铱配位化合物以及含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置制造方法及图纸

本发明专利技术的目的在于提供发光为红色的铱配位化合物、含有该铱配位化合物和溶剂的组合物、使用上述化合物或该组合物制成的驱动寿命长且电耐久性优异的有机场致发光元件以及使用该有机场致发光元件的显示装置和照明装置。本发明专利技术涉及具有2‑苯基喹唑啉骨架和特定取代基的铱配位化合物溶剂。

Iridium coordination compounds and compositions containing the compound, an airfield luminescence element, a display device, and a lighting device

The aim of the invention is to provide for the red emitting iridium complexes, containing the iridium coordination compound and solvent composition, using these compounds or the compositions made of long life and durability of the electric drive excellent electroluminescent element and organic electroluminescent device using the display device and lighting device. The invention relates to a 2 phenyl quinazoline skeleton and specific substituents of iridium coordination compound solvent.

【技术实现步骤摘要】
铱配位化合物以及含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置本申请是中国申请号为201380042037.4的专利技术专利申请的分案申请(原申请的专利技术名称为“铱配位化合物以及含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置”，原申请的申请日为2013年08月06日)。
本专利技术涉及铱配位化合物，涉及发光为红色的铱配位化合物、含有该化合物的组合物和有机场致发光元件，以及包含该有机场致发光元件的显示装置和照明装置。
技术介绍
近年来，有机EL照明、有机EL显示器等利用有机场致发光元件(以下，有时称为“有机EL元件”)的各种电子设备不断实用化。有机EL元件因为施加电压低、耗电量小且为面发光、也能够进行三基色发光，所以积极研究在照明、显示器中的应用。因此，要求发光效率的改善。作为发光效率的改善，例如，提出了利用由空穴和电子的再结合而生成的单重态激子与三重态激子的生成比为1：3，有机EL元件的发光层利用磷光发光材料。作为磷光发光材料，例如，广为人知的有以双(2-苯基吡啶-N，C2’)乙酰丙酮铱(Ir(ppy)2(acac))、三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(Ir(ppy)3)为代表的邻位金属化铱配位化合物。作为使用这样的磷光发光材料形成有机EL元件的方法，主要利用真空蒸镀法。然而，通常通过将发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层层叠来制造元件，因此真空蒸镀法中，蒸镀工艺变得繁琐，生产率差，并且，由这些元件构成的照明、显示器的面板的大型化极其困难。另一方面，有机EL元件通过涂布法来成膜，也能够形成层。涂布法与真空蒸镀法相比，能够容易地形成稳定的层，因此可期待显示器、照明装置的量产化和向大型设备的应用。这里为了利用涂布法进行成膜，需要层中所含的有机材料容易溶解于有机溶剂。通常，作为使用的有机溶剂，例如使用甲苯这样的低沸点、低粘度的溶剂。通过使用含有这样的溶剂和有机材料的组合物，能够利用旋涂法等容易地成膜。另外，从涂布膜的均匀性、作业上的安全性的观点出发，对于有机溶剂，工业上更优选使用苯基环己烷这样的挥发性低、闪点高的有机溶剂。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特开2006-290781号公报专利文献2:国际公开第2004/026886号专利文献3:美国专利申请公开第2007/0122655号说明书专利文献4:中国专利申请公开第101899296号说明书非专利文献非专利文献1:JournalofMaterialsChemistry，2012年，22号，6878-6884页.
技术实现思路
然而，以往蒸镀成膜法中使用的苯基(异)喹啉系红色发光磷光材料，例如专利文献1中记载的化合物Ir(piq)3、Ir(pq)3和专利文献2中记载的Ir(FMpiq)3对有机溶剂的溶解度低，另外，专利文献2中记载的Ir(nHexpiq)3的湿式成膜后的化合物的稳定性差，很难用于湿式成膜法。另外，虽然也公开了苯基喹唑啉系红色发光磷光材料，但未提及专利文献3、4中记载的化合物对有机溶剂的溶解性，另外，非专利文献1中记载的化合物的驱动寿命短，要求提高电耐久性。本专利技术的课题在于提供解决了上述课题的发光为红色的铱配位化合物，提供驱动寿命长、电耐久性高的有机场致发光元件以及使用该有机场致发光元件的显示装置和照明装置。本专利技术人等鉴于上述课题进行了深入研究，结果发现含有2-苯基喹唑啉配体和特定的取代基的铱配位化合物发光为红色，使用了该铱配位化合物的有机场致发光元件的驱动寿命变长，从而完成了本专利技术。即，本专利技术的要旨在于下述[1]～[14]。[1]由下述式(1)表示的铱配位化合物。Ir(L1)m(L2)n(L3)3-m-n(1)[式(1)中，Ir表示铱原子。L1～L3表示有机配体，分别与Ir键合。m为1～3的整数，n为0～2的整数，m+n为3以下。其中，L1～L3中的至少1个含有至少1个由下述式(2)表示的部分结构，并且，L1表示由下述式(3)表示的配体。应予说明，L1～L3中的至少1个存在多个时，它们可以相同也可以不同。]Ar1-X(2)[式(2)中，Ar1表示碳原子数3～20的(杂)芳基，X表示碳原子数5～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数4～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者由下述式(2-1)表示的取代基。][式(2-1)中，Y表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，Y存在多个时，分别可以相同也可以不同。Z表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳氧基，Z存在多个时，分别可以相同也可以不同。p表示0～4的整数，q表示2～10的整数，r表示0～5的整数。][式(3)中，环A表示包含碳原子C1、C2和C3的6元环的芳香族烃环或者芳香族杂环。环A上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代。另外，与环A键合的相邻的取代基彼此可以键合而进一步形成环。R1～R7各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基。这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。另外，式(1)中的Ir与R6或者R7形成键。][2]根据前项[1]所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的L1与铱原子的键合形式由下述式(3-1)或者(3-2)表示。[式(3-1)和(3-2)中，R1～R5分别与上述式(3)中的R1～R5含义相同。R8～R11各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨本文档来自技高网...

