一种呋喃[3,4-c]喹啉/呋喃[3,4-c]香豆素类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种呋喃[3,4‑c]喹啉/呋喃[3,4‑c]香豆素类化合物的合成方法，包括如下步骤：向Schlenk封管反应器中加入式I所示的化合物，钯催化剂、铜催化剂、水和有机溶剂，在氧气气氛下，于80‑120℃搅拌反应，经TLC和/或GC‑MS检测反应完全，再经后处理得到式II所示的目标产物。该方法具有反应条件温和、操作简单，反应底物适用范围广的优点，并且该路线同时适用于生产呋喃[3,4‑c]喹啉/呋喃类化合物和呋喃[3,4‑c]香豆素类化合物两类不同的化合物。

Synthesis of furan [3,4-c] quinoline / furan [3,4-c] coumarin compounds

The invention discloses a synthesis method of furan [3,4_c] quinoline/furan [3,4_c] coumarin compounds, including the following steps: adding the compound shown in formula I to Schlenk sealed reactor, palladium catalyst, copper catalyst, water and organic solvents, stirring reaction at 80_120 C in oxygen atmosphere, through TLC and/or GC_ The MS reaction was complete and the target product indicated by II was obtained by post-processing. The method has the advantages of mild reaction conditions, simple operation and wide application of substrates. The route is also suitable for the production of furan [3,4_c] quinoline / furan compounds and furan [3,4_c] coumarin compounds.

【技术实现步骤摘要】
一种呋喃[3,4-c]喹啉/呋喃[3,4-c]香豆素类化合物的合成方法
本申请属于有机合成
，具体涉及一种呋喃[3,4-c]喹啉/呋喃[3,4-c]香豆素类化合物的合成方法。
技术介绍
呋喃[3,4-c]喹啉类化合物是一类具有显著生物活性的化合物，现有技术已经证实其对于某些疾病具有良好的预防和/或治疗效果，例如作为5-脂氧合酶抑制剂(参见1)Pharmazie(2002),57(3),159-168；2)Pharmazie(1996),51(8),528-534)。而香豆素类结构单元则是更加广泛地存在于自然界中以及合成药物分子中，例如蟛蜞菊内酯(welololaone)，补骨脂素(psoralen)和白芷素(angelicine)类衍生物等。由于这些化合物具有广泛的药理活性，包括抗氧化，抗炎，抗菌和抗病毒活性，它们引起了化学医药工作者强烈的科学研究兴趣。对于呋喃[3,4-c]喹啉/呋喃[3,4-c]香豆素类化合物的合成，现有技术也公开了一些有价值的方法，例如A.P.Bhaduri等报道了一种一锅法合成1，3-二甲基呋喃[3,4-c]喹啉-4-酮类化合物的方法(参见3)Synth本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种呋喃[3,4‑c]喹啉/呋喃[3,4‑c]香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：向Schlenk封管反应器中加入式I所示的化合物，钯催化剂、铜催化剂、水和有机溶剂，在氧气气氛下，于80‑120℃搅拌反应，经TLC和/或GC‑MS检测反应完全，再经后处理得到式II所示的目标产物；

【技术特征摘要】
1.一种呋喃[3,4-c]喹啉/呋喃[3,4-c]香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：向Schlenk封管反应器中加入式I所示的化合物，钯催化剂、铜催化剂、水和有机溶剂，在氧气气氛下，于80-120℃搅拌反应，经TLC和/或GC-MS检测反应完全，再经后处理得到式II所示的目标产物；式I及式II中，R1，R3选自取代或未取代的C1-20的烷基、取代或未取代的C3-20的环烷基、取代或未取代的C6-20的芳基、取代或未取代的C4-20的杂芳基；R2为所连接的苯环上的一个或多个取代基，选自氢、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、硝基、卤素、-OH、-SH、-CN、-COOR4、-COR5、-OCOR6、-NR7R8；其中，R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳基、取代或未取代的C3-C20的环烷基；Y表示O、N-Ra；其中Ra选自氢、取代或未取代的C1-20的烷基、取代或未取代的C6-20的芳基；其中，上述基团定义中的所有“取代或未取代的”中的取代基选自C1-C6的烷基、卤素取代的C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的酰基、卤素、-NO2、-CN、-OH、C6-C20的芳基、C3-C8的环烷基、C1-6的烷基-O-CO-；并且其中，所述的钯催化剂为PdCl2,Pd(OAc)2中的一种；所述的铜催化剂为CuBr2、CuCl2、Cu(OTf)2、Cu(OAc)2中的任意一种。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R1，R3表示选自取代或未取代的C1-6的烷基、取代或未取代的C3-8的环烷基、取代或未取代的C6-14的芳基、取代或未取代的C4-12的杂芳基；R2为所连接的苯环上的一个或多个取代基，选自氢、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C1-C6的烷氧基、取代或未取代的C6-C14的芳基、取代或未取代的C3-C12的杂芳基、取代或未取代的C3-C8的环烷基、硝基、卤素、-OH、-SH、-CN、-COOR4、-COR5、-OCOR6、-NR7R8；其中，R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C6-C14的芳基、取代或未取代的C3-C12的杂芳基、取代或未取代的C3-C8的环烷基；Y表示O、N-Ra；其中Ra选自氢、取代或未取代的...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋仁杰，李金恒，谭方林，
申请(专利权)人：南昌航空大学，
类型：发明
国别省市：江西,36