含硼化合物及有机EL元件制造技术

本发明专利技术提供可成为蓝色元件的发光材料的含硼化合物及使用其的有机EL元件。该含硼化合物具有由下述通式(1)表示的骨架。通式(1)中，X分别独立地表示‑NR

【技术实现步骤摘要】
含硼化合物及有机EL元件
本专利技术涉及具有包含作为掺杂材料的含硼化合物和作为基质材料的蒽衍生物的发光层的有机EL元件。
技术介绍
就有机EL元件来说，通过在一对电极之间施加电压，空穴从阳极、电子从阴极分别注入包含有机化合物作为发光材料的发光层，所注入的电子与空穴复合，由此在发光性的有机化合物中形成激子，能够由被激发的有机化合物得到发光。即，由于为自发光性元件，因此有机EL元件与液晶元件相比明亮并且目视确认性优异，能够实现鲜明的显示。就有机EL元件来说，有效利用作为自发光性元件的优点，其作为高发光效率、高画质、低耗电、长寿命以及薄型设计性优异的发光元件而受到期待。为了实现提高有机EL元件的性能，进行了如下操作：将发光层制成由基质中掺杂有发光材料作为掺杂剂的基质/掺杂剂形成的发光层。就这样的发光层来说，能够由注入基质中的电荷高效地生成激子。并且，使所生成的激子的能量转移至掺杂剂，能够由掺杂剂得到高效率的发光。关于发光层进行了各种研究，还在继续探索适当的发光材料。例如，就通过硼、氧等将多个芳香族环连结而得到的多环芳香族化合物来说，有以下报道：由于包含杂原子的六元环的芳香族性低，因此伴随共轭体系的扩张的HOMO-LUMO能隙的减少小，可得到大的带隙Eg；就包含杂原子的多环芳香族化合物来说，通过三重激发态(T1)下的SOMO1及SOMO2的局部存在化而使两轨道之间的交换相互作用变小，因此三重激发态(T1)与单重激发态(S1)的能量差小，显示出热活性型延迟荧光(国际公开第2015/102118A1号)。另外，还公开了通过硼及氮将多个芳香族环连结而得到的多环芳香族化合物(国际公开第2017/188111A1号)。国际公开第2017/188111A1号报道了：就组合使用了上述多环芳香族化合物及与其对应地可得到最佳发光特性的蒽系化合物的有机EL元件来说，其耗电量低、量子效率优异。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供蓝色发光的新颖的硼化合物，还提供含有该硼化合物的长寿命的有机EL元件。本专利技术的含硼化合物具有由下述通式(1)表示的骨架。通式(1)中，X分别独立地表示-NR1-、-CR2R3-、-O-或-S-。在上述-NR1-及-CR2R3-中，R1～R3分别独立地为氢、氘、碳原子数为1～6的烷基或核原子数为5～30的芳基，R2及R3也可以互相连结而形成环。Cy1表示核原子数为5～30的芳基。由通式(1)表示的骨架的氢的一部分或全部也可以被氘、卤素、碳原子数为1～6的烷基、核原子数为5～30的芳基、取代或非取代的硅烷基(silylgroup)、取代或非取代的氨基或者氰基所取代。上述Cy1具体来说为由下述结构式表示的苯环、萘环或喹喔啉环。式中，波浪线表示键合位置。本专利技术的含硼化合物具有由下述通式(2)表示的骨架。通式(2)中，R1～R2分别独立地表示碳原子数为1～6的烷基或核原子数为5～30的芳基。由通式(2)表示的骨架的氢的一部分或全部也可以被氘、卤素、碳原子数为1～6的烷基、核原子数为5～30的芳基、取代或非取代的硅烷基(silylgroup)、取代或非取代的氨基或者氰基所取代。本专利技术的有机EL元件含有上述含硼化合物。本专利技术的有机EL元件在发光带中含有上述含硼化合物。本专利技术的有机EL元件在发光层中含有上述含硼化合物。本专利技术的有机EL元件在发光层中含有0.1～20重量％的上述含硼化合物。就上述有机EL元件来说，优选使用蒽衍生物作为发光层的基质。就上述有机EL元件来说，优选使用具有由下述通式(3)表示的骨架的蒽衍生物作为发光层的基质。通式(3)中，Y表示芳香族环式取代基或非芳香族环式取代基，Cy2表示核碳原子数为6～12的芳基，优选表示苯环或萘环。本专利技术的含硼化合物是具有在分子内包含硼的七元环结构的新化合物。将上述含硼化合物作为蓝色掺杂剂用于发光层的有机EL元件与现有的蓝色元件相比，发光效率和寿命大幅提高。