有机金属化合物和包括其的有机发光器件制造技术

提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件。所述有机金属化合物由式1表示，其中M11、L11、n11、L12和n12如说明书中所定义的。

Organic metal compounds and organic light-emitting devices including them

Organic metal compounds and organic light-emitting devices including them are provided. The organic metal compounds are represented by formula 1, in which M11, L11, n11, L12 and N12 are defined in the specification.

【技术实现步骤摘要】
有机金属化合物和包括其的有机发光器件对相关申请的交叉引用本申请要求在韩国知识产权局于2017年11月23日提交的韩国专利申请No.10-2017-0157499和于2018年11月6日提交的韩国专利申请No.10-2018-0135417的权益，将其公开内容全部引入本文中作为参考。
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
技术介绍
与本领域中的器件相比，有机发光器件是产生全色图像，而且具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及在亮度、驱动电压、和响应速度方面的优异的特性的自发射器件。在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，且电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
技术实现思路
本公开内容的方面提供新的有机金属化合物和包括其的有机发光器件。额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：<式1>M11(L11)n11(L12)n12.在式1中，M11可为过渡金属，L11可选自由式1A表示的基团，n11可选自1、2、3、和4，其中，当n11为2或更大时，2个或更多个L11彼此相同或不同，L12可选自一配位配体、二配位配体和三配位配体，n12可选自0、1、2、3、和4，其中，当n12为2或更大时，2个或更多个L12彼此相同或不同，L11和L12可彼此不同，<式1A>在式1A中，A11可为C1-C30杂环基团，A12可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，W11可选自N和N(R11)，Y11和Y12可各自独立地选自N和C，其中选自Y11和Y12的至少一个为N，Z11和Z13可各自为C，R1、R2、和R11可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，选自R1、R2、和R11的两个或更多个可任选地彼此连接以形成环，选自多个相邻的R1、R2、和R11的两个、三个、或四个可任选地连接以形成四配位配体、六配位配体、或八配位配体，Q1-Q9可各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团，和可从由式1表示的有机金属化合物排除以下化合物：另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括以上描述的有机金属化合物。所述有机金属化合物可充当所述发射层中的掺杂剂。附图说明由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图；和图2为显示化合物5的光致发光光谱的图。具体实施方式现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。根据实施方式的有机金属化合物由式1表示：<式1>M11(L11)n11(L12)n12。在式1中，M11可为过渡金属。例如，在式1中，M11可选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、和铥(Tm)，但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中，在式1中，M11可选自Ir、Os、和Pt，但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中，在式1中，M11可为Ir，但本公开内容的实施方式不限于此。在式1中，L11可选自由式1A表示的基团：<式1A>式1A的描述可与本文中描述的相同。在式1A中，A11可为C1-C30杂环基团，A12可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。例如，在式1A中，A11可选自吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团和苯并喹唑啉基团。例如，在式1A中，A12可选自苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团和苯并喹唑啉基团。在式1A中，在Z11和N之间的键、在Z11和W11之间的键、在W11和Y11之间的键、在Y11和Y12之间的键、以及在N和Y12之间的键可各自独立地为单键或双键。在式1A中，W11可选自N和N(R11)，且R11可与本文中描述的相同。例如，在式1A中，W11可为N，但本公开内容的实施方式不限于此。在此情况下，在式1A中，在Z11和W11之间的键可为双键；或者在Y11和W11之间的键可为双键，但本公开内容的实施方式不限于此。在式1A中，Y11和Y12可各自独立地选自N和C，其中选自Y11和Y12的至少一个可为N。例如，在式1A中，Y11可为N，且Y12可为C；Y11可为C，且Y12可为N；或者Y11可为N，且Y12可为N，但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中，在式1A中，Y11可为N，且Y12可为C；Y11可为C本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.由式1表示的有机金属化合物：<式1>M11(L11)n11(L12)n12，其中，在式1中，M11为过渡金属，L11选自由式1A表示的基团，n11选自1、2、3、和4，其中，当n11为2或更大时，2个或更多个L11彼此相同或不同，L12选自一配位配体、二配位配体、和三配位配体，n12选自0、1、2、3、和4，其中，当n12为2或更大时，2个或更多个L12彼此相同或不同，L11和L12彼此不同，<式1A>

