The invention discloses a can be used as root resistance agent (R) 2 (4 chloride 2 methyl phenoxy) method includes preparation of octyl propionate: L ethyl lactate as raw material, and sulfonation of toluene sulfonyl chloride, obtained sulfonyl ester compounds corresponding to sulfonyl; ester compound with 4 chloride o-cresol etherification, aromatic ether ester compounds are corresponding; the ether ester compound finally through ester exchange and n-octanol, get (R) 2 (4 chloride 2 phenoxy methyl octyl propionate). By the method provided by the invention of the (R) 2 (4 chloride 2 phenoxy methyl octyl propionate) optical high content of raw materials, the optical loss is small, high yield. The invention establishes a reaction system with simple preparation process, mild reaction condition and low cost, so as to solve the problem of scarce source of the compound relying on import to a certain extent.
【技术实现步骤摘要】
一种(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法
本专利技术涉及有机合成领域,更具体地,涉及一种(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法。
技术介绍
1934年,KoglFritz等人发现苯氧羧酸类化合物是一类类似于吲哚乙酸的植物生长调节剂,这类植物生长调节剂在高剂量时具有良好的除草效果,是一类很好的化学除草剂。这类除草剂价格低廉、除草速度较快、除草谱较宽、无残留等优点,在整个化学除草中占据着重要地位。2,4-D、2-甲基-4-氯苯氧乙酸(MCPA)及2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-T)在第二次世界大战末就已作为较好的除草剂商品化。2-甲-4-氯丙酸(MCPP)的除草效果与2,4-D类似可有效地防除藜、猪殃殃和繁缕。与其它除草剂混用,可以扩大杀草谱。(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯作为MCPP的衍生物在合适的剂量下对根系较为发达的常绿灌木和小乔木根系的主根生长具有一定的抑制效果,起到培养侧根系生长的作用,可将此应用到屋面种植技术中。苯氧羧酸酯类化合物一般的合成方法是通过苯氧羧酸与醇的直接酯化进行,但是对于一些高级脂肪长链醇因为活性、位阻等影响较难通过直接的酯化以较高的收率得到最终目标产物。有关手性该类化合物的合成工艺更是少之甚少,于是寻找简便、环保、高产率的合成这类化合物的新方法既是挑战又是机遇。本专利技术以手性L-乳酸乙酯为原料,经过磺化、醚化和酯交换最终以较高产率合成了手性苯氧羧酸酯类衍生物(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯。
技术实现思路
有鉴于此,本专利技术为克服上述现有技术所述的至少一种 ...
【技术保护点】
一种(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法,其特征在于,包括如下制备步骤:S1.取L‑乳酸乙酯与对甲苯磺酰氯进行磺化反应,得到(S)‑2‑对甲苯磺酰丙酸乙酯;S2.将步骤S1制得的(S)‑2‑对甲苯磺酰丙酸乙酯与4‑氯邻甲酚进行醚化反应,得到(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸乙酯;S3.将步骤S2制得的(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸乙酯与正辛醇进行酯交换反应,得到(R)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯。
【技术特征摘要】
1.一种(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法,其特征在于,包括如下制备步骤:S1.取L-乳酸乙酯与对甲苯磺酰氯进行磺化反应,得到(S)-2-对甲苯磺酰丙酸乙酯;S2.将步骤S1制得的(S)-2-对甲苯磺酰丙酸乙酯与4-氯邻甲酚进行醚化反应,得到(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸乙酯;S3.将步骤S2制得的(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸乙酯与正辛醇进行酯交换反应,得到(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯。2.根据权利要求1所述的(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述磺化反应在缚酸剂的作用下进行,所述缚酸剂为胺类碱。3.根据权利要求2所述的(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法,其特征在于,所述L-乳酸乙酯、对甲苯磺酰氯与缚酸剂的摩尔比为1:1.0:1.0~1:1.0:1.5。4.根据权利要求1~3任一项所述的(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述磺化反应的反应温度为20~50℃。5.根据权利要求1所述的(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述醚化反应在碱的促进下进行,所述碱为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、甲醇钠、叔丁醇钾或DBU的一种或多种。6.根据权利要求5所述的(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法,其特征在于,所述(S)-2-对甲苯磺酰丙酸乙...
【专利技术属性】
技术研发人员:朱月泉,龚兴宇,
申请(专利权)人:科顺防水科技股份有限公司,
类型:发明
国别省市:广东,44
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