本文描述了作为三唑的烷基化二苯胺衍生物的新型化合物，其中在至少一个苯基基团上的烷基基团为C8或更高级的，所述新型化合物的量为润滑组合物的0.001重量％至5.0重量％。特别地，衍生物可以是1‑[二‑(4‑辛基苯基)氨基甲基]三唑；1‑[二‑(4‑壬基苯基)氨基甲基]三唑；1‑[(4‑辛基苯基)(4‑丁基苯基)氨基甲基]三唑；以及1‑[(4‑辛基苯基)(苯基)氨基甲基]三唑。还公开了包含所述新型衍生物的润滑组合物。
A new alkylated two aniline derivative of three azole and a lubricating composition of a new alkylated two aniline derivative containing the three azole.
This article describes a new compound of alkylated two aniline derivatives as three azolates, in which the alkyl groups on at least one phenyl group are C8 or more advanced, and the amount of the new compounds is 0.001 to 5 wt% of the lubricating composition. In particular, the derivatives may be 1 [two] [4 (4] octyl phenyl) amino methyl] three azole; 1 [two] (4 nonyl phenyl) amino methyl] three azole; 1 [4] (4 benzyl phenyl) (4, phenyl) amino methyl] three azole; and 1 [(4 benzyl phenyl) (phenyl) amino methyl] methazolazole. A lubricating composition containing the new derivative is also disclosed.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】三唑的新型烷基化二苯胺衍生物以及含有所述三唑的新型烷基化二苯胺衍生物的润滑组合物专利
本专利技术涉及三唑的新型烷基化二苯胺衍生物，其为三唑的辛基化或更高级烷基化的二苯胺衍生物。本专利技术还涉及含有三唑的烷基化二苯胺衍生物的改善的抗氧化剂组合物和含有所述三唑的烷基化二苯胺衍生物的润滑组合物。专利技术背景在第4,880,551号美国专利中，提供了协同的抗氧化剂组合物，其含有(a)1-[二(4-辛基苯基)氨基甲基]甲苯三唑和(b)抗氧化剂，所述抗氧化剂选自亚甲基双(二-正丁基二硫代氨基甲酸酯)、2,6-二-叔丁基-4-仲丁基苯酚、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚和丁基化苯酚混合物，并且其中甲苯三唑化合物与所述抗氧化剂的比例为约1:4至约4:1。在第6,743,759号美国专利中，提供了改善的抗氧化剂、抗磨/极压的添加剂组合物和含有所述添加剂组合物的润滑组合物，所述添加剂组合物含有(a)亚甲基双(二-正丁基二硫代氨基甲酸酯)和(b)甲苯三唑或苯并三唑的二苯胺衍生物，其中(a):(b)的质量百分比大于约4:1至约50:1。第20100173808号、第20080200357号和第20040038835号美国申请以及第4734209号、第5580482号和第6410490号美国专利描述了衍生化三唑，包括C7-C13芳烷基衍生物(相当于二-C1-C7烷基化二苯胺)但不具体指三唑的二-辛基二苯胺(或更高级的)衍生物。此外，这些参考文献没有示出制备或应用三唑的二苯胺衍生物的任何实例。第2016/0068781号美国专利申请描述了烷基化苯基-α-萘胺(“APANA”)、甲苯三唑的烷基化二苯胺衍生物和亚甲基双(二-正丁基二硫代氨基甲酸酯)的组合。虽然该参考文献也提出了三唑的烷基化二苯胺衍生物，但是没有讨论具有C8或更高级的烷基基团的此类化合物。申请人已经发现了一种新型分子，其为三唑的烷基化二苯胺衍生物，其中与至少一个苯基基团、并且优选与两个苯基基团连接的烷基基团为C8(例如C8H17)或更高级的。与类似的甲苯三唑衍生物相比，这种新型分子提供了优异的抗氧化剂性能。与三唑的低级烷基化二苯胺衍生物相比，这些新型分子还具有较低的挥发性，使得它们在润滑油应用中更有用。此外，如将在本申请中证明，该新型分子更易于以高质量或高纯度形式进行制备。当用于润滑组合物中时，此类三唑的新型衍生物可以以约0.005重量％至5.0重量％、优选0.01重量％至3.0重量％和最优选0.05重量％-0.5重量％的量存在。相对于甲苯三唑或苯并三唑的烷基化二苯胺衍生物，三唑的烷基化二苯胺衍生物的另外的益处在于它们是液体产品，或至少是明显不易结晶的产品。此外，与甲苯三唑或苯并三唑的烷基化二苯胺衍生物相比，三唑的烷基化二苯胺衍生物在基础油和润滑剂中具有改善的溶解度。这极大地提高了所述三唑的烷基化二苯胺衍生物作为润滑油添加剂的实用性。