*衍生物及使用了其的有机EL元件制造技术

作为构成有机EL元件的半导体材料、具体而言具有与作为以往材料的TPBi同等以上的性能的电子输送材料，本发明专利技术提供热稳定性优异、并且载流子迁移率提高的新型

【技术实现步骤摘要】
*衍生物及使用了其的有机EL元件
本专利技术涉及电子输送性优异的新型衍生物及使用了其的有机EL元件。
技术介绍
有机EL(电致发光)元件作为下一代FPD(平板显示器)而受到期待，被应用于手机的显示器、照明及TV(电视接收机)等，正在继续以进一步高功能化为目标的开发。在考虑这样的有机EL的商业利用时，低耗电化或长寿命化变得重要。对于降低耗电最有效的是以更低的电压进行元件的驱动。由于功率为电压与电流之积，所以若能够降低对于维持所期望的亮度的电流施加所需的电压，则功率利用系数提高。而且，为了增加一定电压下的电流量，载流子迁移率的提高是有效的手段。对于元件的驱动电压的降低，需要具有高的电子或空穴的迁移率的电荷输送材料。关于电荷输送材料中具代表性的空穴输送材料，可列举出N,N’-二-1-萘基-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)等芳香族胺化合物。上述空穴输送材料一般具有10-3cm2/Vs左右的空穴迁移率。另一方面，就通用的电子输送材料即三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)而言其电子迁移率为10-6cm2/Vs左右，比空穴输送材料的空穴迁移率差103倍左右。因此，为了实现有机EL元件的功率利用系数的提高，要求显示高的迁移率的电子输送材料。另一方面，通过电荷输送材料的设计，还能够使元件长寿命化。已知为了提高激子限域效应，只要选择具有高的三重态能量(T1)的电子输送材料即可。然而，其另一方面，高的迁移率及稳定性的兼顾是二律背反的要求。在D.Zhang,P.Wei,D.Zhang,L.Duan,Appl.Mater.Interfaces,2017,9(22),19040-19047.中，公开了具有良好的激子限域效应、并且三重态能量(T1)低的电子输送材料，显示出具有立体遮蔽效应的蒽部位有助于低的三重态能量(T1)。另外，在M.Bian,D.Zhang,Y.Wnag,Y.–H.Chung,Y.Liu,H.Ting,L.Duan,Z.Chen,Z.Bian,Z.LiuandL.Xiao,Adv.Funct.Mater.2018,1800429.中，公开了具有(受体)n-供体-(受体)n结构的电子输送材料即2,7-二([2,2’：6’,2”-联三吡啶]-4’-基)-9,9’-螺联二芴，公开了通过作为吸电子基团的联三吡啶基部位促进电子输送-注入，螺联二芴部位确保高的三重态能量(T1)和热稳定性，从而关于最大外量子效率(ηext，max)及半衰期(T50)，比以往的电子输送材料优异。在M.Bian,Y.Wang,X.Guo,F.Lv,Z.Chen,L.Duan,Z.Bian,Z.Liu,H.GengandL.Xiao,J.Mater.Chem.C,2018,6,10276-10283.中，作为具有相应高的三重态能量、前线轨道能级及热稳定性的电子输送材料，公开了兼具刚直且扭转螺联二芴和吸电子性的2个联三吡啶骨架的2,2’-二([2,2’：6’,2”-联三吡啶]-4’-基)-9,9’-螺联二[芴]及2,7-二([2,2’：6’,2”-联三吡啶]-4’-基)-9,9’-螺联二芴。元件寿命的改善的机理在于，通过构筑新的元件结构，减少元件中的电荷捕获浓度。因此，为了实现有机EL元件的功率利用系数的提高及长寿命化，要求显示高的迁移率的电子输送材料。
技术实现思路
