有机EL用发光材料、有机EL用蓝色发光材料、及有机EL元件制造技术

本申请提供由磷杂苯衍生物形成的蓝色发光有机EL用发光材料，并且提供含有该有机EL用发光材料的有机EL元件。本发明专利技术的有机EL用发光材料由在包含磷原子的6元环的C4位具有吸电子性基的磷杂苯衍生物形成。此外，其特征在于，在本发明专利技术的有机EL元件中，具有一对电极、和设置于上述一对电极间的包含发光层的有机层，上述发光层的至少一层含有蒽系化合物和磷杂苯衍生物。生物。生物。

【技术实现步骤摘要】
有机EL用发光材料、有机EL用蓝色发光材料、及有机EL元件


[0001]本专利技术涉及发出蓝色光的有机EL用发光材料、及具有包含这些有机EL用发光材料的发光层的有机EL元件。

技术介绍

[0002]在有机EL元件中，通过在一对电极之间施加电压，空穴从阳极、电子从阴极分别注入包含有机化合物作为发光材料的发光层中，所注入的空穴与电子复合，由此在发光性的有机化合物中形成激子，能够从被激发的有机化合物得到发光。即，由于为自发光性元件，因此有机EL元件与液晶元件相比明亮并且可视性优异而能够实现鲜明的显示。因此，就有机EL元件而言，有效利用作为自发光性元件的优点，其作为高发光效率、高画质、低耗电、长寿命以及薄型设计性优异的发光元件而受到期待。
[0003]为了实现提高有机EL元件的性能，进行了如下操作：将有机发光层制成由基质中掺杂有发光材料作为掺杂剂的基质/掺杂剂形成的发光层。使用这样的有机发光层，例如在由空穴输送层、发光层及电子输送层形成的三层结构中，能够使基质的HOMO能级与空穴输送层材料的HOMO能级一致，充分提高空穴输送层
‑
LUMO，使空穴准确地移动至发光层，并且即使在基质与电子输送层的界面也能够使LUMO能级一致，以电子输送层
‑
HOMO变得充分深的方式封入电荷，进而使空穴输送材料及电子输送材料的三重态激子能量充分高于发光材料的三重态能级，由此能够防止发光激子的淬灭。
[0004]在有机发光层中，由被注入基质的电荷高效地生成激子，使该激子的能量移动至掺杂剂，由掺杂剂得到了高效率的发光。
[0005]对于发出蓝色光的掺杂剂而言，由于蓝色是光的三原色之一，因此其是非常重要的，但是与红色、绿色相比，由于发光效率低且发光寿命也短，因而特别期望进行开发。作为这样的蓝色掺杂剂的例子，众所周知的是如国际公开第2006/030527A1号中公开的那样的在未取代的芘结构中键合有二芳氨基的芳香族胺衍生物。
[0006]作为将磷杂苯(phosphinine)衍生物用于有机EL元件的例子，已知有国际公开第2011/134577A1号。在该文献中，使用具有包含N
‑
P
‑
N单元、P
‑
N
‑
P单元等的6元环结构的磷杂苯衍生物作为发光层的基质材料。另外，在NATURE COMMUNICATIONS(2020)11:4926中，记载了将BSBCz作为基质、且掺杂有DCNP作为发光材料的有机EL元件即使在高电流密度下也能够大幅抑制效率滚降(roll off)。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的在于，提供一种由磷杂苯衍生物形成的蓝色发光有机EL用发光材料、和将该发光材料用于有机发光层的有机EL元件。
[0008]本专利技术的有机EL用发光材料由以下述通式(1)表示的磷杂苯衍生物形成。
[0009][0010]在通式(1)中，X表示吸电子性取代基，R1～R6表示氢、氘、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、核原子数5～30的芳基、甲硅烷基、氰基、甲酰基、羰基、氨基、硝基或卤基。
[0011]本专利技术的有机EL用蓝色发光材料由以下述通式(1)表示的磷杂苯衍生物形成。
[0012][0013]在通式(1)中，X表示吸电子性取代基，R1～R6表示氢、氘、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、核原子数5～30的芳基、甲硅烷基、氰基、甲酰基、羰基、氨基、硝基或卤基。
[0014]本专利技术的有机EL元件包含一对电极、和夹持于该一对电极之间的至少一层有机发光层，该有机发光层含有由通式(3)表示的蒽衍生物、和由通式(2)表示的磷杂苯衍生物。
