具有改善的稳定性的新型类神经酰胺化合物和包含其的组合物制造技术

本发明专利技术涉及一种新型类神经酰胺化合物。更具体地，本发明专利技术提供了一种具有皮肤湿润和屏障功能恢复特性的化学式1表示的新型类神经酰胺化合物和一种包含新型类神经酰胺化合物的用于外用于表皮的制剂的组合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有改善的稳定性的新型类神经酰胺化合物和包含其的组合物
本申请涉及一种具有皮肤保护和湿润、屏障功能恢复特性和头发湿润作用的类神经酰胺(pseudoceramide，或称为假神经酰胺)化合物和包含类神经酰胺化合物且具有皮肤湿润和屏障功能恢复特性的组合物。此外，本申请涉及一种具有改善的稳定性的化合物，其被设计用于对多种配制品的研究。
技术介绍
皮肤角质层是对皮肤的保湿和保护功能相当重要的结构。具体地，角质细胞间(intercorneocytic)脂类形成角化细胞间层状结构以起到例如硬骨水泥的作用，这可形成皮肤屏障功能的基础。角质细胞间脂类包含脂质组分，诸如神经酰胺类、胆甾醇、脂肪酸类等，并且尤其，神经酰胺类为角质细胞间脂类中最关键的脂类，以便基于角质细胞间脂类的总重量，以大约50重量％的量被包含且发挥皮肤屏障功能。此外，神经酰胺类与胆甾醇、脂肪酸类一起构成层状液晶结构以形成提供皮肤屏障功能的稳健结构。因此，神经酰胺类的病损可弱化皮肤屏障功能，因此对皮肤的内部功能造成不利作用，并且导致多种皮肤问题或疾病(诸如特应性皮炎等)或皮肤问题或疾病的聚集症状。此外，构成细胞间脂类的神经酰胺类还存在于头发中。皮肤的角质层和头发的表皮层执行类似的功能。存在于头发最外部的头发表皮层阻止头发被损伤且起到用于保护头发免于外部刺激的屏障的作用。神经酰胺类存在于头发表皮层中且执行增强和保护头发的内部组织的功能。因为已知神经酰胺类为必要的，很多化妆品公司和制药公司将重点放在使用神经酰胺类的产品的研发。然而，由于获得天然存在的神经酰胺类特别困难，开发了结构和功能与皮肤中存在的神经酰胺类基本相同的类神经酰胺化合物。现在在商业基础上应用于韩国的神经酰胺类包括从微生物提取的神经酰胺类(天然神经酰胺类)、由AmorePacificCorporation(Korea)开发且制造的商品名称为PC-104(国际专利公开号WO2014-084676)的类神经酰胺化合物、由本申请人开发和制造的商品名称为PC-9S(美国专利号6,221,371)的类神经酰胺等。然而，由于复杂制造工艺导致的成本问题，现存的类神经酰胺化合物受限于一般目的的用途。由于其结构特性，神经酰胺类可具有不可溶的另一缺点。相应地，非常需要对可容易制备以能够实现一般目的的用途且具有改善的稳定性的、新的类神经酰胺材料进行研究。
技术实现思路
技术问题为了解决该问题，本申请提供了一种具有改善的稳定性的新型类神经酰胺化合物，其具有皮肤保护/湿润和屏障功能恢复特性。本申请还提供了一种皮肤湿润的外用于表皮的制剂组合物，其作为脂质组分发挥皮肤屏障功能以提供对皮肤的高亲和力和优异的保湿能力。本申请还提供了一种头发化妆品组合物，其可保护头发，提高内部头发组织的结合力，使头发再生且发挥头发保护功能。此外，本申请通过设计一种能够实现对多种配制品的研究的化合物结构而提供了一种具有改善的稳定性的化合物。解决问题的方案为了实现以上和其他目的，在本申请的一个方面，提供了一种式1表示的化合物：[式1]其中R1表示饱和直链C8-C18烷基基团，并且R2表示不饱和直链C4-C22烷基基团。具有式1表示的类神经酰胺结构的化合物通过琥珀酸衍生物与烷基胺之间的一步反应来制备。具有式1表示的类神经酰胺结构的化合物的实例可为式2表示的化合物：[式2]其中R2表示不饱和直链C4-C22烷基基团。在本申请的另一方面，提供了一种皮肤湿润的外用于表皮的制剂组合物，其包含类神经酰胺化合物。