类神经酰胺化合物及包含其的皮肤外用剂组合物制造技术

本发明专利技术涉及类神经酰胺化合物，更具体而言，提供一种由下述化学式1表示的具有皮肤保湿及屏障功能恢复特性的类神经酰胺化合物及包含其的皮肤外用剂组合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】新型类神经酰胺化合物及包含其的皮肤外用剂组合物
本专利技术涉及一种具有毛发及皮肤保护保湿效果及屏障功能恢复特性的新型的类神经酰胺化合物及包含其而显示出优异的皮肤保湿效果及屏障功能恢复的组合物。
技术介绍
皮肤角质层的结构对于发挥皮肤固有的保湿保护功能非常重要，其中，特别是角质细胞间基质在角质化的细胞之间形成片层结构，发挥与坚固的水泥一样的作用，这正是皮肤屏障功能的根源。角质细胞间基质由神经酰胺、胆固醇、脂肪酸等脂质成分组成，其中特别是神经酰胺达到全体的约50％以上的程度，是非常重要的成分，堪称提供皮肤屏障功能的更主要的脂质成分。而且，神经酰胺与胆固醇、脂肪酸等一起形成片层液晶结构，从而制作并给予发挥皮肤屏障功能的坚固的结构物。因此，如果神经酰胺发生异常，则屏障功能弱化，由此皮肤固有的功能也下降，结果会发生诸如特异反应性(atopy)的各种皮肤问题或皮肤疾病，或恶化皮肤症状。并且，神经酰胺作为组成细胞间基质的成分，也存在于毛发中。发挥与皮肤中的角质层类似作用的是角质膜。毛发中的角质膜作为存在于毛发最外侧的物质，发挥阻止毛发损伤、阻止来自外部的刺激的屏障作用。这种神经酰胺存在于角质膜，均执行强化毛发内部成分的作用和保护功能。这种神经酰胺的重要性已被广泛认知，为了开发利用其的产品，众多化妆品及制药公司正在进行研究。只是，现实上在自然界中获得这种神经酰胺是非常困难的，因而正在开发能够提供与皮肤内存在的神经酰胺在结构上类似、提供在功能上相同的效果的类神经酰胺(pseudoceramide)。如果考查韩国国内现在产品中应用的神经酰胺，可以举从微生物中提取的神经酰胺(天然神经酰胺)、知名P公司开发的类神经酰胺PC-104(国际公开号WO2014-084676)、N公司的类神经酰胺PC-9S(美国专利US6221371)等，但由于制备方法困难而造成的单价问题，在广泛使用方面存在限制。另外，由于神经酰胺结构上的原因，存在溶解困难的缺点。因此，更需要研究一种制备容易而能够被普遍使用、改善了溶解力的新型类神经酰胺材料。
技术实现思路
技术问题旨在解决所述问题的本专利技术的目的是提供一种新型类神经酰胺化合物，所述类神经酰胺化合物具有皮肤保护保湿效果及屏障功能恢复特性。本专利技术的另一目的是提供一种皮肤保湿外用剂组合物，所述皮肤保湿外用剂组合物作为发挥皮肤屏障功能的脂质成分，皮肤亲和力高，提供优异的保湿力。本专利技术的另一目的是提供一种毛发用化妆料组合物，所述毛发用化妆料组合物能够保护毛发，强化毛发内部组织的结合力，使毛发的结构再生，发挥毛发的保护功能。技术方案为了达到所述目的，本专利技术提供由下述化学式1表示的化合物。下述化学式1以PC-AKS表示。[化学式1](在所述式中，R1为碳数为12～18的直链烷基，包含至少一个双键。R2为碳数为12～22的直链烷基，能够包含双键。)具有所述化学式1的类神经酰胺结构的化合物通过琥珀酸衍生物与烯基胺的一步法(one-step)反应而制备。具有所述化学式1的类神经酰胺结构的化合物的一个示例，可以为下述化学式2的化合物。[化学式2](在所述式中，R2为碳数为12～22的直链烷基，能够包含双键。)本专利技术的另一种实施方式涉及包含所述类神经酰胺化合物的皮肤保湿外用剂组合物。所述皮肤保湿外用剂组合物可以制备成选自霜(cream)、精华液(essence)、润肤露(lotion)、柔肤水(toner)、凝胶及软膏中的1种以上的剂型。本专利技术的又一实施方式是包含所述类神经酰胺化合物的毛发用化妆料组合物，所述毛发用化妆料组合物可以制备成洗发水、护发精华液等剂型。专利技术效果本专利技术的具有类神经酰胺结构的新型化合物作为能够提供与皮肤内存在的神经酰胺在结构上、功能上类似效果的化合物，制备容易，能够被更普遍地使用。并且，通过非对称地研发化合物的结构，从而解决了溶解性的问题。本专利技术的具有类神经酰胺结构的新型化合物通过制造成发挥皮肤屏障功能的结构物，不仅能够应用于用作保湿剂的皮肤外用剂，而且能够应用于各种剂型的化妆品。本专利技术的具有类神经酰胺结构的新型化合物能够保护毛发，强化毛发内部组织的结合力，使毛发的结构再生，发挥毛发的保护功能，因而能够应用于各种各样的毛发用化妆料组合物。