利用非金属催化剂选择性合成烯丙基砜化合物的方法技术

本发明专利技术涉及选择性合成烯丙基砜化合物的方法，在硝基烯烃和稳定且便于操作的亚磺酸钠做原料，且非金属催化剂和氧化剂参与的条件下，加入溶剂加热搅拌，经过处理得到烯丙基砜类化合物。本发明专利技术的有益效果是：本发明专利技术采用廉价易得的I2或者TBAI作为催化剂，碘活化了硝基烯烃，亚磺酸盐在反应中可以作为一种温和的路易斯碱。此反应的关键步骤在于路易斯碱促进硝基烯烃和烯丙基硝基化合物的平衡，通过这个步骤稳定的硝基烯烃转化为烯丙基硝基化合物，而烯丙基硝基化合更容易发生自由基加成反应。这使得反应更容易在温和的条件下进行，提高了反应的速率，缩短了反应时间，更加方便有效的合成了烯丙基砜结构的化合物。

Selective synthesis of allyl sulfone by nonmetallic catalyst

The invention relates to a method for selective synthesis of allyl sulfone compounds, as raw materials in nitroolefins and stable and easy to operate and sodium, non metal catalyst and oxidizing agent in the condition of adding solvent heating and stirring, after processing of allyl sulfone compounds. The invention has the beneficial effect that the I2 or TBAI is cheap and easy to use as catalyst, iodine activates nitroalkene, and sulfonates can be used as a mild Lewis base in reaction. The key step of this reaction is the Lewis base promotes the balance of nitro olefin and allyl nitro compounds. Through this step, stable nitro olefin is converted to allyl nitro compounds, while allyl nitro group is more likely to have radical addition reaction. This makes the reaction easier to carry out under mild conditions, increasing the reaction rate and shortening the reaction time, and is more convenient and effective for the synthesis of allyl sulfone compounds.

【技术实现步骤摘要】
利用非金属催化剂选择性合成烯丙基砜化合物的方法
本专利技术涉及一种在非金属催化剂和氧化剂的作用下选择性合成烯丙基砜化合物的方法，属于有机及药物合成
技术背景烯丙基砜化合物可作为许多有机合成反应中的反应物或中间体，它可以在很多反应中作为合成子，例如1,1-或者1,3-偶极子的加成。与此同时，烯丙基砜化合物显示出各种药理活性如：抗肿瘤活性，抗炎功效，抗真菌和抑制HIV-1逆转录酶。烯丙基砜化合物及其衍生物也广泛存在于许多天然化合物，有机合成分子和药物分子中，而且在药物合成和有机合成中是一个非常重要的官能团。因此，烯丙基砜化合物合成方法的研究引起了广大化学工作者极大的兴趣。到目前为止，有很多传统方法合成烯丙基砜化合物。其中一个合成烯丙基砜化合物最常见的方法是在钯或铱的催化下发生的辻·特洛斯特反应。尽管这种方法有很广阔的实用性，但是发生这个转化需要严格的条件控制。近些年来，由于磺酰自由基和碳碳重键有很好的反应性，且避免了副产物的生成，这种方法得到了越来越多的关注，因此磺酰自由基和α-甲基苯乙烯衍生物的反应也被用来合成烯丙基砜化合物。2005年，Nozhnin等报道了以磺酰氯和α-本文档来自技高网...

【技术保护点】
利用非金属催化剂选择性合成烯丙基砜化合物的方法，其特征在于：在硝基烯烃和亚磺酸钠做原料，且非金属催化剂和氧化剂参与的条件下，加入溶剂加热搅拌，经过处理得到烯丙基砜类化合物。

【技术特征摘要】
1.利用非金属催化剂选择性合成烯丙基砜化合物的方法，其特征在于：在硝基烯烃和亚磺酸钠做原料，且非金属催化剂和氧化剂参与的条件下，加入溶剂加热搅拌，经过处理得到烯丙基砜类化合物。2.根据权利要求1所述的利用非金属催化剂选择性合成烯丙基砜化合物的方法，其特征在于：当所述的硝基烯烃为I时，所述的烯丙基砜类化合物为III；当所述的硝基烯烃为时II，所述的烯丙基砜类化合物为IV；其中，R1为H或者烷基；R2为H或者烷基；R3为H或者烷基；或者R2和R3为-(CH2)n-，其中1≤n≤6，取整数。3.根据权利要求1所述的利用非金属催化剂选择性合成烯丙基砜化合物的方法，其特征在于：所述的非金属催化剂为I2或者TBAI。4.根据权利要求1所述的利用非金属催化剂选择性合成烯丙基砜化合物的方法，其特征在于：所述的非金属催化剂摩尔用量为硝基烯烃用量的0.05-0.5倍。5.根据权利要求1所述的利用...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈云峰，雷雪，郑镭，张传新，
申请(专利权)人：武汉工程大学，
类型：发明
国别省市：湖北,42