苯并噻吩并苯并噻吩衍生物、包含其的空穴输送材料及使用了其的有机EL元件制造技术

本发明专利技术提供热稳定性优异、并且提高了载流子迁移率的新型苯并噻吩并苯并噻吩(BTBT)衍生物作为构成有机EL元件的半导体材料、具体而言空穴输送材料。下述通式(1)所表示的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物(其中，通式(1)中，R

Benzothiophene benzothiophene derivatives, hole transport materials containing them and organic EL elements using them

【技术实现步骤摘要】
苯并噻吩并苯并噻吩衍生物、包含其的空穴输送材料及使用了其的有机EL元件
本专利技术涉及空穴输送性优异的新型苯并噻吩并苯并噻吩衍生物及使用了其的有机EL元件。
技术介绍
有机EL(电致发光)元件作为下一代FPD(平板显示器)而受到期待，被应用于手机的显示器、照明及TV(电视接收机)等，正在进一步继续以高功能化为目标的开发。在将这样的有机EL应用于显示器或照明等时，有效地抑制耗电是重要的。成为耗电的标准的参数有功率利用系数。功率利用系数的单位是lm/W，表示每功率取出多少光。由于功率是电压与电流的积，所以若能够降低用于得到一定亮度的电流量所需要的电压，则功率利用系数提高。为了在恒定电压下使电流增加，载流子迁移率的提高是有效的手段。通过载流子迁移率的提高可以实现低耗电化。有机EL元件由于具有从两电极注入的电荷在发光层中再结合而发光的机理，所以如何将空穴(Hole)及电子有效地转移到发光层中是重要的。认为：通过提高来自阳极的空穴注入性、提高阻挡从阴极注入的电子的电子阻止性，从而使空穴及电子再结合的概率提高，进一步通过封入在发光层内生成的激子，可得到高的发光效率。因此，空穴输送材料所发挥的作用是重要的，要求空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻止性高、进而相对于电子的耐久性高的空穴输送材料。迄今为止，作为在有机EL元件中一直使用的空穴输送材料，已知有NPD(N,N’-二-1-萘基-N,N’-二苯基联苯胺)或各种芳香族胺衍生物。NPD具有良好的空穴输送能力，但成为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)低至100℃，在高温条件下因结晶化而引起元件特性的降低。此外，芳香族胺衍生物的空穴的迁移率为10-3cm2/Vs左右，需要适于有机EL元件的高性能化、进而具有高的空穴迁移率的材料。有机EL由于通过制成极薄膜，从而能够以低电压进行驱动，所以存在由电极的凹凸引起的漏电流或载流子从发光层的穿透这样的因极薄膜而产生的问题。此外，在工厂中的有机EL设备的量产中，不可避免以无法忽视对极薄膜的影响的程度在基板上载置少量的灰尘，由此而引起成品率的降低。为了解决这样的问题，作为构成设备的半导体材料，需要即使厚膜化而驱动电压也没有变化的高迁移率材料。另一方面，在有机薄膜晶体管(TFT)领域，由于半导体材料的载流子迁移率会直接影响TFT的开关速度或其驱动装置的性能，所以为了实用化必须提高载流子迁移率，因此用于提高载流子迁移率的研究正在盛行。例如，低分子系的半导体材料即线形并苯类(并五苯等)对于提高迁移率是有用的，但伴随着共轭的扩张而禁带宽度变窄，会相对于大气不稳定化。于是，为了开发在大气中也稳定且高性能的材料，采用了通过导入包含硫或硒等原子的杂环而引起电子的局部存在化、减弱芳香族性、宽禁带化的方法。其中，已知插入有硫原子的噻吩并并苯类作为具有宽禁带、并且广的π共轭平面的骨架，特别是苯并噻吩并苯并噻吩(BTBT)受到关注。已知BTBT以前作为液晶材料，但在2006年由泷宫等报道了在两端导入苯基而得到的DPh-BTBT的蒸镀膜中2.0cm2/Vs这样的高的迁移率(K.Takimiya,H.Ebata,K.Sakamoto,T.Izawa,T.OtsuboandY.Kunugi,J.Am.Chem.Soc.,2006,128,12604.)。