一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种有机电致发光化合物，其具备通式1或通式2的结构，结构式为：

An organic electroluminescent compound and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机发光材料
，更具体的说是涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
有机电致发光(EL)其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻等特点，已经逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。但有机电致发光器件的效率以及寿命等因素制约了其发展。决定有机EL装置的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有较高量子效率、较高电子迁移率和较高空穴迁移率。此外，由发光材料形成的发光层需要为均匀并且稳定的。可以通过将主体材料与掺杂剂组合来制备发光材料以改进色彩纯度、发光效率以及稳定性。目前，4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是用于磷光材料的最广泛已知的主体材料。然而，在CBP作为以三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下，称为Ir(ppy)3)为代表的磷光发光材料的主体材料使用的情况下，CBP容易传输空穴、难以传输电子的特性，使得电荷注入平衡得到破坏，过剩的空穴流出到电子传输层侧，结果使得Ir(ppy)3的发光效率降低。主体材料极大地影响EL装置的效率和性能；因此，如何开发一种新型的、发光效率高、传输性能好、寿命长的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术为了解决现有有机EL装置的量子效率和寿命不理想的技术问题提供了一种有机电致发光化合物，本专利技术提供的化合物制备的器件具有较高的功率效率以及长寿命。为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：有机电致发光化合物，其具备通式1或通式2的结构，结构式为：其中，Ar为独立地表示经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的C3-C30杂芳基中的任一种；R1、R2、R3、R4、R5、R6均独立为单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基中的任一种。进一步，上述R1、R2、R3、R4、R5、R6为表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的C3-C7杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的C3-C30杂芳基中的一种。更进一步，上述卤素包括氟、氯、溴、碘；烷基为直链烷基或支链烷基。进一步，上述R1、R2、R3、R4、R5、R6与相邻取代基连接形成单环或多环或芳香族环。进一步，上述R1、R2、R3、R4、R5、R6与通式1或通式2中已示相连苯环形成多环或芳香族环。更进一步，上述多环为C3-C30脂环族环。本专利技术的有益效果在于：本专利技术提供的新型结构的发光材料，通过选择特定的配体结合，调节化合物的波长，得到的有机电致发光化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高、驱动电压明显降低、而且使用寿命增长。在本专利技术中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的杂环基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。优选的，上述烷基为直链烷基或支链烷基；更优选的，烷基为C1～C8的烷基，包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基；另外，烷基可以是任选地被取代的。优选的，上述环烷基上的碳原子可被至少一个杂原子取代，杂原子为N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种，优选为N、O、S；上述环烷基包括单环、多环、螺烷基，优选为C3～C15的环烷基，包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷胺基等；另外，环烷基可以是任选地被取代的。优选的，上述杂环烷基为至少含有一个杂原子的环烷基，杂环烷基中的杂原子至少一个选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge，但不限于此，优选为N、O、S；更优选的，杂环烷基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环烷基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃、四氢吡喃等；杂环烷基可以是任选地被取代的。优选的，上述芳基涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环共用的两个或更多个环，其中环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂芳基。芳基优选为C6～C20的芳基，包括苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘、芴等；在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。当芴基被取代时，可以包括螺芴基如以及经取代的芴基如(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)。然而，结构不限于此。另外，芳基可以是任选地被取代的。优选的，上述杂芳基包括1～3个杂原子的单环杂芳香族基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。杂芳基还包括具有其中两个原子(碳原子或杂原子)为两个邻接环共用的两个或更多个环的多环系统，其中环中的至少一者是杂芳基，其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基或杂芳基。杂芳基中的杂原子至少一个选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge，但不限于此，优选为N、O、S。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。优选的，上述卤素包括氟、氯、溴、碘。需要说明的是，在上述技术方案中，“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。在上述技术方案中，所述有机电致发光化合物中的通式1和通式2可以由以下化合物之一表示：本专利技术还提供了上述有机电致发光化合物的制备方法，通式1合成路线为：通式1化合物的制备步骤为：(1)制备中间体c称取化合物a和化合物b，化合物a和化合物b及甲苯加入到三口瓶之后，并在氮气保护下加入钯催化剂，三叔丁基膦和叔丁醇钠，然后在100-120℃搅拌4-6h获得中间体c；化合物a、化合物b、钯催化剂，三叔丁基膦和叔丁醇钠的摩尔比为100:100:1:5:300；(2)制备中间体e将化合物d和THF加入反应容器中之后，用氮气置换反应容器中的空气1-3次并降温至-70～-80℃，然后将n-BuLi缓慢滴加至反应容器中反应1-3h，然后向反应容器加入中间体c，在20-30℃下搅拌混合物4-6h后，获得中间体e；化合物d、n-BuLi与中间体c的摩尔比为1:1:1；(3)制备中间体f将步骤(2)得到的中间体e溶于THF和甲苯体积比为1:1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其具备通式1或通式2的结构，结构式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其具备通式1或通式2的结构，结构式为：



其中，Ar为独立地表示经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的C3-C30杂芳基中的任一种；
R1、R2、R3、R4、R5、R6均独立为单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基中的任一种。


2.根据权利要求1所述一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述
R1、R2、R3、R4、R5、R6为表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的C3-C7杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的C3-C30杂芳基中的一种。


3.根据权利要求2所述一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述卤素包括氟、氯、溴、碘；
所述烷基为直链烷基或支链烷基。


4.根据权利要求1所述一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6与相邻取代基连接形成单环或多环或芳香族环。


5.根据权利要求1所述一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6与通式1或通式2中已示相连苯环形成多环或芳香族环。


6.根据权利要求4或5所述一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述多环为C3-C30脂环族环。


7.一种如权利要求1-6任一项所述有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，所述通式1化合物的制备步骤为：
(1)制备中间体c
称取化合物a和化合物b，化合物a和化合物b及甲苯加入到三口瓶之后，并在氮气保护下加入钯催化剂，三叔丁基膦和叔丁醇钠，然后在100-120℃搅拌4-6h获得中间体c；
(2)制备中间体e
将化合物d和THF加入反应容器中之后，用氮气置换反应容器中的空气1-3次并降温至-70～-80℃，然后将n-BuLi缓慢滴加至反应容器中反应1-3h，然后向反应容器加入中间体c，在20-30℃下搅拌混合物4-6h后，获得中间体e；
(3)制备中间体f
将步骤(2)得到的中间体e溶于THF和甲苯体积比为1:1的混合溶剂，然后将MSA缓慢滴加至混合溶剂中并在20-30℃下搅拌混合物4-6h后得到中间体f；
(4)制备中间体h
将步骤(3)得到的化合物g和中间体f及甲苯加入反应容器中，并在氮气保护下加入钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠，然后在100-120℃搅拌4...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，王士凯，贾宇，金成寿，孙向南，王永光，汪康，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22