专利技术概述本专利技术的实施方案包括作为三唑的烷基化二苯胺衍生物的新型分子，其中与至少一个苯基基团、并且优选与两个苯基基团连接的烷基基团为C8或更高级的。还考虑了包含抗氧化剂有效量的此类分子的润滑组合物。本专利技术的另外的实施方案涉及具有改善的抗氧化剂性质的润滑组合物，其包含主要部分的润滑粘度的油和氧化抑制量的本专利技术的抗氧化剂组合物。附图简述图1描述了对于各个(a):(b)的比例达到诱导的分钟数(基于RPVOT(ASTMD2272测试)，其中(a)为亚甲基双-(二丁基二硫代氨基甲酸酯)并且(b)为1-[二-(4-辛基苯基)氨基甲基]甲苯三唑或1-[二-(4-辛基苯基)氨基甲基]三唑。图2是示出各种烷基化二苯胺的相对挥发性的比较图。图3是示出三唑的各种烷基化二苯胺衍生物的相对挥发性的比较图。专利技术详述利用曼尼希反应由1,2,4-三唑(三唑)、甲醛源和烷基化二苯胺制备1-[烷基二苯基)氨基甲基]三唑化合物。这些反应在第4,734,209号美国专利中有所描述，其中由各种仲胺替代烷基化二苯胺，并且在第6,184,262号美国专利中有所描述，其中由苯并三唑或甲苯三唑替代三唑。水是反应的副产物。该反应可以在挥发性有机溶剂中、在稀释的油中或不存在稀释剂情况下进行。当使用挥发性有机溶剂时，通常在反应完成后通过蒸馏去除溶剂。可以使用略微化学计量过量的1,2,4-三唑、甲醛源或烷基化二苯胺，而不会不利地影响经分离的最终产物的效用。三唑衍生物具有通式I其中R'和R”独立地选自氢或低级烷基，R1和R2独立地选自具有多至12个碳原子的烷基或苯基烷基，或其混合物。通式I的三唑衍生物还可以由以下独立的化学结构表示，其中各个可能的异构体如以下所述：应理解，在制备这些三唑的烷基化二苯胺衍生物时，衍生物的许多可能的异构体是可能的。以下是可以命名这些新型分子的其它方式，其中R'和R”为氢，并且R1和R2为烷基：1H-1,2,4-三唑-1-甲胺、N,N-双(4-烷基苯基)-N,N-双(4-烷基苯基)-((1,2,4-三唑-1-基)甲基)胺N,N-双(4-烷基苯基)氨基甲基-1,2,4-三唑N,N-双(4-烷基苯基)-((1,2,4-三唑-1-基)甲基)胺双(4-烷基苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)胺N,N-双(4-烷基苯基)-1H[(1,2,4-三唑-1-基)甲基]胺N,N-双(4-烷基苯基)-[(1,2,4-三唑-1-基)甲基]胺N,N-双(4-烷基苯基)-1,2,4-三唑-1-基甲胺本专利技术的新型分子包括三唑的烷基化二苯胺衍生物，其为三唑的辛基化或更高级烷基化(例如壬基化、癸基化、十一烷基化、十二烷基化、十三烷基化、十四烷基化、十五烷基化化、十六烷基化)的二苯胺衍生物。烷基基团本质上可以为直链、支链或环状的。优选地，该新型分子为1-[二-(4-辛基苯基)氨基甲基]三唑或1-[二-(4-壬基苯基)氨基甲基]三唑。然而，可以预期的是，具有至少一个被辛基化或更高级烷基化的苯基基团、而其它苯基基团可以被C7或更低级(例如C4)烷基化的分子也可以提供优异的抗氧化剂性质。例如，还考虑了描述为1-[二-(4-混合的丁基/辛基苯基)氨基甲基]三唑的分子混合物，其包括1-[(4-丁基苯基)(苯基)氨基甲基]三唑、1-[(4-辛基苯基)(苯基)氨基甲基]三唑、1-[二-(4-丁基苯基)氨基甲基]三唑、1-[二-(4-辛基苯基)氨基甲基]三唑和1-[(4-丁基苯基)(4-辛基苯基)氨基甲基]三唑的混合物。在其中润滑组合物中存在新型分子或分子混合物的情况下，可能分子混合物的有效量将基于存在的辛基化或更高级烷基的量。三唑的辛基化和壬基化的二苯胺衍生物的一个关键优点在于它们的制备方法。三唑的辛基化和壬基化的二苯胺衍生物均由其对应的烷基化二苯胺进行制备。在辛基化二苯胺和壬基化二苯胺的情况下，其容易地通过使辛烯和壬烯回流以高收率和高纯度进行制备。然而，在回流烯烃的相同条件下，不能以高收率或高纯度制备庚基化二苯胺。这在将辛基化二苯胺的制备与庚基化二苯胺的制备进行比较的实验部分被清楚地例示。例如，实施例B中的1-辛烯反应示出二苯胺在15小时中完全反应并且产生不含未反应的二苯胺的产物。然而，实施例D中的1-庚烯反应在25小时之后具有57％未反应的二苯胺并且产生被50％未反应的二苯胺污染的产物。更容易产生C8或本文档来自技高网...
【技术保护点】
新型化合物，其为三唑的烷基化二苯胺衍生物，其中在至少一个所述苯基基团上的所述烷基基团为C8或更高级的。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.08.14 US 62/205,2501.新型化合物，其为三唑的烷基化二苯胺衍生物，其中在至少一个所述苯基基团上的所述烷基基团为C8或更高级的。2.如权利要求1所述的化合物，其为1-[二-(4-辛基苯基)氨基甲基]三唑。3.如权利要求1所述的化合物，其为1-[二-(4-壬基苯基)氨基甲基]三唑。4.如权利要求1所述的化合物，其为1-[(4-辛基苯基)(4-丁基苯基)氨基甲基]三唑。5.如权利要求1所述的化合物...
【专利技术属性】
技术研发人员：文森特·J·加托，弗兰克·程，叔德哈巴·丹特勒，
申请(专利权)人：范德比尔特化学品有限责任公司，
类型：发明
国别省市：美国,US
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