本专利技术的目的是，作为构成有机EL元件的电子输送材料，提供热稳定性优异并且载流子迁移率提高的新型衍生物。本专利技术的衍生物的特征在于，以下述通式(1)表示。其中，通式(1)中，R1～R12分别独立地表示氢原子、脂肪族取代基、芳香族取代基或式(2)所表示的低聚吡啶衍生物。本专利技术的有机EL元件使用了上述衍生物。本专利技术的衍生物具有与作为以往材料的TPBi同等以上的电子输送性能，使用了该衍生物作为电子输送材料的绿色磷光有机EL元件与使用了TPBi的有机EL元件相比显示2.7倍的元件寿命。附图说明图1表示B3PyPC(1a)、B4PyPC(1b)、B2PyPC(1c)、B3TPyC(1d)及B4TPyC(1e)的1H-NMR光谱。图2表示B2PyPC、B3PyPC及B4PyPC的PYS测定结果(2a)、UV-vis吸收光谱(2b)、PL光谱(2c)、以及元件(D1、D2)中的空穴输送层4/发光层5/电子输送层6的能量图(2d)。图3表示使元件(D1、D2)中流过电流时的EL光谱(3a)、亮度-电压特性(3b)、功率利用系数-亮度特性(3c)、外量子效率-亮度特性(3d)、电流效率-亮度特性(3e)及电流密度-电压特性(3f)。图4表示使元件(D1、D2)中流过电流时的寿命特性(4a)、元件(D3)中的空穴输送层4/发光层5/空穴阻挡层/电子输送层6/电子注入层7的能量图(4b)、使元件(D3)中流过电流时的EL光谱(4c)、电流密度-电压特性(4d)、电流密度-电压特性(4e)及亮度-电压特性(4f)。图5表示使元件(D3)中流过电流时的外量子效率-亮度特性(5a)、功率利用系数-亮度特性(5b)、寿命评价(5c)、使元件(D4)中流过电流时的EL光谱(5d)及电流密度-电压特性(5e、5f)。图6表示使元件(D4)中流过电流时的亮度-电压特性(6a)、外量子效率-亮度特性(6b)、功率利用系数-亮度特性(6c)及寿命评价(6d)。图7表示B3TyPC的UV-vis吸收光谱(7a)、PL光谱(7b)及使元件(D4)中流过电流时的EL光谱(7c)。图8表示使元件(D5)中流过电流时的电流密度-电压特性(8a、8b)、亮度-电压特性(8c)、外量子效率-亮度特性(8d)、功率利用系数-亮度特性(8e)及寿命评价(8f)。图9表示本专利技术的有机EL元件的典型的构成。具体实施方式以下，对本专利技术进行详细说明。[衍生物]本专利技术的衍生物以下述通式(1)表示。通式(1)中，R1～R12分别独立地表示氢原子、脂肪族取代基、芳香族取代基或式(2)所表示的低聚吡啶衍生物。需要说明的是，式(2)中，双重波浪线表示为键合点。脂肪族取代基为由链状的碳化合物形成的取代基，具体而言为烷基、烯基及炔基、以及构成该烷基、烯基及炔基的氢原子的至少一部分被羟基、卤素原子、氨基及羧基等取代而得到的基团。这些取代基中，优选烷基或烯基。作为烷基，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正硬脂基、2-乙基己基及新戊基等。作为烯基，可列举出烯丙基、正丁烯基、1-戊烯基及1-甲基-1-丁烯基等。它们中，优选甲基及异丙基等分子量比较小的取代基。关于芳香族取代基，有芳香族烃基及芳香族杂环基。例如可列举出苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、1-萘基、2-萘基、邻联三苯基、间联三苯基、对联三苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3,5-二吡啶基苯基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种

【技术特征摘要】
20181228 JP 2018-2468871.一种衍生物，其以下述通式(1)表示，



通式(1)中，R1～R...

【专利技术属性】
技术研发人员：笹部久宏，城户淳二，渡边大贵，
申请(专利权)人：株式会社弗莱斯克，
类型：发明
国别省市：日本;JP