一种α-羟基棕榈酸的制备方法技术

技术编号:21506508 阅读:42 留言:0更新日期:2019-07-03 06:26
本发明专利技术提供一种α‑羟基棕榈酸的制备方法,该方法以以长链脂肪酸作原料,经酰氯化,溴代,水解到目标化合物,该方法反应条件温和,成本较低,收率较高,适宜工业化大生产。

A preparation method of alpha-hydroxy palmitic acid

【技术实现步骤摘要】
一种α-羟基棕榈酸的制备方法
本专利技术涉及一种α-羟基棕榈酸的制备方法,属于医药化工领域。
技术介绍
α-羟基脂肪酸是一类重要的精细化学品,在医药、化工,特别是在日化领域有着十分广泛的应用。早期市售的日化产品中,有大量含α-羟基脂肪酸的化妆品,特别是短链脂肪酸类,如α-羟基乙醇酸,乳酸,苹果酸,枸橼酸等,其主要用途是有效清洁皮肤,并起到保湿、去皱,增强皮肤组织弹性之作用。长链脂肪酸多指含10个碳以上的脂肪酸化合物,如肉豆蔻酸,棕榈酸,硬脂酸等,在表面活性剂领域有过很多运用,长链的α-羟基脂肪酸还是脑苷脂和硫脑苷脂的组成成分。早前曾有报道以丙二酸二乙酯为起始原料,在碱性条件下和乙酰胺反应,再和碘代烷发生加成反应,最后消除得到α-羟基棕榈酸,该方法费时费力,且碘代烷价格较为昂贵。经反复摸索,用便宜且易得的长链脂肪酸作原料,经酰氯化,溴代,水解得到目标化合物,反应条件较为温和,且后处理方便。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种α-羟基脂肪酸的制备方法,该方法反应温和,收率高,适宜大规模工业化生产。本专利技术的目的可以通过以下措施达到:一种α-羟基脂肪酸的制备方法,其以长链脂肪酸作原料,经酰氯化,溴代,水解,最后得到目标产物,在一个装有滴液漏斗和冷凝器以及氯化钙干燥管的250mL三颈烧瓶中,将棕榈酸溶于氯化亚砜,室温搅拌,将溴素缓慢滴加进溶液中,升温至回流反应。降至室温,将油状物倒入水中,加热搅拌,将混合物冷却,结晶洗出固体,热水重结晶。得白色固体。将上步制得的溴棕榈酸与氢氧化钾在95%乙醇溶液中进行蒸气浴回流。获得的白色产物在石油醚中洗涤并过滤。95%乙醇中重结晶并干燥。本专利技术的有益效果:与现有α-羟基脂肪酸的合成方法相比,本专利技术具有反应温和,收率高,环境友好,成本低等特点,适宜大规模工业化生产。具体实施方式以下以具体的实施例来说明本专利技术的技术方案,但本专利技术的保护范围并不限于此:实施例1:溴棕榈酸的制备将5g(1.9mmol)棕榈酸溶于50mL氯化亚砜,室温搅拌1.5h,将4g溴素(2.62mmol)缓慢滴加进溶液中,升温至回流反应3小时。降至室温,将油状物倒入500mL水中,加热至80℃,搅拌30分钟,将混合物冷却,结晶洗出固体,热水重结晶。得4.7克类白色固体。实施例2:α-羟基棕榈酸的制备溴棕榈酸(4.20g,1.55mmol)与0.3g氢氧化钾(5.3mmol)在100ml95%乙醇溶液中进行10小时的蒸气浴回流。获得的白色产物在50ml的石油醚中洗涤并过滤。95%乙醇中重结晶并干燥。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种α‑羟基棕榈酸的制备方法,其特征在于以长链脂肪酸作原料,经酰氯化,溴代,水解到目标化合物。

【技术特征摘要】
1.一种α-羟基棕榈酸的制备方法,其特征在于以长链脂肪酸作原料,经酰氯化,溴代,水解到目标化合物。2.根...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴晓琼吴凤
申请(专利权)人:南京科技职业学院
类型:发明
国别省市:江苏,32

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