一种芳香族胺类稠环化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种芳香族胺类稠环化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。通过吖啶衍生物和环状化合物的适当的调和而调节有机物层内的电荷平衡，从而亮度、耐热性以及电荷传输性能优良且能够提高色纯度和发光效率，因而能够适用于有机发光器件的功能层材料，优选于作为掺杂材料。因此，包含本发明专利技术的化合物的有机发光器件显示出低驱动电压和高发光效率，由此能够使全彩色有机面板的性能极大化并能够延长全彩色有机面板的使用寿命。

An aromatic amine polycyclic compound and its organic light emitting devices

The present invention provides an aromatic amine heavy ring compound and an organic light emitting device, which relates to the technical field of organic photoelectric material. Adjust the charge balance of organic layer by acridine derivatives and cyclic compounds suitable to reconcile, brightness, heat resistance and charge transfer performance and can improve the color purity and luminous efficiency, so it can be used in functional layer material of organic light emitting devices, preferably in as doped material. Therefore, the organic light emitting device comprising the compounds of the invention exhibit low driving voltage and high luminous efficiency, which can make the performance of the maximum full color organic panel and can prolong the service life of the full color organic panel.

【技术实现步骤摘要】
一种芳香族胺类稠环化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种芳香族胺类稠环化合物及其有机发光器件。
技术介绍
从20世纪中后期开始，以信息技术为标志的第三次科技革命已经在深刻而迅速地改变着人们的生活。其中，显示器的进化历程印证了这一点从传统而笨重的黑白、彩色、纯平的阴极管射线显示器(CRT)，到20世纪末期开始进入成熟阶段的体积小、清晰度高、色彩鲜艳的液晶显示器(LCD)；自从步入21世纪，开发低成本、大面积、超轻、超薄、高分辨、高速度、全彩色、宽视角、主动发光、可弯曲、低功耗的有机或高分子电致发光二极管(OLED/PLED)，已经激起各国学者的研究兴趣并已取得了相当大的研究进展。除了在显示器方面，OLED/PLED还可以作为高亮、低成本、低能耗的光源而有巨大的应用前景。有机发光材料根据发光原理大致可以分为三类：传统荧光材料、磷光材料和热激活延迟荧光(TADF)材料。传统荧光材料仅能利用25％的单重态激子辐射发光，发光效率较低；磷光材料可利用25％单重态激子及75％三重态激子辐射发光，理论上可达到100％的内量子效率；典型TADF材料要求单重态和三重态的能量差要小于0.1ev，通过热激活使三重态激子通过反向隙间窜越形成单线态激子，从而实现100％的激子利用率。目前有机电致发光器件发光层中的掺杂材料仍主要采用磷光材料，而且其中绝大部分是有机金属配合物。目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种芳香族胺类稠环化合物。本专利技术提供的芳香族胺类稠环化合物热稳定性能高、制备方法简单，将该化合物作为发光层中的掺杂材料使用而制成的有机发光器件，表现出发光效率高，寿命长的优点。本专利技术提供了一种芳香族胺类稠环化合物，其分子结构通式如I所示：其中，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C5～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和或不饱和碳环。优选的，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C18的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C10的取代或未取代的芳基、取代或未取代的五元芳杂环、取代或未取代的六元芳杂环中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和碳环。优选的，所述R1选自氢原子、烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基；R2～R3独立地选自烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、芴基或咔唑基。再优选，所述芳香族胺类稠环化合物选自如下TM1～TM52所示结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本专利技术所述的一种芳香族胺类稠环化合物。优选的，其专利技术所提供的一种芳香族胺类稠环化合物可作为有机发光器件的掺杂材料。本专利技术的有益效果：本专利技术首先提供一种芳香族胺类稠环化合物，该化合物具有式Ⅰ所示结构，通过吖啶衍生物和环状化合物的适当的调和而调节有机物层内的电荷平衡，从而亮度、耐热性以及电荷传输性能优良且能够提高色纯度和发光效率，因而能够适用于有机发光器件的功能层材料，优选于掺杂材料。因此，包含本专利技术的化合物的有机发光器件显示出低驱动电压和高发光效率，由此能够使全彩色有机面板的性能极大化并能够延长全彩色有机面板的使用寿命。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，需要说明的是，除非另有规定，本专利技术所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。本专利技术提供了一种芳香族胺类稠环化合物，其分子结构通式如I所示：其中，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C5～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和或不饱和碳环。优选的，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C18的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C10的取代或未取代的芳基、取代或未取代的五元芳杂环、取代或未取代的六元芳杂环中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和碳环。按照本专利技术，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基中，所述取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。优选的，所述R1选自氢原子、烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基；R2～R3独立地选自烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、芴基或咔唑基。再优选，本专利技术所述的一种芳香族胺类稠环化合物选自如下TM1～TM52所示结构中的任意一种：本专利技术的芳香族胺类稠环化合物的合成方法，其制备路线如下：其中，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C5～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和或不饱和碳环。按照本专利技术，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：5-溴苊由DDQ芳构化得到5-溴苊烯，再与化合物a反应得到中间体A。按照本专利技术，目标产物I按照如下所示方法制备得到：在氮气保护下，三叔丁基膦和醋酸钯为催化剂，叔丁基醇钠为碱的条件下，吖啶类化合物与中间体A通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到目标产物I。本专利技术对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法操作简单，易于生产。本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种芳香族胺类稠环化合物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：

【技术特征摘要】
1.一种芳香族胺类稠环化合物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：其中，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C5～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和或不饱和碳环。2.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类稠环化合物，其特征在于，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C18的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C10的取代或未取代的芳基、取代或未取代的五元芳杂环、取代或未取代的六元芳杂环中的一种，或R2和R3相互结合而形成...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22