一种含有9，9-二甲基吖啶单元的有机热致延迟荧光材料的制备及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机发光材料领域，提供了一种含有9，9‑二甲基吖啶单元的有机热致延迟荧光材料的制备及其应用。以高亲电性的间苯二氰作为电子受体，引入具有强吸电子能力的氰基，9，9‑二甲基吖啶作为电子给体，且采取间位的连接方式，获得了发光性能优良的有机小分子热致延迟荧光材料，打破了人们常采取对位连接的思维。该类含有9，9‑二甲基吖啶单元且以间位连接方式的有机热致延迟荧光材料可用于蒸镀器件。与此同时，该类有机热致延迟荧光材料产率高，热稳定性高，易于成膜，具备实际大规模生产及应用的优势。本发明专利技术的掺杂材料应用于电致发光器件中，可获得高效的电致发光性能。

A containing 9, preparation and application of organic heat induced delayed fluorescence material 9 two methylacridine units.

The invention belongs to the field of organic light-emitting materials, containing a 9 provided, preparation and application of organic heat induced delayed fluorescence material 9 two methylacridine units. With the high electrophilicity of benzene two cyanide as electron acceptor, introducing strong electron withdrawing ability of the cyano group, 9, 9 and two methylacridine as electron donor, and take a connection, the induced delayed fluorescence luminescence properties of organic small molecular heat, people often take a break contraposition connection thinking. This class contains 9, caused by the delayed fluorescence material can be used for evaporation devices 9 two methylacridine unit and between the organic heat. At the same time, the organic thermal delayed fluorescent materials have high yield, high thermal stability, easy to form film, and have the advantages of mass production and application. The doped material of the invention can be used in electroluminescent devices to achieve high electroluminescent performance.

【技术实现步骤摘要】
一种含有9，9-二甲基吖啶单元的有机热致延迟荧光材料的制备及其应用
本专利技术属于有机发光材料领域，涉及一种含有9，9-二甲基吖啶单元且采用间位连接方式的有机热致延迟荧光材料及其在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光器件(oganiclight-emittingdiodes,OLEDs)具有自发光、广视角、响应快、面板厚度薄、制作过程简单、工作电压低、可制作大尺寸与弯曲式面板等优点，在显示和照明领域有极大的应用前景，受到人们极大的重视。有机电致发光可以分为荧光和磷光电致发光，第一代有机电致发光材料为普通的荧光材料，因其只能利用来自于单线态激子25％的能量，导致其器件外量子效率始终无法突破5％的瓶颈，影响其实际使用。第二代为有机磷光材料，因使用了磷光配合物，使其电致发光可以充分利用100％激子的能量，具有更大的优越性，但由于稀有的重金属材料昂贵且来源有限，所以需要找到另一条方法来解决上述问题，由Adachi组(A.Endo,M.Ogasawara,A.Takahashi,D.Yokoyama,Y.Kato,C.Adachi,Adv.Mater.2009,21,4802.)本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含有9，9‑二甲基吖啶单元且以间位连接方式的有机热致延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，步骤如下：目标化合物Ⅰ‑Ⅰ的合成：(1)将间苯二氰溶解于无水四氢呋喃中，溶液冷却到零下90℃～150℃并保持0.5～2.0小时，在零下90℃～150℃条件下向溶液中逐滴地加入二异丙基氨基锂，搅拌混合物2～4小时；再向混合物中加入碘，在零下90℃～150℃搅拌2～4小时，其中，按照摩尔比计，间苯二氰：二异丙基氨基锂：碘＝1～5：6：7，然后分离纯化，得到中间体A；其中，间苯二氰的四氢呋喃溶液浓度为0.035～0.175mol/L；(2)将间苯二溴苯硼酸、中间体A、四(三苯基膦)钯、碳酸钠、四氢呋喃、甲苯和...

【技术特征摘要】
2016.12.12 CN 20161114040461.一种含有9，9-二甲基吖啶单元且以间位连接方式的有机热致延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，步骤如下：目标化合物Ⅰ-Ⅰ的合成：(1)将间苯二氰溶解于无水四氢呋喃中，溶液冷却到零下90℃～150℃并保持0.5～2.0小时，在零下90℃～150℃条件下向溶液中逐滴地加入二异丙基氨基锂，搅拌混合物2～4小时；再向混合物中加入碘，在零下90℃～150℃搅拌2～4小时，其中，按照摩尔比计，间苯二氰：二异丙基氨基锂：碘＝1～5：6：7，然后分离纯化，得到中间体A；其中，间苯二氰的四氢呋喃溶液浓度为0.035～0.175mol/L；(2)将间苯二溴苯硼酸、中间体A、四(三苯基膦)钯、碳酸钠、四氢呋喃、甲苯和蒸馏水混合，在90℃～180℃及氮气保护条件下回流24～60小时，其中，按照摩尔比计，间苯二溴苯硼酸：中间体A：四三苯基膦钯：碳酸钠＝9～10：10：0.09：20；按照体积比计，四氢呋喃：甲苯：蒸馏水＝3：6：4，然后分离纯化，得到中间体B；其中，间苯二溴苯硼酸在四氢呋喃中的浓度为0.60～0.67mol/L；(3)将中间体B和9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶加到有机溶液中，除气10～30分钟，然后加入钯催化剂、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁和叔丁醇钠，其中，按照摩尔比计，中间体B：9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶：钯催化剂：1,1'-双(二苯基膦)二茂铁：叔丁醇钠＝44：44～88：1：3：60，9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶在有机溶液中的浓度为0.088～0.176mol/L，在氮气保护下，在90℃～180℃条件下将混合物回流搅拌24～60小时，然后分离纯化，得到目标化合物Ⅰ-Ⅰ，该目标化合物Ⅰ-Ⅰ在280℃和4×10-4Pa下进一步升华；所述的中间体A选自以下结构：所述的中间体B选自以下结构：所述的目标化合物Ⅰ-Ⅰ选自以下结构：2.一种含有9，9-二甲基吖啶单元且以间位连接方式的有机热致延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，步骤如下：目标化合物Ⅱ-Ⅱ的合成：(1)将1,3-二溴-5-甲苯溶解在四氯甲烷中，然后再加入过氧化苯甲酰和N-溴代丁二酰亚胺，其中，按照摩尔比计，1,3-二溴-5-甲苯：过氧化苯甲酰：N-溴代丁二酰亚胺＝20～21：1.5：21，在90℃～180℃条件下将反应混合物回流24～60小时，然后分离纯化，得到中间体C；其中，1,3-二溴-5-甲苯的四氯甲烷溶液浓度为0.13～0.14mol/L；(2)将中间体C和4-甲基-n-氧化吗啉溶解在四氢呋喃中，在90℃～180℃条件下回流12～60小时，其中，按照摩尔比计，中间体C：4-甲基-n-氧化吗啉＝1：1～3，然后分离纯化，得到中间体D；其中，4-甲基-n-氧化吗啉的四氢呋喃溶液浓度为0.17～0.50mol/L；(3...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔雨婷，刘建辉，闵祥婷，
申请(专利权)人：大连理工大学，
类型：发明
国别省市：辽宁,21