螺甾碱烷型糖苷生物碱的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种螺甾碱烷型糖苷生物碱汇聚式化学合成方法，该方法包括如下步骤：(a)将3-位羟基用硅基或酰基保护的螺甾皂苷元(II)转化为相应的16-乙酰氧基-22-羰基-26-羟基胆甾烷(III)；(b)3-位羟基用硅基或酰基保护的16-乙酰氧基-22-羰基-26-磺酸酯胆甾烷的制备(IV)；(c)3-位羟基用硅基或酰基保护的16-乙酰氧基-22-羰基-26-叠氮基胆甾烷的制备(V)；(d)螺甾碱烷型皂苷元(VI)的制备；(e)酰基保护螺甾碱烷型糖苷生物碱的制备(VII)；(f)螺甾碱烷型糖苷生物碱(I)的制备。本发明专利技术的制备方法工艺简单，收率高，具有较强的实用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于药物合成领域，涉及一种螺留糖苷生物碱的汇聚式化学合成方法。
技术介绍
螺留碱烷型糖苷生物碱是一类重要的植物次生代谢产物，主要分布在茄科的茄属和番茄属的植物如龙葵、茄子、番茄和马铃薯等中。螺留碱烷型糖苷生物碱由具有氧-氮螺癸烷的E/F环的C27螺留碱烷型皂苷元(如澳洲茄胺、番茄胺和番茄烯胺等)和寡糖链(如马铃薯三糖、茄三糖等)组成。澳洲茄碱、澳洲茄边碱和番茄碱等是螺留碱烷型糖苷生物喊的典型代表(Lee, K.-R.；Kozukue, N.；Han, J.-S.；Park, J.-H.；Chang, E.-Y.；Baek,E.-J.；Friedman, M.J.Agric.Food Chem.2004,52,2832-2839)。从Solunum sodomaeum分离得到的澳洲爺碱和澳洲爺边碱能够有效地治疗恶性皮肤肿瘤，包括基底细胞癌和鳞状细胞癌(SCC) (Cham，B.E.；Gilliver, M.；ffilson,L.Planta Med.1987，53，34-36)。1991年，以澳洲茄碱和澳洲茄边碱为主要成分的药膏-Curaderm在澳大利亚被批准上市。研究表本文档来自技高网...

【技术保护点】
螺甾碱烷型糖苷生物碱的合成方法，其特征在于所述的螺甾碱烷型糖苷生物碱(I)的结构通式如下所示：其中，虚线表示5，6位之间是单键或双键，并其为单键时，5位氢原子是α或β构型；通式(I)曲线表示27位甲基处于平伏键或直立键；当X1＝NH，X2＝CH2，25位碳的绝对构型是R，或当X1＝CH2，X2＝NH，25位碳的绝对构型是S；R1是由β?D?吡喃葡萄糖(β?D?Glcp)、β?D?吡喃半乳糖(β?D?Galp)、β?D?吡喃甘露糖(β?D?Manp)、α?D?吡喃甘露糖(α?D?Manp)、β?L?吡喃甘露糖(β?L?Manp)、α?L?吡喃甘露糖(α?L?Manp)、β?D?吡喃木糖(β?D?...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：李明，王鹏，彭雁南，陈朋伟，
申请(专利权)人：中国海洋大学，
类型：发明
国别省市：