附图说明图1表示本专利技术的有机EL元件的构成。具体实施方式以下，对本专利技术进行详细说明。本专利技术的含硼化合物具有由通式(1)表示的骨架。通式(1)中，X分别独立地表示氨基(-NR1-)、亚烷基(-CR2R3-)、醚键(-O-)或硫醚键(-S-)。在上述-NR1-及CR2R3-中，R1～R3分别独立地为氢、氘、碳原子数为1～6的烷基或核原子数为5～30的芳基。由通式(1)表示的骨架的氢的一部分或全部也可以被氘、卤素、碳原子数为1～6的烷基、核原子数为5～30的芳基、取代或非取代的硅烷基(silylgroup)、取代或非取代的氨基或者氰基所取代。对于碳原子数为1～6的烷基，可列举出直链或包含支链的烷基。具体来说，有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、叔戊基、正己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2,2-二甲基丁基及2,3-二甲基丁基等。对于核原子数为5～30的芳基，可列举出单环式或缩合多环式并且也可以具有取代基的芳香族烃基。具体来说，有：苯基、1-萘基、2-萘基、对甲氧基苯基、对叔丁基苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、五氟苯基、菲基、芘基、芴基、荧蒽基、吡啶基、喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代苯基、苯并硫代苯基、二苯并硫代苯基、苯并噁唑基及苯并噻噁唑基等。R2及R3也可以互相连结而形成例如环己基之类的环。Cy1表示核原子数为5～30的芳基。上述的例示中，Cy1优选苯环、萘环或喹喔啉环。下述结构式中，波浪线表示键合位置。本专利技术的含硼化合物也包含具有由通式(2)表示的骨架的形态。通式(2)中，R4～R5分别独立地表示碳原子数为1～6的烷基或核原子数为5～30的芳基。碳原子数为1～6的烷基及核原子数为5～30的芳基与对于通式(1)的碳原子数为1～6的烷基及核原子数为5～30的芳基进行了说明的基团相同。但是，就核原子数为5～30的芳基来说，在R4或R5为苯基的情况下，位于该苯基的邻位的碳也可以与C1或C2连结。此外，C1及C2表示碳原子。由通式(2)表示的骨架的氢的一部分或全部也可以被氘、卤素、碳原子数为1～6的烷基、核原子数为5～30的芳基、取代或非取代的硅烷基(silylgroup)、取代或非取代的氨基或者氰基所取代。具体来说，本专利技术的含硼化合物为具有下述结构式的化合物。本专利技术的硼化合物具有π共轭体系扩展的结构。已知具有π共轭体系的分子在可见光区域具有光吸收带，其大多可作为色素来发挥作用。另一方面，若π共轭体系扩展，则HOMO上升，LUMO下降，HOMO-LUMO之间的能隙(带隙Eg)变小。本专利技术发现了：就由通式(1)或(2本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含硼化合物，其具有由下述通式(1)表示的骨架，/n

【技术特征摘要】
20200213 JP 2020-0223981.一种含硼化合物，其具有由下述通式(1)表示的骨架，



通式(1)中，X分别独立地表示-NR1-、-CR2R3-、-O-或-S-；在所述-NR1-及-CR2R3-中，R1～R3分别独立地为氢、氘、碳原子数为1～6的烷基或核原子数为5～30的芳基，R2及R3也可以彼此连结而形成环；Cy1表示核原子数为5～30的芳基；由通式(1)表示的骨架的氢的一部分或全部也可以被氘、卤素、碳原子数为1～6的烷基、核原子数为5～30的芳基、取代或非取代的硅烷基、取代或非取代的氨基或者氰基所取代。


2.一种含硼化合物，其具有由下述通式(2)表示的骨架，



通式(2)中，R4～R5分别独立地表示碳原子数为1～6的烷基或核原子数为5～30的芳基；由通式(2)表示的骨架的氢的一部分或全部也可以被氘、卤素、碳...

【专利技术属性】
技术研发人员：川村久幸，五十岚正拓，
申请(专利权)人：株式会社弗莱斯克，
类型：发明
国别省市：日本;JP