The invention relates to a cis 5 tert butyl 3A methyl four 1H hydrogen furan and pyrrole c] [3,4 3A, 5 (3H) synthesis method two carboxylic acid ester, which mainly solves the technical problem is not suitable for industrial synthesis method. The present invention is divided into five steps, the first step, 1 compounds with sodium borohydride as a reducing agent in the reaction of ethanol solvent to obtain compounds 2, second, 2 compounds using tetrahydrofuran as solvent in the three and two azo phenyl phosphine formic acid two isopropyl ester under the action of compound 3, third, 3 and N a compound methoxy methyl N (San Jiaji Gui Jiaji) benzylamine with dichloromethane as the solvent in three fluorine acetic acid under the effect of room temperature reaction of compound 4, fourth, 4 compounds and thionyl chloride in methanol under reflux reaction of compound 5, fifth, 5 compounds with palladium hydroxide catalyst and Boc anhydride auxiliary agent, catalyst to get the final hydrogenation reaction of compound 6.
【技术实现步骤摘要】
顺式5-叔丁氧羰基-四氢呋喃并[3,4-c]吡咯-3A-羧酸甲酯的合成方法
本专利技术涉及化合物顺式-5-叔丁基-3A-甲基-四氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡咯-3A,5(3H)-二羧酸酯的合成方法。
技术介绍
化合物顺式-5-叔丁基-3A-甲基-四氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡咯-3A,5(3H)-二羧酸酯(MDL:MFCD27997334)及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。目前顺式-5-叔丁基-3A-甲基-四氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡咯-3A,5(3H)-二羧酸酯合成方法鲜有文献报道。因此,需要开发一个原料易得,操作方便,反应易于控制,总体收率适合,适合工业化生产的合成方法。
技术实现思路
本专利技术的目的是开发一种具有原料易得,操作方便,反应易于控制,收率较高的顺式-5-叔丁基-3A-甲基-四氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡咯-3A,5(3H)-二羧酸酯的合成方法。主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本专利技术的技术方案:一种顺式-5-叔丁基-3A-甲基-四氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡咯-3A,5(3H)-二羧酸酯的合成方法,本专利技术分五步,第一步,化合物1以硼氢化钠为还原剂在乙醇溶剂中反应得到化合物2,第二步,化合物2以四氢呋喃为溶剂在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)的作用下得到化合物3,第三步,化合物3和N-甲氧基甲基-N-(三甲基硅甲基)苄胺以二氯甲烷为溶剂在三氟醋酸的作用下室温反应得到化合物4,第四步,化合物4和氯化亚砜在甲醇回流条件下反应得到化合物5,第五步,化合物5用氢氧化钯催化剂和Boc酸酐 ...
【技术保护点】
一种顺式‑5‑叔丁基‑3A‑甲基‑四氢‑1H‑呋喃并[3,4‑c]吡咯‑3A,5(3H)‑二羧酸酯的合成方法,其特征是包括以下步骤:第一步,化合物1以硼氢化钠为还原剂在乙醇溶剂中反应得到化合物2,第二步,化合物2以四氢呋喃为溶剂在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯的作用下得到化合物3,第三步,化合物3和N‑甲氧基甲基‑N‑(三甲基硅甲基)苄胺以二氯甲烷为溶剂在三氟醋酸的作用下室温反应得到化合物4,第四步,化合物4和氯化亚砜在甲醇回流条件下反应得到化合物5,第五步,化合物5用氢氧化钯催化剂和Boc酸酐辅剂,催化氢化反应得到化合物6;反应式如下:
【技术特征摘要】
1.一种顺式-5-叔丁基-3A-甲基-四氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡咯-3A,5(3H)-二羧酸酯的合成方法,其特征是包括以下步骤:第一步,化合物1以硼氢化钠为还原剂在乙醇溶剂中反应得到化合物2,第二步,化合物2以四氢呋喃为溶剂在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯的作用下得到化合物3,第三步,化合物3和N-甲氧基甲基-N-(三甲基硅甲基)苄胺以二氯甲烷为溶剂在三氟醋酸的作用下室温反应得到化合物4,第四步,化合物4和氯化亚砜在甲醇回流条件下反应得到化合物5,第五步,化合物5用氢氧化钯催化剂和Boc酸酐辅剂,催化氢化反应得到化合物6;反应式如下:。2.根据权利要求1所述的顺式-5-叔丁基-3A-甲基-四氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡咯-3A,5(3H)-二羧酸酯的合成方法,其特征是:第一步0℃反应2...
【专利技术属性】
技术研发人员:张大为,周强,赵红双,高明飞,于智宇,姚宝元,卢荣昌,白有银,孙春,刘雨雷,韩华欣,付新雨,卢仔倚,李旭东,于凌波,马汝建,
申请(专利权)人:上海药明康德新药开发有限公司,天津药明康德新药开发有限公司,武汉药明康德新药开发有限公司,无锡药明康德生物技术股份有限公司,无锡药明康德药业有限公司,
类型:发明
国别省市:上海,31
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