香环上的氢取代为卤素时，可以举出的有N-卤化琥珀酸酰亚胺(例如，N-溴化琥珀酸酰亚胺)、及卤化丙二酸二烷酯(例如溴化丙二酸二烷酯)等。上述式(2)所示的尼罗红系化合物与上述卤化剂，通过在溶剂中进行加热可以容易地进行反应。该溶剂可使用醋酸酐、醋酸、碳原子数为5以下的酸酐、苯与甲苯等芳香族系溶剂、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等氯系溶剂、二噁烷等。反应温度通常为0～250℃，以20～170℃为佳。待反应结束后，采用通常的方法进行精制操作与分离操作，可以得到通式(3)所示的卤化尼罗红系中间体。 其中，R1、R2、R3、R4及R5如上述定义。Hal表示卤素原子。上述通式(3)所示的卤化尼罗红系中间体，通过将其上的卤素原子取代为卤化烃基或氰基，可以转换为上述通式(1)所示的尼罗红系红光发射化合物。向上述通式(3)所示的卤化尼罗红系中间体导入卤化烃基的方法例如有使在反应系统内所发生本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种尼罗红系红光发射化合物，其特征为，具有下述通式（１）所示结构：＊＊＊（１）式中，Ｒ↑［１］表示Ｃ１～Ｃ５低级烷基或苄基，或者，Ｒ↑［１］与Ｒ↑［３］共同形成－ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］－ＣＲ↑［６］Ｒ↑［７］－，其中－ ＣＲ↑［６］Ｒ↑［７］－中的碳与苯环相键接，Ｒ↑［６］与Ｒ↑［７］表示氢原子、Ｃ１～Ｃ５低级烷基或苄基，Ｒ↑［６］与Ｒ↑［７］可以相同也可不同，Ｒ↑［２］表示Ｃ１～Ｃ５低级烷基或苄基，或者，Ｒ↑［２］与Ｒ↑［５］共同形成－ＣＨ↓［２ ］ＣＨ↓［２］－ＣＲ↑［８］Ｒ↑［９］－，其中－ＣＲ↑［８］Ｒ↑［９］－中的碳与苯环相键接，Ｒ↑［８］与Ｒ↑［９］表示氢原子、Ｃ１～Ｃ５低级烷基或苄基，Ｒ↑［８］与Ｒ↑［９］可以相同也可不同，Ｒ↑［３］表示氢原子，或与上述Ｒ↑［１］ 共同形成上述键，或与Ｒ↑［４］共同形成含有稠合苯环的萘环，Ｒ↑［４］表示氢原子，或与Ｒ↑［３］共同形成含有稠合苯环的萘环，Ｒ↑［５］表示氢原子，或与上述Ｒ↑［２］共同形成上述键，Ｘ表示氰基或氟化烃基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：仲矢忠雄，田岛晶夫，飞田道昭，犀川知行，高原，大久保公敬，
申请(专利权)人：广濑工程股份有限公司，关东电化工业股份有限公司，
类型：发明
国别省市：JP[日本]