附图说明图1是表示对本专利技术实施例1的保湿润肤露的保湿力测量部位的图。图2是表示对本专利技术化学式3的NMR结构分析的图。图3是表示本专利技术实验例1的水分测试仪(corneometer)的测量值变化的图。图4是表示实验例1的保湿力提高率的图。图5是表示本专利技术实验例2的水分测试仪(corneometer)的测量值变化的图。图6是表示根据实验例2的保湿力提高率的图。图7是表示实验例4(化学式3)的细胞毒性实验结果的图。图8是根据实验例5采用不同条件来培养菌株的照片。图9是表示根据实验例6的皮肤反应度判定用判定基准提示的反应示例的照片。图10是表示用于确认化学式3的人体皮肤刺激程度的人体贴布用翅片室(finchamber)的图。具体实施方式下面详细说明本专利技术，以便从业人员能够容易地实施本专利技术。本专利技术提供具有皮肤保湿效果及屏障功能恢复功能的化学式1的新型类神经酰胺化合物。[化学式1](在所述式中，R1为碳数为12～18的直链烷基，包含至少一个双键。R2为碳数为12～22的直链烷基，能够包含双键。)优选地，当R1的碳数为18时，包含双键。本专利技术是合成类神经酰胺的专利技术，其基于鞘氨醇基础的结构来构想出的。类神经酰胺与皮肤屏障功能的重要的脂质且存在于皮肤中的神经酰胺在结构上相似。所述化学式1的化合物是通过琥珀酸衍生物与烯基胺的反应来容易制备从而能够被普遍使用的新型化合物。更具体而言，通过琥珀酸酐衍生物与烯基胺的开环反应，用发挥皮肤屏障功能的脂质成分来提供皮肤亲和力高且提供保湿力优异的一种新型类神经酰胺化合物。并且，为了增加类神经酰胺的溶解性，以使各个烷基的长度不同的方式进行了非对称化。本专利技术的具有类神经酰胺结构的化学式1的新型化合物包含由以下述化学式2表示的化合物。[化学式2](在所述式中，R2为碳数为12～22的直链烷基，能够包含双键。)具有所述化学式1及化学式2的类神经酰胺结构的新型化合物通过烷基琥珀酸酐与烯基胺的开环反应而合成。根据本专利技术的示例，作为具有所述化学式1的类神经酰胺结构的新型化合物的示例，可以为化学式3的化合物。[化学式3]在所述式中，胺使用了油酸胺，通过与碳数为12的琥珀酸酐的开环反应而获得。根据本专利技术的示例，作为具有所述化学式1的类神经酰胺结构的新型化合物的示例，可以为化学式4化合物。[化学式4]在所述式中，胺使用了油酸胺，通过与碳数为14的琥珀酸酐的开环反应而获得。根据本专利技术的示例，作为具有所述化学式1的类神经酰胺结构的新型化合物的示例，可以为化学式5化合物。[化学式5]在所述式中，胺使用了油酸胺，通过与碳数为16的琥珀酸酐的开环反应而获得。根据本专利技术的示例，作为具有所述化学式1的类神经酰胺结构的新型化合物的示例，可以为化学式6化合物。[化学式6]在所述式中，胺使用了油酸胺，通过与碳数为18的至少存在一个双键的琥珀酸酐的开环反应而获得。根据本专利技术的化学式1的新型类神经酰胺化合物，例如可以将琥珀酸酐和油酸胺按1比0.5～2的重量比混合后，搅拌10～60分钟而制备本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由下述化学式1表示的新型类神经酰胺化合物，[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.11.14 KR 10-2014-01587701.一种由下述化学式1表示的新型类神经酰胺化合物，[化学式1]在所述式中，R1为碳数为12～18的直链烷基，包括至少一个双键，R2为碳数为12～22的直链烷基，能够包括双键。2.根据权利要求1所述的新型类神经酰胺化合物，其中，所述新型类神经酰胺化合物由下述化学式2表示，[化学式2]在所述式中，R2为碳数为12～22的直链烷基，能够包含双键。3.根据权利要求1所述的新型类神经酰胺化合物，其中，所述R2包含双键。4.根据权利要求1所述的新型类神经酰胺化合物，其中，所述R1与R2的碳数不同。5.根据权利要求1所述的新型类神经酰胺化合物，其中，所述新型类神经酰胺化合物由下述化学式3至6中的任一个表示，[化学式...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵寅植，具兄书，金汉泳，金有美，玄惠珍，
申请(专利权)人：爱敬产业株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国,KR