包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在OLED中的用途制造技术

本发明专利技术涉及包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在OLED中的用途。本发明专利技术涉及包含选自铱和铂的中心原子和特殊氮杂苯并咪唑并碳烯配体的金属‑碳烯配合物，涉及包含该类配合物的OLED(有机发光二极管，OLED)，涉及选自包含该OLED的照明元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元的器件，涉及该金属‑碳烯配合物在OLED中的用途，例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻挡剂。

Metal complexes containing n-hetero benzimidazole ligands and their use in OLED

The present invention relates to a metal complex containing a nitrobenzimidazole carbene ligand and its use in OLED. Metal carbene complexes comprising iridium and platinum atoms from the center and special azabenzimidazole and carbene ligands, comprising the complexes of OLED (organic light emitting diode, OLED), relates to OLED including the lighting element, a fixed visual display unit and mobile visual display unit device use of the, involving metal carbene complexes in OLED, such as the emitter, base material, charge transport material and / or charge or exciton blocking agent.

【技术实现步骤摘要】
包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在OLED中的用途本申请为申请日2012年6月12日(优先权日2011年6月14日)，申请号201280039588.0，名称为“包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在OLED中的用途”的专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及包含选自铱和铂的中心原子和特殊氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属-碳烯配合物，涉及包含该类配合物的OLED(有机发光二极管)，涉及选自包含该OLED的照明元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元的器件，涉及该金属-碳烯配合物在OLED中的用途，例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻挡剂。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)利用材料在受电流激发时发光的倾向性。OLED作为用于生产平板视觉显示单元的阴极射线管和液晶显示器的替代物特别令人感兴趣。由于非常紧凑的设计和固有低功率消耗，包含OLED的器件尤其适合移动应用，例如用于蜂窝电话、智能手机、数码相机、mp3播放器、便携式电脑等中的应用。此外，白色OLED相比于迄今已知的照明技术给出很大的优点，尤其是特别高的效率。现有技术提出了许多在受电流激发时发光材料。WO2005/019373公开了包含至少一种碳烯配体的过渡金属配合物在OLED中的应用。根据WO2005/019373，已经发现一类新的化合物，它们适合在电磁光谱的蓝色、红色和绿色区域中的电致发光，这使得可以生产全色显示器。WO2006/056418A2公开了具有至少一个不对称取代碳烯配体的过渡金属-碳烯配合物在有机发光二极管中的应用。这些过渡金属-碳烯配合物适合在电磁光谱的蓝色、红色和绿色区域中的电致发光。在所公开的具有许多不同碳烯配体的碳烯配合物中，提到了具有特殊氮杂苯并咪唑碳烯配体的均配型(homoleptic)碳烯配合物，但没有描述它比所公开的其他碳烯配合物有利。然而，该碳烯配合物不同于本申请的碳烯配合物。WO2005/113704A2涉及具有碳烯配体的发光化合物。WO2005/113704A2公开了许多不同类型的碳烯配体。在所公开的具有许多不同碳烯配体的碳烯配合物中，提到了具有特殊氮杂苯并咪唑碳烯配体的均配型碳烯配合物，但并未描述这比所公开的其他碳烯配合物有利。然而，该碳烯配合物与本申请的碳烯配合物不同。WO2009/046266A1公开了具有三齿配体的配合物。所述三齿配体包括三齿碳烯配体，并且这些三齿碳烯配体可以带有例如两个氮杂苯并咪唑取代基。本申请的碳烯配合物与WO2009/046266A1中所公开的碳烯配合物的不同尤其在于它们不包含任何三齿碳烯配体。尽管存在适合用于OLED中，尤其作为发光物质的基于氮杂苯并咪唑碳烯配体的已知碳烯配合物，但希望提供可以在工业上使用的更稳定的和/或更有效的化合物。此外，需要在电磁光谱的蓝色区域(400-500nm)，尤其是电磁光谱的深蓝色区域(400-470nm)发光的发光物质。在本专利技术上下文中，电致发光应理解为指电致发荧光(electrofluorescence)和电致发磷光(electrophosphorescence)二者。
技术实现思路
因此，本专利技术的目的是要提供适合用于有机电子组件中的铱和铂配合物。更具体而言，该铱和铂配合物应适合用于OLED中作为发射体、基体材料、电荷传输材料或电荷阻挡剂。该配合物应特别适合在电磁光谱的蓝色区域，更特别是在深蓝色区域中的电致发光，这使得例如能够生产全色显示器和白色OLED。本专利技术的另一目的是要提供相应的配合物，其可以作为与主体化合物(基体材料)的混合物或者作为单纯层用作OLED中的发光层。更具体而言，希望提供与已知过渡金属配合物相比呈现改进的性能光谱，例如改进的效率、改进的CIE色度坐标和/或改进的寿命/稳定性的过渡金属配合物。这些目的按照本专利技术通过生产通式(I)的金属-碳烯配合物而实现：其中M、n、Y、R2、R3、R4、A1、A2、A3、A4、p、K、L、m和o各自如下所定义：M为Ir或Pt，n为选自1、2和3的整数，其中配体各自为二齿配体；Y为NR1、O、S或C(R10)2，R1为任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有6-30个碳原子的取代或未取代芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基，R2、R3、R4各自独立地为氢，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有6-30个碳原子的取代或未取代芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基，具有给体或受体作用的基团，或者R2和R3或R3和R4与它们所键合的碳原子一起形成任选取代的饱和或不饱和或芳族环，该环任选被至少一个其他杂原子间隔且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子并且可以任选与至少一个任选被至少一个其他杂原子间隔且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的任选取代的其他饱和或不饱和或芳族环稠合，A1为CR6或N；A2为CR7或N；A3为CR8或N；A4为CR9或N；R6、R7、R8、R9各自独立地为氢，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有3-20个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有6-30个碳原子的取代或未取代芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基，具有给体或受体作用的基团，或者R6和R7，R7和R8或R8和R9与它们所键合的碳原子一起形成任选取代的饱和、不饱和或芳族环，该环任选被至少一个杂原子间隔，总共具有5-18个碳原子和/或杂原子并且可以任选与至少一个任选被至少一个其他杂原子间隔且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的任选取代的其他饱和或不饱和或芳族环稠合，p为0或1；R10独立地为任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有3-20个碳原子的取代或未取代环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且具有6-30个碳原子的取代或未取代芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能基团且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未取代杂芳基，或者两个R10基团与它们所键合的碳原子一起形成任选被至少一个杂原子间隔且总共具有5-18个碳原子和/或杂原子的任选取代的饱和或不饱和环；K为未带电本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种通式(I)的金属‑碳烯配合物，

