一种(±)‑异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法技术

本发明专利技术公开了一种(±)‑异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法。所述的(±)‑异玛咖硫脲B，英文名为(±)‑isomacahydantoin B，是从药用植物玛咖中发现的天然生物碱(±)‑ macahydantoin A的衍生物，是以生源前体苄基异硫氰酸酯和3‑羟基‑哌啶‑3‑羧酸为原料，通过“一锅法”仿生合成得到的人工合成的类天然产物，其结构特点是由1,3‑diazabicyclo[3.3.1]nonane母核和一个3‑羟基苄基取代基组成，化学结构为：

A (+) biomimetic synthesis preparation method of Maca thiourea B

The invention discloses a (+) biomimetic synthesis preparation method of Maca thiourea B. The (+) ISO thiourea B English Maca, named isomacahydantoin (+) B, is a natural alkaloid found from medicinal plants in Maca (+) macahydantoin A derivatives, is a source of precursor benzyl isothiocyanate and 3 hydroxy piperidine 3 acid as raw material, synthetic natural products obtained by one pot method of biomimetic synthesis, which is characterized by the 1,3 diazabicyclo[3.3.1]nonane nucleus and a 3 hydroxy benzyl substituent composition, chemical structure:

【技术实现步骤摘要】
一种(±)-异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法
本专利技术属于化合物合成
，具体涉及一种(±)-异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法。
技术介绍
玛咖(拉丁名为LepidiummeyeniiWalp)，为十字花科独行菜属1~2年生草本药用植物，原产南美安第斯山区（海拔3500~4500），为当地常用的药用植物以及食用材料，素有“秘鲁人参”的美誉。我国于1990年初引种，其中云南丽江及香格里拉地区为主要种植地区，同时在云南会泽、昭通、玉溪等地区亦有广泛的种植，Qiu等人针对该植物的化学成分和生物活性研究发现，该植物中含有一种具有新颖的具有1,3-diazabicyclo[3.3.1]nonane骨架的含硫生物碱(±)-macahydantoinsA和B，提示该成分可能是玛咖作为药食两用植物的主要活性成分之一。然而，Qiu等人鉴定的(±)-macahydantoinB结构存在结构鉴定错误的问题，将结构鉴定为(±)-macahydantoinA的类似物(±)-isomacahydantoinB，由于(±)-isomacahydantoinB具有新颖的化学结构和潜在的生物活性，但由于缺少(±)-本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种(±)‑异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法，其特征在于所述的(±)‑异玛咖硫脲B，英文名为(±)‑isomacahydantoin B，是从药用植物玛咖中发现的天然生物碱(±)‑ macahydantoin A的衍生物，是以生源前体苄基异硫氰酸酯和3‑羟基‑哌啶‑3‑羧酸为原料，通过“一锅法”仿生合成得到的人工合成的类天然产物，其结构特点是由1,3‑diazabicyclo[3.3.1]nonane母核和一个3‑羟基苄基取代基组成，化学结构为：

【技术特征摘要】
1.一种(±)-异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法，其特征在于所述的(±)-异玛咖硫脲B，英文名为(±)-isomacahydantoinB，是从药用植物玛咖中发现的天然生物碱(±)-macahydantoinA的衍生物，是以生源前体苄基异硫氰酸酯和3-羟基-哌啶-3-羧酸为原料，通过“一锅法”仿生合成得到的人工合成的类天然产物，其结构特点是由1,3-diazabicyclo[3.3.1]nonane母核和一个3-羟基苄基取代基组成，化学结构为：；仿生合成制备方法是以Boc-哌啶-3-酮为反应起始原料，与碘化锌催化的三甲基氰（TMSCN）进行亲核取代反应得到Boc-2-氰基-3-羟基哌啶，然后通过浓盐酸水解后得到3-羟基-哌啶-3羧酸盐酸盐；再通过与3-甲氧基苄基异硫氰酸酯的Edman反应得到(±)-异玛咖硫脲B，具体合成路线为：。2.根据权利要求1所述的(±)-异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法，其特征在于Boc-2-氰基-3-羟基哌啶的具体制备是将Boc-哌啶-3-酮溶解在无水二氯甲烷溶液中，氮气保护条件下搅拌溶解，冰浴条件下加入碘化锌和三甲基硅氰，室温搅拌反应1~12h得到反应液a，反应液a经抽滤瓶抽滤过滤掉碘化锌，后减压蒸干，干燥得到目标物Boc-2-氰基-3-羟基哌啶。3.根据权利要求2所述的(±)-异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法，其特征在于所述的干燥为真空干燥。4.根据权利要求2或3所述的(±)-异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法，其特征在于真空干燥的温度为40~50℃，干燥时间为1~12...

【专利技术属性】
技术研发人员：叶艳青，陈彦君，周敏，耿慧春，张芮绮，胡秋芬，
申请(专利权)人：云南民族大学，
类型：发明
国别省市：云南,53