皮肤湿润的外用于表皮的制剂组合物可配制为选自由以下组成的组中的一种或多种：霜剂(cream，或称为乳膏剂)、精华剂(essence)、乳剂(lotion)、爽肤水剂(toner)、凝胶剂和软膏剂。在本申请的再另一方面，提供了一种包含类神经酰胺化合物的头发化妆品组合物，头发化妆品组合物配制为洗发剂或护发精华剂。本申请的有益效果如上所述，根据本申请，具有类神经酰胺结构的新型化合物在结构和功能上类似于皮肤中存在的神经酰胺类且可容易地制备，由此能够实现一般目的的用途。此外，溶解度问题可通过将化合物设计为具有不对称结构来解决。此外，根据本申请的具有类神经酰胺结构的新型化合物可应用于多种类型的化妆品配制品以及皮肤可外用于表皮的制剂组合物，其可通过形成发挥皮肤屏障功能的结构而用作湿润剂。另外，根据本申请的具有类神经酰胺结构的新型化合物还可通过保护头发、提高内部头发组织的结合力、使头发再生和发挥头发保护功能而应用于多种头发化妆品组合物。此外，溶解度问题可通过将化合物设计为具有不对称结构来解决。此外，本申请的化合物具有改善的热溶解度，由此能够实现对多种配制品的研究。附图说明图1示出了身体部分，本申请的实验实施例1中制备的湿润乳剂的湿润能力从该身体部分测量。图2示出了根据本申请的实验实施例1的经表皮失水量的变化。图3示出了用角质层水分测试仪(corneometer)测量的根据实验实施例2的保湿能力的值的变化。图4示出了根据实验实施例2的保湿能力改善率。图5示出了用拉伸试验机(Dia-StronLimited，MTT175小型拉伸试验机)测量的根据实验实施例3的拉伸强度的值的变化。具体实施方式在下文中，将详细描述本申请，使得本领域技术人员可容易地实践本申请。本申请提供了一种具有皮肤湿润和屏障功能恢复特性的由式1表示的新型类神经酰胺化合物：[式1]其中R1表示饱和直链C8-C18烷基基团，并且R2表示不饱和直链C4-C22烷基基团。本专利技术涉及结构与神经酰胺类类似的类神经酰胺类的合成，其为用于皮肤屏障功能的主要脂类且在皮肤中被发现且体现为基于鞘氨醇结构。式1表示的化合物为新的化合物，其通过琥珀酸衍生物与烷基胺之间的反应来容易地制备且能够实现一般目的的用途。更具体地，本专利技术通过琥珀酸酐衍生物与烷基胺之间的开环反应提供一种新型类神经酰胺化合物，其作为对皮肤屏障功能必要的脂质组分而提供对皮肤的高亲和力和优异的保湿能力。此外，为了提高类神经酰胺化合物的溶解度，通过改变烷基基团的长度使类神经酰胺化合物具有不对称结构。通过实验确认了，当开发的化合物中包含的两个烷基链的R1中的烷基链具有双键时，化合物呈现出差的热稳定性。还确认了，该化合物具有取决于温度而变化的分解速率且当温度变高时，化合物的分解加快。根据一个实施方案，开发的化合物中包含的两个烷基链中，R2中的烷基链优选具有仅一个双键。本申请的式1的具有类神经酰胺结构的新型化合物包含式2表示的化合物：[式2]其中R2表示不饱和直链C4-C22烷基基团。式1和式2的具有类神经酰胺结构的新型化合物通过琥珀酸酐衍生物与烷基胺之间的开环反应来合成。根据本申请的实施例，式1的具有类神经酰胺结本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种新型类神经酰胺化合物，其由式2表示：/n[式2]/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171127 KR 10-2017-01596801.一种新型类神经酰胺化合物，其由式2表示：
[式2]



其中R2表示不饱和直链C4-C22烷基基团且具有仅一个双键。


2.根据权利要求1所述的新型类神经酰胺化合物，其由式3至6中的一个表示：
[式3]



[式4]



[式5]



[式6]<...

【专利技术属性】
技术研发人员：金汉泳，金有美，玄惠珍，
申请(专利权)人：爱敬产业株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国;KR