一种联苯类化合物、有机电致发光器件及显示装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及显示技术领域，特别是涉及一种联苯类化合物、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明专利技术的化合物如式(1)所示：

A biphenyl compound, organic electroluminescent device and display device

The invention relates to the field of display technology, in particular to a biphenyl compound, an organic electroluminescent device and a display device. Compounds according to the present invention are shown in formula (1):

【技术实现步骤摘要】
一种联苯类化合物、有机电致发光器件及显示装置
本专利技术涉及显示
，特别是涉及一种联苯类化合物、有机电致发光器件及显示装置。
技术介绍
有机电致发光器件(OrganicLightEmittingDisplay，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(LiquidCrystalDisplay，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用。当然在有机电致发光器件里，最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的。因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。在有机电致发光器件制备工艺中，一种称为蒸镀法，即各个功能材料均通过真空热蒸镀的方式镀到基板上成膜，这也是目前业界的主流技术。但是此工艺的缺点也很明显，一方面有机材料的特性本身决定了，长时间在高温条件下进行热蒸镀，对材料的热稳定性要求很高；另外长时间的稳定控制蒸镀速率、保持基板上面材料分布的均匀性也是一个很重要的要求；而且高真空、高温蒸镀，能耗较高；更主要的，因为OLED材料本身生产工艺比较复杂，技术含量较高，因而售价比较昂贵，而现有工艺通过蒸镀方式使用，OLED材料的利用率较低，一般在10％以下。在有机电致发光器件的制备工艺中，另外一种称为溶液法，即使用可溶的OLED材料，将其溶于溶剂中，通过打印、喷墨、旋涂等方式涂覆在基板上，以形成某些功能层，此种方法材料分布均匀，节省材料，简化OLED器件生产工艺，降低OLED器件生产成本。
技术实现思路
本专利技术提供了一种联苯类化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，包含该化合物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的发光效率。并且本专利技术提供的联苯类化合物，在有机溶剂中具有较好的溶解性，且有良好的成膜性。在有机电致发光器件制备中，可以通过溶液法形成空穴注入层。根据本专利技术的一方面，提供了一种联苯类化合物，如式(1)所示：其中X选自碳原子数为12～80的芳香胺基，A选自以下结构：其中A1、A2、A3分别独立的选自碳原子数为1～20的脂肪族烷基、烷氧基取代的碳原子数为1～20的脂肪族烷基。进一步的，所述的碳原子数为12～80的芳香胺基如式M-1所示：在式M-1中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自取代或者未取代的C6～C40的芳基，m、n选自0或者1。进一步的，其中C6～C40的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯基取代萘基，芴基取代的苯基、苯基取代的芴基。本专利技术的联苯类化合物优选自以下结构：根据本专利技术的另一方面，提供了一种溶液，其中至少包含本专利技术所述联苯类化合物和至少一种溶剂。所述溶剂选自甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二苯醚、氯仿、乙酸乙酯、乙醇、异丙醇、正丁醇中的一种或者两种以上。所述溶液的制备方法为：在手套箱内，氮气气氛下，将本专利技术化合物溶解在上述溶剂中，然后经过0.1微米的滤膜过滤得到。根据本专利技术的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括根据本专利技术所述的联苯类化合物。可选地，所述有机电致发光器件的空穴注入材料为根据本专利技术的联苯类化合物。可选地，所述有机电致发光器件的空穴传输材料为根据本专利技术的联苯类化合物。可选的，所述的有机电致发光器件的空穴注入层通过溶液法制备。根据本专利技术的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本专利技术的有机电致发光器件。本专利技术的有益效果如下：将本专利技术提供的化合物用作有机电致发光器件的空穴注入材料或者空穴传输材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。由于本专利技术联苯类化合物由于取代基A的引入，使得化合物的构型扭曲变大，使得材料的成膜性更佳；同时和未有取代基A存在的联苯类化合物对比，改善了材料溶解度，使得本专利技术提供的化合物更适于通过溶液法形成空穴注入层，因此得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的发光效率。具体实施方式具体实施方式仅为对本专利技术的说明，而不构成对本
技术实现思路
的限制，下面将结合具体的实施方式对本专利技术进行进一步说明和描述。本专利技术提供了一种联苯类化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，包含该化合物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的发光效率。将本专利技术提供的化合物用作有机电致发光器件的有机发光层的空穴注入材料或者空穴传输材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。为了更加详细地说明本专利技术的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本专利技术进行进一步的描述。实施例1中间体M-01的合成：化合物A-1的合成：500毫升三口瓶中，在氮气保护下，加入220毫升干燥的甲苯、20.1克(0.05mol)式A-0所示化合物、10.2克(0.12mol)环己胺、14.4克(0.15mol)叔丁醇钠、0.58克(0.001mol)双(二亚苄基丙酮)钯、2.02克(0.001mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应4小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，过硅胶柱分离，洗脱液浓缩至干，用甲醇重结晶，得到式A-1所示化合物17.6克，收率为85.75％。对得到的化合物A-1，进行质谱检测，产品m/e：410。化合物A-2的合成：1000毫升不锈钢加氢釜中加入式A-1所示化合物16克(0.039mol)，乙醇300毫升，5％的钯碳3g，氮气置换后，于60℃，控制0.2MPa氢气还原反应6小时后，反应完毕。停止反应，氮气置换后，取出物料，过滤除去催化剂，将滤液中加入600毫升水，析出固体，过滤出得到的固体后，用甲醇重结晶，得到式A-2所示类白色固体10.2克，收率74.6％，对得到的式A-2所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：350。中间体M-01的合成：1000毫升三口瓶中，加入12.86克(0.2mol)48％的氢本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种联苯类化合物，其特征在于，所述化合物如式(1)所示：

【技术特征摘要】
1.一种联苯类化合物，其特征在于，所述化合物如式(1)所示：其中X选自碳原子数为12～80的芳香胺基，A选自以下结构：其中A1、A2、A3分别独立的选自碳原子数为1～20的脂肪族烷基、烷氧基取代的碳原子数为1～20的脂肪族烷基。2.根据权利要求1所述的联苯类化合物，其中所述的碳原子数为12～80的芳香胺基如式M-1所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自取代或者未取代的C6～C40的芳基，m、n选自0或者1。3.根据权利要求2所述的联苯类化合物，其中C6～C40的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯基取代萘基，芴基取代的苯基、苯基取代的芴基。4...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵东敏，
申请(专利权)人：赵东敏，
类型：发明
国别省市：河北,13