【技术特征摘要】
2011.06.14 EP 11169895.71.一种通式(I)的金属-碳烯配合物，其中M、n、Y、R2、R3、R4、A1、A2、A3、A4、p、K、L、m及o各自如下文所定义：M为Ir或Pt，n为选自1、2及3的整数，其中配位体各自为二齿配位体；Y为NR1、O、S或C(R10)2，R1为乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基；经C1-C20-烷基、C1-C20-卤代烷基、C6-C30-芳基、C1-C20-烷氧基及/或卤素取代的所提及烷基的衍生物；经取代或未经取代的环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子；经取代或未经取代的芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有6至30个碳原子；经取代或未经取代的杂芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子，R2、R3、R4各自独立地为氢；直链或具支链烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有1至20个碳原子；经取代或未经取代的环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子；经取代或未经取代的芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有6至30个碳原子；经取代或未经取代的杂芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子；具有供体或受体作用的基团，或R2及R3或R3及R4连同其所键结的碳原子一起形成任选经取代的饱和或不饱和或芳香族环，该环任选间杂有至少一个另外的杂原子且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子，且可任选稠合至至少一个另外的任选间杂有至少一个另外的杂原子且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子的任选经取代的饱和或不饱和或芳香族环，A1为CR6或N；A2为CR7或N；A3为CR8或N；A4为CR9或N；R6、R7、R8、R9各自独立地为氢；直链或具支链烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有1至20个碳原子；经取代或未经取代的环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子；经取代或未经取代的杂环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子及/或杂原子；经取代或未经取代的芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有6至30个碳原子；经取代或未经取代的杂芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子；具有供体或受体作用的基团，或R6及R7、R7及R8或R8及R9连同其所键结的碳原子一起形成任选经取代的饱和、不饱和或芳香族环，该环任选间杂有至少一个杂原子，具有总共5至18个碳原子及/或杂原子，且可任选稠合至至少一个另外的任选间杂有至少一个另外的杂原子且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子的任选经取代的饱和或不饱和或芳香族环，p为0或1；R10独立地为直链或具支链烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有1至20个碳原子；经取代或未经取代的环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子；经取代或未经取代的芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有6至30个碳原子；经取代或未经取代的杂芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子，或该两个R10基团连同其所键结的碳原子一起形成任选经取代的饱和或不饱和环，该环任选间杂有至少一个杂原子且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子；K为不带电荷的单齿或二齿配位体，L为单阴离子或双阴离子配位体，其可为单齿或二齿，m为0、1或2，其中当m为2时，所述K配位体可相同或不同，o为0、1或2，其中当o为2时，所述L配位体可相同或不同，该金属-碳烯配合物不包括以下通式(A)的配位体L：其中Y'、A2'、A3'、A4'、A5'、R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'、R9'及R10'各自如下文所定义：Y'为NR1'、O、S或C(R10')2，A2'、A3'、A4'、A5'各自独立地为N或C，其中2个A'＝氮原子且环中的两个氮原子的间存在至少一个碳原子，R1'为直链或具支链烷基，其任选具有至少一个官能基、任选间杂有至少一个杂原子且具有1至20个碳原子；具有3至20个碳原子的环烷基；具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有总共5至18个碳原子及/或杂原子的经取代或未经取代的杂芳基，R2'、R3'、R4'、R5'若A2'、A3'、A4'及/或A5'为N，则各自为自由电子对，或若A2'、A3'、A4'及/或A5'为C，则各自独立地为氢；直链或具支链烷基，其任选具有至少一个官能基、任选间杂有至少一个杂原子且具有1至20个碳原子；具有3至20个碳原子的环烷基；具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有总共5至18个碳原子及/或杂原子的经取代或未经取代的杂芳基；具有供体或受体作用的基团或R3'及R4'连同A3'及A4'一起形成任选经取代的不饱和环，该环任选间杂有至少一个另外的杂原子且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子，R6'、R7'、R8'、R9'各自独立地为氢；直链或具支链烷基，其任选具有至少一个官能基、任选间杂有至少一个杂原子且具有1至20个碳原子；具有3至20个碳原子的环烷基；具有3至20个碳原子的杂环烷基；具