一种吖啶化合物及有机发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种吖啶化合物及其有机发光器件。本发明专利技术的吖啶类衍生物具有高的发光效率。高的发光效率表明该化合物可作为电子传输材料或发光主体材料，尤其是可以作为磷光绿色主题材料，应用在有机电子发光器件中，其制造成本较低，延长了有机电子发光器件的寿命，降低了有机电子发光器件的制造成本。

Acridine compound and organic light emitting device

The invention discloses an acridine compound and an organic light emitting device thereof. The acridine derivatives of the present invention have high luminous efficiency. High luminous efficiency shows that the compound can be used as electron transport material or light body material, especially can be used as a phosphorescent green theme materials used in organic electroluminescent devices, low manufacture cost, extend the organic electroluminescent device lifetime, reduces the manufacturing cost with machine electronic light emitting device.

【技术实现步骤摘要】
一种吖啶化合物及有机发光器件
本专利技术涉及有机电致发光领域，尤其涉及一种吖啶化合物及有机发光器件。
技术介绍
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl等阴极形成，按需要可省略1～2有机层。器件的两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入，另一边阳极注入空穴。电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发态回到稳定的基态产生发光。发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)的方法和荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂的方法。通过这样的参杂改善发光波长，效率，驱动电压，寿命等因素。一般形成发光层材料是含有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、吖啶、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体；和对位、间位、邻位的结合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。在OLED面板发展到大型化，需要更细腻和色彩更鲜明的材料，其中解决的重点是发光效率增大及器件的寿命问题。一般电子迁移率度比空穴迁移率慢,为了空穴和电子迁移速度相适应,就要使用有效的电子传输物质从阴极开始提高电子注入及迁移同时阻断部分空穴移动。另一方面发光波长的色坐标以及低驱动电压、高效率发光效率及热稳定性好的高玻璃化温度材料也是产业急需的。
技术实现思路
本专利技术开发了合成步骤简单、性能优秀的对称或非对称结构的含吖啶结构的化合物。并利用吖啶化合物开发了性能优秀的发光器件。本专利技术使用了下列化学式1表示的吖啶化合物:[化学式1]优选的，所述吖啶化合物选自下面化学式[2～4]中的任意一种：[化学式2][化学式3][化学式4]Ar1～Ar4是互相一样或不一样的取代或未取代的氢原子、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C5～C60稠环基或杂环基；Ar1和Ar2或Ar3和Ar4可以形成环的结构的稠环基或杂环基；Ar5选自氢原子、取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代的C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C5～C60稠环基或杂环基。优选的，吖啶化合物选自下述化学式中任意一个化合物：本专利技术还提供一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含至少一种本专利技术所述的吖啶化合物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供了高的发光性能或电子传输性能、膜稳定性、热稳定性及具有高的三重态能级的化合物。并且本专利技术化合物的有机发光器件具有优秀的电子化学和热稳定性及寿命优秀,在启动电压低的情况下也具有高的发光效率。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。按本专利技术，提供下列化学式1表示的吖啶化合物：[化学式1]优选的，所述含吖啶衍生物选自下面化学式[2～4]中的任意一种。[化学式2][化学式3][化学式4]Ar1～Ar4是互相一样或不一样的取代或未取代的氢原子、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C5～C60稠环基或杂环基；Ar1和Ar2或Ar3和Ar4可以形成环结构的稠环基或杂环基；A5选自氢原子、取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代的C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C5～C60稠环基或杂环基。优选的，吖啶化合物选自下述化学式中任意一个化合物：本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含至少一种本专利技术所述的吖啶化合物。上述有机物层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。本专利技术上述器件可以用在有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管领域。有机发光器件利用薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，其上述空穴注入层、空穴传达层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层、阴极的制备方法同上所述。基板上按阴极物质、有机物层、阳极物质顺序蒸镀制作有机发光器件。下面为本专利技术的上述吖啶化合物的制备方法，但下面实施例是理解本专利技术的内容提供而已，
技术实现思路
不限定在这个范围。此外本专利技术没有具体介绍的制造方法是本行业常用的合成方法及参考其他实施例记载。[实施例1]化合物的2-15合成*中间体B-15-1的合成反应容器中加入吖啶(3.59g,20mmol)，溶剂浓硫酸30mL,搅拌溶解，降温至0℃左右，搅拌下缓慢滴加浓硝酸50mmol，控制温度不超5℃，反应2h。完成后加入冰水，用甲苯萃取得到粗产物，粗产物过硅胶柱，得到2,7-二硝基吖啶(2.69g,50％)。反应容器中加入2,7-二硝基吖啶(5.38g,20mmol)，无水乙醇，和适量钯碳催化剂，在氢气气氛下，室温反应24h。反应完成后过Celite柱子。旋干溶剂得到2,7-二氨基吖啶(3.8g,93％)。带有温度计的三口瓶中加入1.1当量的NaNO2，浓硫酸，氮气保护下降温到2℃。将2,7-二氨基吖啶(3.14g,15mmol)溶解在冰醋酸中，缓慢滴加到上述混合液中，然后在5-8℃反应2h。然后降温到-5℃，加入大量乙醚，继续在-5℃搅拌25min。过滤，得到的滤饼用乙醚洗涤。得到的固体在室温下加入CuBr与48％的HBr水溶液中，64℃下回流2h，得到的固体过滤，用去离子水洗涤，干燥。得到的粗品过硅胶柱，得到化合物B-15-1(2.67g,85％)。*中间体B-15-2的合成反应容器里加N-苯基-3-咔唑硼酸(4.85g,16.9mmol)、B-15-1(2.71g,8.05mmol)、四三苯基膦钯(0.7g,1.08mmol)、碳酸钾(5.3g,38.3mmol),甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，120℃下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应用乙酸乙酯萃取。有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物B-15-2(5.49g,65％)。*中间体B-15-3的合成反应容器里加B-15-2(8.44g,16.9mmol)、蒽硼酸(3.79g,17.07mmol)、四三苯基膦钯(0.7g,1.08mmol)、碳酸钾(5.3g,38.3mmol),甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，120℃下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应用乙酸乙酯萃取。有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物2-15(8.07g,80％)。*中间体B-15-4的合成反应器中加入30mL二氯甲烷，B-33-2(8.81g,16.9mmol)，随后降温至0℃，加入NBS(4.51g，25.35mmol)，避光5h，反应结束后用NaHSO3洗涤，去掉上层溶剂，取下层有机相浓缩，过硅胶柱提纯得化合物B-33-3(6.85g,60％)。*化本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种吖啶化合物，其特征在于，所述吖啶化合物分子通式为：[化学式1]

【技术特征摘要】
1.一种吖啶化合物，其特征在于，所述吖啶化合物分子通式为：[化学式1]2.根据权利要求1所述的吖啶化合物，选自下面化学式[2～4]中的任意一种。[化学式2][化学式3][化学式4]Ar1～Ar4是互相一样或不一样的取代或未取代的氢原子、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C5～C60稠环基或杂环基；Ar1和Ar2或Ar3和Ar4可以形成环结构的稠环基和杂环基；Ar5选自氢原子、取代或未取代的C1～C...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡辉，刘喜庆，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22