【技术特征摘要】
2017.11.23 KR 10-2017-0157499;2018.11.06 KR 10-2011.由式1表示的有机金属化合物：<式1>M11(L11)n11(L12)n12，其中，在式1中，M11为过渡金属，L11选自由式1A表示的基团，n11选自1、2、3、和4，其中，当n11为2或更大时，2个或更多个L11彼此相同或不同，L12选自一配位配体、二配位配体、和三配位配体，n12选自0、1、2、3、和4，其中，当n12为2或更大时，2个或更多个L12彼此相同或不同，L11和L12彼此不同，<式1A>其中，在式1A中，A11为C1-C30杂环基团，A12为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，W11选自N和N(R11)，Y11和Y12各自独立地选自N和C，其中选自Y11和Y12的至少一个为N，Z11和Z13各自为C，R1、R2、和R11各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，选自R1、R2、和R11的两个或更多个任选地彼此连接以形成环，选自多个相邻的R1、R2、和R11的两个、三个、或四个任选地彼此连接以形成四配位配体、六配位配体、或八配位配体，Q1-Q9各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团，和从由式1表示的有机金属化合物排除以下化合物：2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M11选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、和铥(Tm)。3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M11选自Ir、Os、和Pt。4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由表示的部分由式1A-1表示，和由表示的部分由式1A-2表示：<式1A-1><式1A-2>其中，在式1A-1和1A-2中，Y11、Y12、W11、Z11、和Z13各自独立地与在式1A中描述的相同；X12选自N、N(R12a)、O、S、C(R12a)、和C(R12a)(R12b)，X13选自N、N(R13a)、O、S、C(R13a)、和C(R13a)(R13b)，X14选自N、N(R14a)、O、S、C(R14a)、和C(R14a)(R14b)，X15选自N、N(R15a)、O、S、C(R15a)、和C(R15a)(R15b)，X16选自N、N(R16a)、O、S、C(R16a)、和C(R16a)(R16b)，X17选自N、N(R17a)、O、S、C(R17a)、和C(R17a)(R17b)，X18选自N、N(R18a)、O、S、C(R18a)、和C(R18a)(R18b)，且X19选自N、N(R19a)、O、S、C(R19a)、和C(R19a)(R19b)，R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a、R17b、R18a、R18b、R19a、和R19b各自独立地与式1A中的R1相同地定义；在式1A-1中，*表示与式1的M11的结合位点，且*'表示与相邻原子的结合位点，和在式1A-2中，*'表示与式1的M11的结合位点，且*表示与相邻原子的结合位点。5.如权利要求4所述的有机金属化合物，其中i)X12选自N和C(R12a)，X13选自N和C(R13a)，X14选自N和C(R14a)，X15选自N和C(R15a)，X16选自N和C(R16a)，X17选自N和C(R17a)，X18选自N和C(R18a)，且X19选自N和C(R19a)；和ii)X16为N，X17为C(R17a)，X18为C(R18a)，且X19为C(R19a)；X16为C(R16a)，X17为N，X18为C(R18a)，且X19为C(R19a)；X16为C(R16a)，X17为C(R17a)，X18为N，且X19为C(R19a)；X16为C(R16a)，X17为C(R17a)，X18为C(R18a)，且X19为N；或X16为C(R16a)，X17为C(R17a)，X18为C(R18a)，且X19为C(R19a)。6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Y11为N，且Y12为C；Y11为C，且Y12为N；或者Y11为N，且Y12为N。7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由表示的部分由选自式2-1至2-15的一个表示：其中，在式2-1至2-15中，R11与式1A中描述的相同，R12a、R13a、R14a、和R15a各自独立地与式1A中的R1相同地定义；和*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由表示的部分由选自式3-1至3-8的一个表示：其中，在式3-1至3-8中，R16a、R17a、R18a、和R19a各自独立地与式1A中的R2相同地定义；和*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1、R2、和R11各自独立地选自：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、被氘取代的环己基、环庚基、被氘取代的环庚基、环辛基、被氘取代的环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、被氘取代的环戊基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：权殷淑，金旭，闵珉植，朴商浩，裵惠珍，孙准模，李河燮，郑庸植，
申请(专利权)人：三星电子株式会社，三星SDI株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国,KR