一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法技术

本发明专利技术公开了一种合成2‑取代氨基‑1,4‑萘醌衍生物的方法，在20℃–100℃下，将硝基化合物、2位取代的1,4‑萘醌、催化剂、金属和溶剂混合均匀，再加入H源，搅拌反应1‑24h，硝基化合物与2位取代的1,4‑萘醌发生还原‑加成反应，反应结束后，再向反应体系中加入水稀释，进行过滤，滤液用乙酸乙酯萃取；将有机相合并后，依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。随后，进行过滤，减压浓缩除去溶剂，再将固体装柱，通过柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)进行分离得到红色固体。现有合成方法相比，本发明专利技术的合成方法的原料广泛，且原料易得，硝基化合物相对于胺类化合物，硝基化合物的稳定性更好，且本发明专利技术的合成方法操作简单、反应条件温和。

A Method for the Synthesis of 2-Substituted Amino-1,4-Naphthoquinone Derivatives

The invention discloses a method for synthesizing 2-substituted amino-1,4-naphthoquinone derivatives. Nitro compounds, 2-substituted 1,4-naphthoquinone, catalysts, metals and solvents are mixed evenly at 20 ~100 ~C, then H source is added, stirring reaction is 1 24h, nitro compounds and 2-substituted 1,4-naphthoquinone are reduced and added to the reaction system after the reaction is finished. The filtrate is extracted with ethyl acetate and diluted with water. After merging the organic phases, the filtrate is washed with saturated salt water and dried with anhydrous sodium sulfate. Subsequently, the solvents were removed by filtration, vacuum concentration and column chromatography (petroleum ether: ethyl acetate = 5:1). Compared with the existing synthesis method, the synthesis method of the present invention has a wide range of raw materials and is easy to obtain. Compared with amine compounds, the stability of nitro compounds is better, and the synthesis method of the present invention has simple operation and mild reaction conditions.

【技术实现步骤摘要】
一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法。
技术介绍
2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物是一类重要的分子，广泛存在于药物、天然产物、细菌代谢物之中，这些化合物具有独特的物理化学性质和多种生物活性，如抗结核、抗疟疾、抗菌、抗肿瘤，因此该类化合物经常用于杀虫剂、除草剂及杀菌剂等方面。此外，2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物是用于合成其他重要化合物的中间体。例如，利用2-取代氨基-1,4-萘醌可以合成重要化合物CBI，从而得到天然产物CC-1065，该化合物是一种潜在的抗肿瘤抗生素。目前，已有的合成2-取代氨基-1,4-萘醌化合物的方法有在催化剂的作用下，1,4-萘醌和胺的加成反应。如利用路易斯酸CeCl3·7H2O(J.FluorineChem.2011,132,94–101)，FeCl3(J.Chem.2015,180,152–160)或者碘单质(J.Chem.Res.2013,37,34-37)的反应。此外，以2-位卤原子取代的1,4-萘醌与胺通过亲核加成反应也可以得到2-取代氨基-1,4-萘醌本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种合成2‑取代氨基‑1,4‑萘醌衍生物的方法，其特征在于：在20℃‑100℃下，将硝基化合物、2‑取代‑1,4‑萘醌、催化剂、金属和溶剂混合均匀，再加入H源，搅拌反应1‑24h,分离提纯。

【技术特征摘要】
1.一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法，其特征在于：在20℃-100℃下，将硝基化合物、2-取代-1,4-萘醌、催化剂、金属和溶剂混合均匀，再加入H源，搅拌反应1-24h,分离提纯。2.根据权利要求1所述的合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法，其特征在于：所述催化剂为Cu(OAc)2·H2O、Cu(OTf)2、FeCl3、Zn(OAc)2·2H2O、Zn(OTf)2、ZnCl2、Pd(OAc)2、La(OTf)3、Bi(OTf)3、Co(OAc)2·4H2O中的一种或多种的混合。3.根据权利要求1所述的合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法，其特征在于：所述金属为锌粉、铁粉、镁粉中的一种。4.根据权利要求1所述的合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法，其特征在于：所述氢源为冰醋酸、三氟乙酸、甲酸中的一种。5.根据权利要求1所述的合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法，其特征在于：所述溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、六氟异丙醇、水、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、乙酸乙酯、二氯甲烷中的一...

【专利技术属性】
技术研发人员：王继宇，陈续玲，董宇，张华，
申请(专利权)人：中国科学院成都有机化学有限公司，
类型：发明
国别省市：四川,51