The invention relates to a method for selective synthesis of 2 palmitoylation 4 aryl 1,2,3 three triazole compounds, which comprises the following steps: (a) by bromination reagent 4 aryl 1,2,3 three with No. five carbon atoms into the bromine atom, 4,5 substituted two NH 1,2,3 three triazole; (b) in the interaction of metal catalyst, oxidant and alkali 4,5 under two substituted NH 1,2,3 three triazole nitrogen two selective palmitoylation; (c) will be introduced in the bromine atom removed under the catalysis of metal catalyst, 2 palmitoylation 4 aryl 1,2,3 three azole compounds. The present invention uses cheap metal salt as a catalyst, open system, high yield, selective synthesis of 2 palmitoylation 4 aryl 1,2,3 three azole compounds.
【技术实现步骤摘要】
一种选择性合成2-烷酰化-4-芳基-1,2,3-三唑化合物的方法
本专利技术涉及一种多步反应选择性合成2-烷酰化-4-芳基-1,2,3-三唑化合物的方法，属于有机及药物合成
技术背景1,2,3-三唑化合物是一类具有重要生理活性的含氮杂环化合物，广泛应用于防腐剂、农药、光学材料、染料、HIV-1抑制剂、抗菌素、选择性β3-类肾上腺拮抗剂、抗病毒药物和抗惊厥剂。然而三唑化合物在应用中需要对三唑进行官能化，而目前三唑的氮二位选择性官能化研究较少。2002年，Kamijo等报道了以炔烃、叠氮基三甲基硅烷和烯丙基甲基碳酸酯为原料在三(二亚苄基丙酮)二钯的催化下合成氮二位烯丙基的1,2,3-三唑，该反应虽然可以一锅法制得氮二位取代的三唑，但是原料不易得，反应的通用性有限，且产率较低，只有70％左右。2008年Kalisiak等报道了以端炔、叠氮化钠和甲醛为原料，在抗坏血酸钠和硫酸铜的催化下在弱酸性条件下反应制得氮二位羟甲基取代的1,2,3-三唑，该反应同样是一锅法制得氮二位取代的三唑，且反应在室温下即可进行，但是，反应的危险性较大，pH控制不当或者加料顺序错误可能...
【技术保护点】
一种选择性合成2‑烷酰化‑4‑芳基‑1,2,3‑三唑化合物的方法，包括以下步骤：(a)利用溴化试剂将4‑芳基‑1,2,3‑三唑的五号位碳原子上引入溴原子，得到4,5‑二取代的‑NH‑1,2,3‑三唑；(b)在金属催化剂、氧化剂和碱的共同作用下完成4,5‑二取代的‑NH‑1,2,3‑三唑的氮二位选择性烷酰化；(c)在金属催化剂的催化下将引入的溴原子脱去，得到2‑烷酰化‑4‑芳基‑1,2,3‑三唑化合物。
【技术特征摘要】
1.一种选择性合成2-烷酰化-4-芳基-1,2,3-三唑化合物的方法，包括以下步骤：(a)利用溴化试剂将4-芳基-1,2,3-三唑的五号位碳原子上引入溴原子，得到4,5-二取代的-NH-1,2,3-三唑；(b)在金属催化剂、氧化剂和碱的共同作用下完成4,5-二取代的-NH-1,2,3-三唑的氮二位选择性烷酰化；(c)在金属催化剂的催化下将引入的溴原子脱去，得到2-烷酰化-4-芳基-1,2,3-三唑化合物。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(a)所述溴化试剂选自Br2，HBr，NBS，二溴海因或DBI。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(a)反应在0-50℃的温度范围内进行。4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(b)所述的金属催化剂选自CuCl，CuBr，CuI，CuCl2，CuBr2，CuO，Cu(OAc)2，Cu(NO3)2，CuSO4，FeCl2或FeCl3。5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：...
【专利技术属性】
技术研发人员：陈云峰，邓小聪，雷雪，
申请(专利权)人：武汉工程大学，
类型：发明
国别省市：湖北,42
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