The invention belongs to the field of organic synthesis, in particular to 5 amino 1, 2, 4 two thiazole synthesis method 3 thionone. The invention solves the technical problems of 5 amino existing technology in 1, 2, 4 two thiazole synthesis method 3 thioketone low yield, the reaction process will produce toxic gases endanger personal safety, the use of large amounts of acid in the reaction to do processing which brings great environmental pressure of waste. The invention solves the technical problem of the scheme is to use S, S' two thiocarbonate two methyl ester and thiourea as raw materials by condensation reaction, and then 2, 3 two chlorine 5, 6 two cyanide reaction can be obtained by 5 benzoquinone amino 1, 2, 4, two 3 thionone thiazole. The present invention provides 5 amino 1, 2, 4 and two yield synthesis of thiazole thioketone 3 high, does not produce toxic gases, the reaction produces no waste acid.
【技术实现步骤摘要】
5-氨基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮的合成方法
本专利技术属于有机化学合成领域,具体涉及5-氨基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮的合成方法。
技术介绍
5-氨基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮(以下简称为氢化黄原素),该物质CAS登记号为:6846-35-1,其结构如式1所示:氢化黄原素为黄色粉末状固体,因其对通常的环境条件,如:日光照射、氧气、水分等均非常稳定,黄色经久不褪,因此最早被作为一种黄色色素用于油漆调色、涂料调色和塑料制品调色,其他方面的应用不多。最近,氢化黄原素或由其简单改造而来的N酰化衍生物被发现在特定的反应条件下,可作为非常优异的硫原子供体,用来对化合物进行硫代或者硫酰化。如:美国专利申请US6096881A,公开了将氢化黄原素的氨基进行酰化后的产物用于对寡聚核苷酸中的磷原子进行硫酰化的用途,反应通式如式2,该专利申请指出采用N酰化后的氢化黄原素对聚核苷酸中的磷原子进行硫酰化,反应条件温和、收率高、杂质少;又如:中国专利技术专利申请CN201410342778.0,公开了一种用氢化黄原素作为硫代试剂对R-(+)-四氢呋喃-2-甲酸进行硫代得到R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的用途,并指出采用氢化黄原素作为硫代试剂,使得由R-(+)-四氢呋喃-2-甲酸制备R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的反应避免了高毒性物质的使用,同时收率更好,反应式如式3。由于氢化黄原素作为硫代试剂或者硫酰化试剂的用途的发现,导致相关领域的技术人员开始关注氢化黄原素的合成问题。现有技术中,氢化黄原素均是采用硫氰酸盐作为原料,在酸性条件下发生三分子缩合环化的方法合成。如 ...
【技术保护点】
一种5‑氨基‑1,2,4‑二噻唑‑3‑硫酮的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:a、将S,S’‑二硫代碳酸二甲酯与硫脲在醇类溶剂中混合,在磺酸存在下反应;b、蒸馏除去溶剂;c、加入溶剂溶解蒸馏残渣,随后加入2,3‑二氯‑5,6‑二氰苯醌进行反应;d、将反应液与水混合,随后过滤,过滤所得固体用乙醇洗涤,再次过滤,得到5‑氨基‑1,2,4‑二噻唑‑3‑硫酮。
【技术特征摘要】
1.一种5-氨基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:a、将S,S’-二硫代碳酸二甲酯与硫脲在醇类溶剂中混合,在磺酸存在下反应;b、蒸馏除去溶剂;c、加入溶剂溶解蒸馏残渣,随后加入2,3-二氯-5,6-二氰苯醌进行反应;d、将反应液与水混合,随后过滤,过滤所得固体用乙醇洗涤,再次过滤,得到5-氨基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮。2.根据权利要求1所述的5-氨基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮的合成方法,其特征在于:步骤a所述的S,S’-二硫代碳酸二甲酯与硫脲的摩尔比例为3~0.8∶1。3.根据权利要求2所述的5-氨基-1,2,4-二噻唑-3-硫酮的合成方法,其特征在于:步骤a所述的S,S’-二硫代碳酸二甲酯与硫脲的摩尔比例为1.3~1∶1。4.根据权利要求1所述的5-氨基-1,2,4-二...
【专利技术属性】
技术研发人员:黎鹏,任凤英,
申请(专利权)人:成都亿知科技有限公司,
类型:发明
国别省市:四川,51
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