[0015][0016]在通式(3)及通式(2)中，R
11
～R
14
、R
15
～R
20
及A表示氢、氘、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、核原子数5～30的芳基、甲硅烷基、氰基、甲酰基、羰基、氨基、硝基或卤基。
[0017]上述有机发光层优选含有由上述通式(2)表示的磷杂苯衍生物0.1～10重量％。
[0018]本专利技术的有机EL用发光材料表现出全彩电视所需要的纯蓝色的发光，因此可适用于有机EL(OLED)元件用蓝色发光材料。
附图说明
[0019]图1表示本专利技术的有机EL元件的构成。
具体实施方式
[0020]对本专利技术的有机EL用发光材料及有机EL元件进行详细说明。
[0021][有机EL用发光材料][0022]本专利技术的有机EL用发光材料由以下述通式(1)表示的磷杂苯衍生物形成。磷杂苯衍生物是含有磷并构成6元环的有机化合物。如果在这样的磷杂苯衍生物的C4位导入吸电子性取代基，则与导入了未取代物、供电子性取代基的情况相比，发光波长短波长化。磷杂苯衍生物的发光的量子收率高，这样的磷杂苯衍生物有希望作为蓝色发光用掺杂剂。
[0023][0024]在通式(1)中，X表示吸电子性取代基。
[0025]作为吸电子性取代基的例子，可列举氰基、甲酰基、羰基、亚砜基、苯基磺酰基、二氧化磺酰基、硝基、硫化膦基、氧化膦基、卤基、卤代烷基、二苯基三嗪基、卤代芳基、三氟甲基羰基(
‑
C(＝O)CF3)基、二芳基膦酰(
‑
P(＝O)Ar2)基等。
[0026]作为卤代烷基，可列举三氟甲基、三氯甲基等。
[0027]作为卤代芳基，可列举氟苯基、五氟苯基、六氟苯基等。
[0028]作为二芳基膦酰(
‑
P(＝O)Ar2)基，可列举二苯基膦酰基等。
[0029]R1～R6表示氢、氘、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、核原子数5～30的芳基、甲硅烷基、氰基、甲酰基、羰基、氨基、硝基、或卤基。
[0030]作为碳数1～6的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基等。上述烷基可以具有未取代基或取代基。
[0031]作为碳数1～6的烷氧基，可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、正戊氧基、环戊氧基、正己氧基、环己氧基等。上述烷氧基可以具有未取代基或取代基。
[0032]作为核原子数5～30的芳基，可列举苯基、氘代苯基、联苯、芴基、萘基、蒽基、菲基、苊基、芘基、基、苯并菲基、二萘嵌苯基、苯乙烯基、环戊并环庚五烯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、9H
‑
咔唑
‑9‑
基、吖啶基、9,10
‑
二氢
‑
9,9
‑
二甲基吖啶
‑
10
‑
基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅(phenazasiline)基、啡啉杂硼(phenazaborin)基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机EL用发光材料，其由以下述通式(1)表示的磷杂苯衍生物形成，在通式(1)中，X表示吸电子性取代基，R1～R6表示氢、氘、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、核原子数5～30的芳基、甲硅烷基、氰基、甲酰基、羰基、氨基、硝基或卤基。2.一种有机EL用蓝色发光材料，其由以下述通式(1)表示的磷杂苯衍生物形成，在通式(1)中，X表示吸电子性取代基，R1～R6表示氢、氘、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、核原子数5～30的芳基、甲硅烷基、氰基、甲酰基、羰基、氨基、硝基或卤基。3.一种有机EL元件，其特征在于，其包含一对电极、和夹持于...

【专利技术属性】
技术研发人员：林实，太田英俊，川村久幸，
申请(专利权)人：株式会社弗莱斯克，
类型：发明
国别省市：