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有总共5至18个碳原子及/或杂原子的经取代或未经取代的杂芳基；具有供体或受体作用的基团，或R6'及R7'、R7'及R8'或R8'及R9'连同其所键结的碳原子一起形成任选经取代的饱和、不饱和或芳香族环，该环任选间杂有至少一个杂原子且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子，及/或若A5'为C，则R5'及R6'一起形成饱和或不饱和的直链或具支链桥，该桥任选包含杂原子、芳香族单元、杂芳香族单元及/或官能基且具有总共1至30个碳原子及/或杂原子，且任选稠合至包含碳原子及/或杂原子的经取代或未经取代的5至8元环，R10'独立地为直链或具支链烷基，其任选具有至少一个官能基、任选间杂有至少一个杂原子且具有1至20个碳原子；具有3至20个碳原子的环烷基；具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有总共5至18个碳原子及/或杂原子的经取代或未经取代的杂芳基，其中不包含下列化合物：2.如权利要求1所述的金属-碳烯配合物，其中，在该通式(I)中，L为通式(II)的碳烯配位体其中A9为CR12或N；A10为CR13或N；R11为直链或具支链烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有1至20个碳原子；经取代或未经取代的环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子；经取代或未经取代的杂环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子及/或杂原子；经取代或未经取代的芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有6至30个碳原子；经取代或未经取代的杂芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子，R12、R13各自独立地为氢；直链或具支链烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有1至20个碳原子；经取代或未经取代的环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子；经取代或未经取代的杂环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子及/或杂原子；经取代或未经取代的芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有6至30个碳原子；经取代或未经取代的杂芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子；具有供体或受体作用的基团，A5为CR14或N；A6为CR15或N；A7为CR16或N；A8为CR17或N；R14、R15、R16、R17各自独立地为氢；直链或具支链烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有1至20个碳原子；经取代或未经取代的环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子；经取代或未经取代的杂环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子及/或杂原子；经取代或未经取代的芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有6至30个碳原子；经取代或未经取代的杂芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子；具有供体或受体作用的基团，或R14及R15、R15及R16或R16及R17连同其所键结的碳原子一起形成任选经取代的不饱和或芳香族环，该环任选间杂有至少一个杂原子且具有总共5至18个碳原子及/或杂原子，及/或R12及R13连同其所键结的A9及A10一起形成任选经取代的不饱和或芳香族环，该环任选仅间杂有一个杂原子或两个相邻杂原子且具有总共5至18个环原子，及/或若A9为CR12，则R12及R17一起形成饱和或不饱和的直链或具支链桥，该桥任选包含杂原子、芳香族单元、杂芳香族单元及/或官能基且具有总共1至30个碳原子及/或杂原子，且任选稠合至包含碳原子及/或杂原子的经取代或未经取代的5至8元环；q为0或1；其中，当式(I)中的o为2时，该式(II)中的所述碳烯配位体L可相同或不同。3.如权利要求1的金属-碳烯配合物，其中M、n、m及o各自如下文所定义：M为Ir，n为3，其中该配位体各自为二齿配位体，其中所有n个配位体均为相同的；m、o各自为0。4.如权利要求1的金属-碳烯配合物，其中，在该通式(I)中，L为选自由下列组成的群：式(B)的配位体其中R51在每一情形中独立地为具有1至6个碳原子的直链或具支链烷基、具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有总共5至18个碳原子及/或杂原子的经取代或未经取代的杂芳基，R52为氢、具有1至6个碳原子的直链或具支链烷基、具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；吡啶甲酸根、水杨酸根、8-羟基喹啉根及通式(III)的杂环状非碳烯配位体其中该通式(III)中的该配位体中的符号各自如下文所定义：D各自独立地为CR18或N；W为C、N；E各自独立地为CR19、N、NR20；G为CR21、N、NR22、S、O；R18、R19、R21各自独立地为氢；直链或具支链烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有1至20个碳原子；经取代或未经取代的环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子；经取代或未经取代的杂环烷基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有3至20个碳原子及/或杂原子；经取代或未经取代的芳基，其任选间杂有至少一个杂原子、任选具有至少一个官能基且具有...

【专利技术属性】
技术研发人员：S·麦茨，E·弗茨，K·多尔曼，O·莫尔特，C·伦纳茨，G·瓦根布拉斯特，T·格斯纳，C·席尔德克内希特，渡部惣一，
申请(专利权)人：UDC爱尔兰有限责任公司，
类型：发明
国别省市：爱尔兰,IE