The invention belongs to the field of organic synthesis chemistry, synthesis of pyrazole compounds in particular relates to a 4 iodide N arylation. The invention of the pyrazole compound and trivalent iodine compounds, acids and organic solvent at room temperature for several hours; without the purification of the added alkali, room temperature or heating reaction for several hours, the product after recrystallization or distillation or silica gel column chromatography to separation and purification. The preparation method of the invention is green and efficient, compared with the existing methods, the process of cheap material, mild reaction conditions, without high temperature and other additives, raw materials of high economic, easy to follow the modified product of iodine atom transformation.
【技术实现步骤摘要】
一种4-碘化-N-芳基化的吡唑类化合物的合成方法
本专利技术属于有机合成化学领域,具体涉及一种4-碘化-N-芳基化的吡唑类化合物的合成方法。
技术介绍
吡唑结构是新药研发中构筑生物活性化合物的重要骨架结构,含吡唑结构的衍生物具有广泛的生物活性。N-芳基取代吡唑作为其中重要的组成部分,一直以来都备受业内研发者的关注。在此结构基础上进行衍生,得到的新化合物将可能体现不同的生物活性,有利于农药或者医药先导的发现。例如,广泛使用的治疗类风湿性关节炎和骨关节炎的药物环氧合酶-2(Celecoxib)抑制剂,就是一种含有吡唑核心的非甾体药物(Penning,T.D.;Talley,J.J.;Bertenshaw,S.R.;Carter,J.S.;Collins,P.W.;J.Med.Chem.1997,40,1347.)。抗炎和抗高血糖的药物Lonazolac中的关键骨架也是含有吡唑N1-苯基的结构(Wilson,M.;Xu,D.D.J.Med.Chem.2001,44,2601)。多取代的吡唑,氯磺隆也显示出高的除草活性和优异的作物安全性(Morimoto,K.;Sato,T.;Yamamoto,S.;Takeuchi,H.J.Heterocycl.Chem.1997,34,537)。传统意义上,吡唑衍生物可以是通过1,3-二酮与肼的环化缩合合成。但可以使用这种方法来合成的吡唑种类有限,并且肼类化合物的易爆炸性质也限制了它的发展。因而发展一种原料廉价易得、步骤简单、操作方便,条件温和,效率高的吡唑类化合物合成方法依然是重点和难点。因此,通过吡唑的选择性官能化来合成吡 ...
【技术保护点】
一种4‑碘化‑N‑芳基化的吡唑类化合物的合成方法,其特征在于:将吡唑类化合物、三价碘化合物、酸和有机溶剂混合,常温反应2‑24小时后,在不进行分离纯化的前提下,往反应物中加入碱,在25‑60℃反应10‑48小时后,所得产物经过重结晶或蒸馏或硅胶柱层析加以分离纯化,得到4‑碘化‑N‑芳基化的吡唑类化合物。
【技术特征摘要】
1.一种4-碘化-N-芳基化的吡唑类化合物的合成方法,其特征在于:将吡唑类化合物、三价碘化合物、酸和有机溶剂混合,常温反应2-24小时后,在不进行分离纯化的前提下,往反应物中加入碱,在25-60℃反应10-48小时后,所得产物经过重结晶或蒸馏或硅胶柱层析加以分离纯化,得到4-碘化-N-芳基化的吡唑类化合物。2.根据权利要求1所述的4-碘化-N-芳基化的吡唑类化合物的合成方法,其特征在于:所述的吡唑类化合物其结构式为:;所述的4-碘化-N-芳基化的吡唑类化合物其结构式为:,R1包括氢原子、甲基、乙基、异丙基、苯基、取代苯基中的一种,R2包括氢原子、甲基、乙基、异丙基、苯基、取代苯基中的一种,R3包括氢原子、烷基、卤素、硝基、芳基、酯基中的一种。3.根据权利要求1所述的4-碘化-N-...
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