The invention discloses a synthesis method of furan ketone and hydrogenated acridine derivatives, which belongs to the field of organic synthesis technology. N replaced by iron catalyzed tandem reaction between azepane and aroyl acid, in a direct and efficient synthesis of a furan ketone and hydrogenation of Azepines compounds, the specific operation is: N replaced azepane and aroyl acid dissolved in the solvent, then adding ferric salt, catalyst oxidant and alkali, heating reaction to prepare Furaneol and hydrogenation of Azepines compounds. The process is simple and efficient, mild condition, simple operation, wide application scope, and provides an economical, practical and green environmental protection new method for the synthesis of furan ketone and hydrogenated acridine heptane compounds.
【技术实现步骤摘要】
一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法
本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法。
技术介绍
呋喃酮并氢化吖庚因是具有多种生物活性的Stemoamide、Stemonine和Stenine等天然产物的基本结构骨架,在天然产物化学和新药开发等方面具有重要的研究价值。目前,呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法非常有限,而且这些方法大都需要使用高度官能团化的原料,并需要经过多个反应步骤来完成。因此,研究并开发从价廉易得的原料出发、经由简便的操作步骤合成呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的新方法,不仅具有重要的理论意义,而且具有广阔的应用前景。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法,该合成方法通过铁盐催化下N-取代氮杂环庚烷和芳甲酰基甲酸之间发生的串联反应合成出呋喃酮并氢化吖庚因类化合物,具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点,适合于工业化生产。本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法,其特征在于合成过程包括以下步骤:将N-取代氮杂环庚烷1和芳甲酰基甲酸2溶于溶剂中,然后加入铁盐催化剂、氧化剂和碱,加热升温反应制得呋喃酮并氢化吖庚因类化合物3,该合成方法中的反应方程式为:其中R1为苯基、取代苯基或萘基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、硝基、C1-4烷基或甲氧基中的一个或多个,R2为C1-4烷基、苯基或取代苯基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或甲氧基,R3为苯基、取代苯基或萘基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、 ...
【技术保护点】
一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法,其特征在于,包括如下操作:将N‑取代氮杂环庚烷1和芳甲酰基甲酸2溶于溶剂中,然后加入铁盐催化剂、氧化剂和碱,加热升温反应制得呋喃酮并氢化吖庚因类化合物3,该合成方法中的反应方程式为:
【技术特征摘要】
1.一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法,其特征在于,包括如下操作:将N-取代氮杂环庚烷1和芳甲酰基甲酸2溶于溶剂中,然后加入铁盐催化剂、氧化剂和碱,加热升温反应制得呋喃酮并氢化吖庚因类化合物3,该合成方法中的反应方程式为:其中R1为苯基、取代苯基或萘基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、硝基、C1-4烷基或甲氧基中的一个或多个;R2为C1-4烷基、苯基或取代苯基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或甲氧基;R3为苯基、取代苯基或萘基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或甲氧基。2.根据权利要求1中一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法,其特征在于:所述反应溶剂选自乙腈、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯或N,N-二甲基甲酰胺。3.根据权利要求1中一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法,其特征在于:所述铁盐催化剂为三价铁盐,选自三氯化铁、六水合三氯化铁、硫酸铁或九水合硝酸铁。4.根据权利要求1...
【专利技术属性】
技术研发人员:范学森,师晓楠,张新迎,何艳,
申请(专利权)人:河南师范大学,
类型:发明
国别省市:河南,41
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