一种含有三亚苯结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件技术

本发明专利技术提供一种含有三亚苯结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。该化合物具有式(Ⅰ)所示结构。本发明专利技术通过三亚苯和三嗪结构的组合来提高空穴移动度，提供空穴传输及发光效果最大化的化合物，并通过在结构上调整R1、R2、R3和R4基团来进一步提高其发光性能。采用本发明专利技术的含有三亚苯结构的衍生物作为空穴传输材料，应用于有机电致发光器件中，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。

A derivative containing the structure of Sanya benzene and its preparation method and organic electroluminescent device

The invention provides a derivative containing the structure of Sanya benzene, a preparation method and an organic electroluminescent device, which belongs to the technical field of organic photoelectric materials. The compound has the structure (I). The invention improves the hole mobility through the combination of Sanya benzene and three azine structure, provides the compounds that maximize the hole transport and the effect of luminescence, and further improves the luminous performance by adjusting R1, R2, R3 and R4 groups on the structure. The derivative containing Sanya benzene structure is used as the hole transporting material, and it has high luminous efficiency in organic electroluminescent devices, and it is an organic light-emitting material with good performance.

【技术实现步骤摘要】
一种含有三亚苯结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种含有三亚苯结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件。
技术介绍
随着信息产业的进步，传统的显示器已不能满足人们的要求，如：阴极射线管(cathoderaytube,CRT)显示器体积大、驱动电压高；液晶显示器(liquidcrystaldisplay,LCD)亮度低、视角窄、工作温度范围小；等离子显示器(plasmadisplaypanel,PDP)造价昂贵、分辨率不高、耗电量大。有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes,OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。有机电致发光材料在近些年内不断实现突破，取得了令人瞩目的进展，对传统的显示材料构成了强有力的挑战。柔性OLED商业化以后，目前世界上与之相关的科研及商业力量都在不遗余力的开展这方面的工作。虽然有机电致发光材料研究已经取得巨大的成果，但是OLED在商业化的过程中还有一些亟待解决的问题。目前有机电致器件中的空穴传输主体材料(HoleTransportLayer)多为具有二苯胺或咔唑结构，此类结构的缺点是发射光线发光度的改进伴随发光效率明显降低，尤其是，在无源驱动的情况下，对于实际应用来说，瞬间需要数千cd/m2或者更高的亮度，并且在高亮度区中发光效率的增加是重要的。然而，由于高亮度区域中三线态失活占优势地位，因此目前实际应用的空穴传输材料的条件下，发光效率的降低不能得到改进。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种含有三亚苯结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件，本专利技术是通过三亚苯和三嗪结构来提高空穴移动度，提供空穴传输及发光效果最大化的化合物，并且将这种含有三亚苯结构的衍生物制备成器件，其具有很好的发光效率。本专利技术首先提供一种含有三亚苯结构的衍生物，结构式为：其中，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；Ar1选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种。优选的，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种；Ar1选自取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种。优选的，所述的R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基中的一种；Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三嗪基中的一种。优选的，所述的含有三亚苯结构的化合物选自如下所示结构中的任意一种：本专利技术还提供一种含有三亚苯结构的衍生物的制备方法，制备路线如下：其中，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；Ar1选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种。本专利技术还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层含有所述的含有三亚苯结构的衍生物。。优选的，所述有机物层中含有空穴传输层，所述空穴传输层中含有所述的咔唑结构的衍生物。本专利技术的有益效果:本专利技术首先提供一种含有三亚苯结构的衍生物，该化合物具有式(Ⅰ)所示结构，本专利技术通过三亚苯和三嗪结构的组合来提高空穴移动度，提供空穴传输及发光效果最大化的化合物，并通过在结构上调整R1、R2、R3和R4基团来进一步提高其发光性能。采用本专利技术的含有三亚苯结构的衍生物作为空穴传输材料，应用于有机电致发光器件中，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。本专利技术首先提供一种含有三亚苯结构的化合物，结构式为：其中，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；Ar1选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种。优选的，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种；Ar1选自取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种。优选的，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基中的一种；Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三嗪基中的一种。需要说明的是，本专利技术提到的取代的各类基团中，所述取代基选自C1～C10的烷基、C6～C30的芳基或C4～C30的杂环基。所述取代基的个数优选为1～3个。具体的，所述含有三亚苯结构的衍生物优选选自如下结构中的任意一种：本专利技术还提供一种含有三亚苯结构的化合物的制备方法，制备路线如下：其中，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；Ar1选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种。本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层含有所述的含有三亚苯结构的衍生物。上述有机物层中至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。优选所述空穴传输层中含有所述的含有三亚苯结构的衍生物。本专利技术对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。实施例1：化合物1制备化合物1-3的制备在氮气的保护下，向2L反应釜中加入1-1(46.52g，100.05mmol)，1-2(12.20g，100.05mmol)，碳酸钾(1.24g，9.00mmol)，甲苯200mL搅拌。反应釜内温度升到70℃，加入Pd(PPh3)4(1.04g，0.90mmol)，蒸馏水100mL搅拌，搅拌回流11h，充分反应。加入70mL蒸馏水终止反应后，减压过滤，用蒸馏水洗涤固体，然后用丙酮，甲苯，THF来重结晶，得到固体后再升华，甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含有三亚苯结构的衍生物，其特征在于,具有如下通式(Ⅰ)所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种含有三亚苯结构的衍生物，其特征在于,具有如下通式(Ⅰ)所示结构：其中，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；Ar1选自取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种。2.根据权利要求1所述含有三亚苯结构的衍生物，其特征在于，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种；Ar1选自取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种。3.根据权利要求1所述含有三亚苯结构的衍生物，其特征在于，R1、R2、R3和R4独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的...

【专利技术属性】
技术研发人员：张弘，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22