【技术保护点】
由下述式(1)表示的铱配位化合物，Ir(L

【技术特征摘要】
2012.08.08 JP 2012-176097;2012.09.06 JP 2012-196541.由下述式(1)表示的铱配位化合物，Ir(L1)m(L2)n(1)式(1)中，Ir表示铱原子，L1、L2表示有机配体，分别与Ir键合，m为1或2，n为1或2，m+n为3，其中，L1、L2中的至少1个含有至少1个由下述式(2)表示的部分结构，并且，L1表示由下述式(3)表示的配体，且L2表示由下述式(4)表示的与Ir键合的配体，应予说明，L1、L2中的至少1个存在多个时，它们可以相同也可以不同，Ar1-X(2)式(2)中，Ar1表示碳原子数3～20的芳基，X表示碳原子数5～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基或者由下述式(2-1)表示的取代基，式(2-1)中，Y表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，Y存在多个时，分别可以相同也可以不同，Z表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳氧基，Z存在多个时，分别可以相同也可以不同，p表示0～4的整数，q表示2～10的整数，r表示0～5的整数，式(3)中，环A表示包含碳原子C1、C2和C3的6元环的芳香族烃环或者芳香族杂环，环A上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代，另外，与环A键合的相邻的取代基彼此可以键合而进一步形成环，R1～R7各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代，另外，式(1)中的Ir与R6或者R7形成键，式(4)中，环B表示包含碳原子C4和C5的6元环的芳香族烃环，环C表示包含碳原子C6和氮原子N1的6元环或5元环的芳香族杂环，环B和环C上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代，另外，分别与环B和环C键合的相邻的取代基彼此可以键合而进一步形成环。2.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(1)中的L1与铱原子的键合形式由下述式(3-1)或者(3-2)表示，式(3-1)和(3-2)中，R1～R5分别与所述式(3)中的R1～R5含义相同，R8～R11各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子...

【专利技术属性】
技术研发人员：石桥孝一，长山和弘，小松英司，饭田宏一朗，
申请(专利权)人：三菱化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP