The present invention relates to novel bicyclic compounds, reagents containing said compounds, their use in the prevention and treatment of animal pests, and methods and intermediates for their preparation.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本申请涉及新的双环化合物、包含这些化合物的组合物、其用于防治动物害虫的用途以及用于其制备的方法和中间体。WO2012/102387A1记载了可特别用作杀昆虫剂和杀螨剂的杂环化合物。近年来，已公开了具有杀昆虫特性的双环化合物(WO2015/038503A1)。IndianJournalofChemistry(1973)，11(11)，1112-1114、Chemical&PharmaceuticalBulletin(1977)，25(11)，3056-3060、GazzettaChimicaItaliana(1982)，112(7-8)，249-254和JournalofOrganicChemistry(2013)，78(4)，1471-1477报道了被杂芳基取代的苯并噻唑或苯并噁唑的合成。YaoxueXuebao(2013)，48(1)，83-88记载了被杂芳基取代的苯并噻唑，记载了其在细胞试验中的抗肿瘤特性。EP0334289A1报道了苯并噁唑-6-酮及类似物作为免疫抑制剂和赘生物抑制剂。WO2000/055126A2记载了苯并噁唑作为蛋白酶抑制剂。现代作...
【技术保护点】
式(I)的化合物其中A为选自(A‑b)至(A‑f)的A基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，且B2为选自下列的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选取代的环烷基和环烯基，Q为氧或硫，R1为选自氢、烷基、烷氧基和氰基的基团，R2a)为选自下述的B基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，或者R2b)为选自(D‑1)至(D‑3)的D基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，或者R2c)为下式的基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，或者R2d)为下式的基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.12.02 EP 14195941.11.式(I)的化合物其中A为选自(A-b)至(A-f)的A基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，且B2为选自下列的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选取代的环烷基和环烯基，Q为氧或硫，R1为选自氢、烷基、烷氧基和氰基的基团，R2a)为选自下述的B基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，或者R2b)为选自(D-1)至(D-3)的D基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，或者R2c)为下式的基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，或者R2d)为下式的基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，或者R2e)为选自(F-1)至(F-11)的F基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，或者R2f)为下式的基团其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，或者R2g)为任选取代的苯基，其中G2为氢或选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选取代且任选被一个或多个杂原子间断的饱和或不饱和的环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分也可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)，苯基(其部分也可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)，杂芳基基团：吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分也可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代)，以及杂芳基烷基基团：三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(它们的一部分也可被卤素和烷基取代)，或者G2为选自(C-1)至(C-9)的C基团其中虚线表示与B基团连接的键，X为氧或硫，X1为选自下列的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基，X2为氧、硫、NR5或NOH，L为氧或硫，V-Z为R24CH-CHR25或R24C＝CR25，n为1或2，m为1、2、3或4，R为NR18R19，或为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S-烷基、烷基-S(O)-烷基、烷基-S(O)2-烷基、R18-CO-烷基、NR18R19-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基，R3为氢或烷基，R4为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基，R5为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基，或者R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成环，所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子，或者R3和R5与它们所连接的氮原子一起形成环，R6为氢或烷基，R7为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基，或者R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成环，所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子，R8为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任选被卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基、任选被卤素取代的烷氧基羰基以及任选被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和氰基取代的环烷基羰基，或为阳离子或任选被烷基或芳基烷基取代的铵离子，R9为选自下述的基团：各自任选取代的烷基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，(C-1)和(F-1)基团中的R8和R9还可与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，R10为氢或烷基，(C-2)和(F-2)基团中的R8和R10还可与它们所连接的氮原子一起为饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，(C-2)和(F-2)基团中的R9和R10还可与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，R11为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基，R12为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基，(C-3)和(F-3)基团中的R11和R12还可与它们所连接的磷原子一起形成饱和或不饱和的且任选取代的5至7元环，所述5至7元环可含有一个或两个选自氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和硫的杂原子，R13为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，R14为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，R15为选自下述的基团：各自任选取代的烷基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，(C-6)和(F-6)基团中的R8和R15还可与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，R16为选自下述的基团：氢；各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，(C-7)和(F-7)基团中的R8和R16还可与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，R17为选自下述的基团：各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，(C-8)和(F-8)基团中的R8和R17还可与它们所连接的N-C(X)基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，R18为选自下述的基团：氢；羟基；各自任选取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，R19为选自氢的基团，为碱金属离子或碱土金属离子，或为任选被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子，或为各自任选被卤素或氰基取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基和烷基磺酰基烷基，Y1和Y2独立地为C＝O或S(O)2，Y3为选自下述的基团：氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和NR20R21，W为选自下述的基团：O、S、SO和SO2，R22为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选被卤素取代的烷氧基烷基、任选被卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选被卤素取代的烷基硫烷基烷基、任选被卤素取代的烷基羰基烷基、任选被卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选被卤素取代的烷基磺酰基烷基、二烷基氨基硫烷基烷基、二烷基氨基亚磺酰基烷基、二烷基氨基磺酰基烷基、任选被卤素取代的烷氧基羰基、任选被卤素取代的烷氧基羰基烷基、任选被卤素取代的炔氧基、任选被卤素取代的炔氧基羰基、二烷基氨基羰基、N-烷基-N-环烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基烷基、N-烷基-N-环烷基氨基羰基烷基、杂环基羰基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基，任选被下列基团取代的环烷基：卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的环烷基羰基：卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的环烷基烷基：卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被烷基或卤素取代)，任选取代的杂环基，任选被下列基团取代的杂环基烷基：卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(任选取代的)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基，任选被下列基团取代的芳基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基(任选取代的)、烷氧基或卤代烷氧基，任选被下列基团取代的芳基烷基：卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、羟基、氨基、烷基、环烷基(任选取代的)、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，任选被下列基团取代的杂芳基烷基：卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(任选取代的)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基，或者R22为选自(D-1)至(D-3)的D基团为选自(E-1)至(E-11)和(E-18)至(E-51)的E基团或者在R2为d)基团之一的情况下R22还为选自E-12至E-17的E基团R20为选自下述的基团：氢；卤素；氰基；硝基；氨基；羟基；和各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯硫基、炔硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷硫基羰基氨基、二环烷基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳氧基，其中所述取代基独立地选自：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基，R21为选自下述的基团：氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基，R23为选自下述的基团：氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷硫基烷基、烯硫基烷基、氰基烷基和烷氧基烷基，或者，在R2为c)或f)基团之一的情况下R22和R23与它们所连接的氮原子一起形成环，所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子，且R24为氢或各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，且R25为氢或各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，R27为氢或烷基，且R26为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基，以及，式(I)的化合物，其中A为A基团(A-a)其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，且G1为N或C-B1，B1为选自下列的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选取代的环烷基和环烯基，B2为选自下列的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选取代的环烷基和环烯基，T为氧或电子对，Q为氧或硫，R1为选自氢、烷基、烷氧基和氰基的基团，R2a)为以下B基团之一：其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键，其中G2为氢或选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选取代且任选被一个或多个杂原子间断的饱和或不饱和的环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷硫基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分也可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)，苯基(其部分也可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)，杂芳基基团：吡啶基、吡啶基N-氧化物、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基...
【专利技术属性】
技术研发人员：T·布雷特施奈德，S·瑟斯佐高尔维兹，A·沃斯特，R·菲舍尔，M·弗雷恩，A·阿尔特，P·耶施克，K·伊尔格，U·格根斯，O·马萨姆，P·罗塞尔，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE
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