The present application discloses a method for the synthesis of spiro-epoxidized indoles with pyrrolithione structure and optical activity in the field of organic chemistry. In organic solvents, indoles are oxidized with beta, gamma-unsaturated alpha ketoate and 3-isothiocyanate catalyzed by organic small molecular catalysts in high yield and high yield. A series of novel spiro-epoxidized indoles containing pyrrolithione structure were synthesized by stereoselective method. The method has the advantages of mild reaction conditions, low catalyst consumption, simple operation, high yield and excellent stereoselectivity.
【技术实现步骤摘要】
具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物及其合成方法
本专利技术属于有机化工领域，具体涉及一种具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物及其合成方法。
技术介绍
含吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚是许多具有生物活性天然产物或者具有药理活性化合物的特有骨架，这些核心骨架是获取药物先导化合物的重要来源。因此，发展行之有效的方法来合成含有吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物具有非常重要的意义。构建吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物单元主要方法为：(1)靛红亚胺的亲核加成反应；(2)3-单取代氧化吲哚参与的反应等，其中，3-异硫氰酸酯(NCS)氧化吲哚作为一类活泼的同时具有亲核和亲电两个反应位点的经典底物，它可以与醛、酮等发生aldol/cyclization反应，或者与亚胺及不饱和双键加成/环化构建吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚，这是一种最直接、有效的方法。通过文献调研，我们发现，目前3-异硫氰酸酯氧化吲哚和β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michael/cycliztion还未见报道，而冯小明课题组报道的α-NCS和β,γ-不饱和-α-酮酸酯的反应(Adv.Syn...
【技术保护点】
1.具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物，其特征在于，该化合物的化学结构式如下所示：
【技术特征摘要】
1.具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物，其特征在于，该化合物的化学结构式如下所示：其中，R1各自独立地选自脂肪烃基、苯基、甲基取代苯基、甲氧基取代苯基、氟(含邻、间或对位氟取代)取代苯基、氯取代苯基、溴取代苯基、1-萘基、2-萘基、2-呋喃基或者2-噻吩基；R2各自独立地选自H、Me、Et、nPr、nBu、iPr、allyl、Ph或Bn；R3各自独立地选自H、4-F、4-Cl、5-Me、5-OMe、5-F、5-OCF3、5-Cl、5-Br、6-Cl、6-Br、7-F、7-Cl、7-CF3或7-OCF3；R4各自独立地选自H、Me、Et、nPr、nBu、iPr、allyl、Ph或Bn。2.根据权利要求1所述的具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物，其特征在于，所述化合物的光学纯度≧85％。3.根据权利要求1或2所述的具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：1)将β,γ-不饱和-α-酮酸酯和有机小分子催化剂加于有机溶剂中搅拌两分钟，随即加入3-异硫氰酸酯氧化吲哚继续在-40～40℃反应温度下反应，2)TLC检测反应完毕后，...
【专利技术属性】
技术研发人员：白玫，陈永正，崔宝东，袁伟成，
申请(专利权)人：遵义医学院，
类型：发明
国别省市：贵州,52
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