以此为契机，开发了各种高迁移率材料(H.Ebata,T.Izawa,E.Miyazaki,K.Takimiya,M.Ikeda,H.KuwabaraandT.Yui,J.Am.Chem.Soc.,2007,129,15732.、Y.Yuan,G.Giri,A.L.Ayzner,A.P.Zoombelt,S.C.B.Mannsfeld,J.Chen,D.Nordlund,M.F.Toney,J.HuangandZ.Bao,Nat.Commun.,2014,5,3005.及H.Iino,T.UsuiandJ.Hanna,Nat.Commun.,2015,6,6828.)。然而，BTBT在有机EL元件中的应用例几乎没有被报道(T.Izawa,H.Mori,Y.Shinmura,M.Iwatani,E.Miyazaki,K.Takimiya,H.-W.Hung,M.YahiroandC.Adachi,Chem.Lett.,2009,38,420.)。因此，为了实现有机EL元件的功率利用系数的提高及长寿命化，要求热稳定性优异、显示出高的迁移率的空穴输送材料。
技术实现思路
本专利技术的目的是作为构成有机EL元件的半导体材料，提供热稳定性优异、并且提高了载流子迁移率的新型苯并噻吩并苯并噻吩(BTBT)衍生物。本专利技术是解决上述的现有技术中的课题的专利技术，包含以下的事项。本专利技术的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物的特征在于，其以下述通式(1)表示。通式(1)中，R1～R14分别独立地表示氢原子、芳香族取代基或脂肪族取代基，Ar1～Ar3表示芳香族取代基。本专利技术的空穴输送材料由上述苯并噻吩并苯并噻吩衍生物制成。本专利技术的有机EL元件使用了上述苯并噻吩并苯并噻吩衍生物。本专利技术的苯并噻吩并苯并噻吩(BTBT)衍生物具有与以往材料即NPD同等以上的空穴输送性能，电子阻止能力优异。此外，由于耐热性的指标即玻璃化转变温度也为141～184℃，比NPD高，薄膜状态稳定，所以适宜作为有机EL元件的空穴输送材料。使用上述BTBT衍生物而制作的有机EL元件不会使实用驱动电压降低，显示出高的发光效率及功率利用系数，此外，耐久性也得到改善。附图说明图1表示BTBTPP(1a)、BTBTPB(1b)、BTBTPSF(1c)及BTBTPDF(1d)的1H-NMR光谱。图2表示BTBTPP、BTBTPB、BTBTPSF及BTBTPDF的PYS测定结果(2a)、UV-vis吸收光谱(2b)、PL光谱(2c)。图3表示元件评价1的元件中的空穴输送层4/发光层5/电子输送层6的能量图。图4表示在元件评价1的元件中流过电流时的电流密度-电压特性(4a)、亮度-电压特性(4b)、外部量子效率-亮度特性(4c)、EL光谱(4d)。图5表示在元件评价2的元件中流过电流时的电流密度-电压特性(5a)、亮度-电压特性(5b)、外部量子效率-亮度特性(5c)、EL光谱(5d)。图6表示元件评价3的元件中的空穴输送层4/发光层5/电子输送层6的能量图(6a)、在元件评价3的元件中流过电流时的EL光谱(6b)、电流密度-电压特性(6c)、亮度-电压特性(6d)、外部量子效率-亮度特性(6e)、寿命特性(6f)。图7表示本专利技术的有机EL元件的典型的构成。具体实施方式以下，对本专利技术进行详细说明。[苯并噻吩并苯并噻吩衍生物]本专利技术的苯并噻吩并苯并噻吩(以下也称为“BTBT”)衍生物以下述通式(1)表示。通式(1)中，R1～R14分别独立地表示氢原子、芳香族取代基或脂肪族取代基。芳香族取代基中本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并噻吩并苯并噻吩衍生物，其以下述通式(1)表示，/n

【技术特征摘要】
20180904 JP 2018-1650981.一种苯并噻吩并苯并噻吩衍生物，其以下述通式(1)表示，



通式(1)中，R1～R14分别独立地表示氢原子、芳香族取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：笹部久宏，城戸淳二，菊地贵良，渡边雄一郎，
申请(专利权)人：株式会社弗莱斯克，
类型：发明
国别省市：日本;JP