The present invention provides a novel synthesis method of spiro [pyrrolidine 3,3' The general formula of the reaction is as follows. The substrates of the method are indolenyl amides with different substituents, and the catalysts are silica gel and aluminium trioxide in turn, without any reaction medium. The reaction can be carried out by stirring at room temperature or heating. In the presence of silica gel and aluminium trioxide catalyst, the substrates of indolenyl amide can be directly synthesized into a series of compounds containing spiro [pyrrolidine 3,3'
【技术实现步骤摘要】
一种螺[吡咯烷-3,3`-氧化吲哚]环系的合成方法
本专利技术涉及一种新型的螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环系的合成方法。具体涉及具有不同取代基的吲哚炔酰胺底物依次在硅胶固相催化、三氧化二铝固相催化的条件下，经两步转化合成螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环系的方法。
技术介绍
螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环体系是许多生物碱的母核，具有抗肿瘤、抗HIV、抗糖尿病、抗菌、抗氧化等一系列生物学活性，其中抗肿瘤作用尤为突出，例如含该母核的天然产物Rychnophyline(1)，Elacomine(2)，SpirotryprostainA(3)，人工合成的化合物4,5,6均具有良好的乳腺癌、肝癌、胃癌、前列腺癌的抑制活性。制备螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环体系的方法主要有以下几种：(1)氧化重排。构建螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环体系广泛采用的方法是四氢-β-咔啉的氧化重排。四氢-β-咔啉的制备方法是：色氨酸首先发生Bischler-Napieralski反应，然后经还原得到。用合适的氧化剂与氢氧化物处理四氢-β-咔啉发生氧化重排便可形成螺[吡咯烷-3,3'...
【技术保护点】
1.一种螺[吡咯烷‑3,3'‑氧化吲哚]环系的合成方法，其特征在于：以不同取代基的吲哚炔酰胺为底物，依次在硅胶固相催化、三氧化二铝固相催化的条件下，合成螺[吡咯烷‑3,3'‑氧化吲哚]结构，化学反应如下所示：
【技术特征摘要】
1.一种螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环系的合成方法，其特征在于：以不同取代基的吲哚炔酰胺为底物，依次在硅胶固相催化、三氧化二铝固相催化的条件下，合成螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]结构，化学反应如下所示：R1为H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素；R2为C1-C4烷基，苄基或取代苄基，所述取代基为C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、卤素；R3为C1-C4磺酰基，取代或未取代的苯磺酰基，所述取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、卤素；R4为C1-C4烷基，苯基或取代苯基，所述取代基为：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素。2.根据权利要求1所述的螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环系的合成方法，其特征在于：R1为H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素。3.根据权利要求1所述的螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环系的合成方法，其特征在于：R2为C1-C4烷基，苄基或取代苄基，所述取代基为C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、卤素。4.根据权利要求1所述的螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环系的合成方法，其特征在于：R3为C1-C4磺酰基，取代或未取代的苯磺酰基，所述取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、卤素。5.根据权利要求1所述的螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环系的合成方法，其特征在于：R4为C1-C4烷基，苯基或取代苯基，所述取代基为：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素。6.根据权利要求1所述的螺[吡咯烷-3,3'-氧化吲哚]环系的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：(一)加料第一步，将吲哚炔酰胺底物溶于二氯甲烷中，溶解，加入固相催化剂，充分混合均匀，旋干溶剂，淡黄色粉末室温下充分搅拌反应，其中...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘永祥，程卯生，王岩石，王晓宇，林敬生，王光辉，肖建勇，
申请(专利权)人：沈阳药科大学，
类型：发明
国别省市：辽宁,21
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