具有抗菌活性的3,5‑三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种具有抗菌活性的3,5‑三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物及其制备方法和应用，属于医药中间体的合成技术领域。本发明专利技术的技术方案要点为：具有抗菌活性的3,5‑三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物，其结构式为：

The antimicrobial activity of 3,5 three fluorine methyl benzene link of imidazoline compounds and preparation method and application thereof

The invention discloses an antimicrobial activity of 3,5 three fluorine methyl benzene link of imidazoline compounds and preparation method and application thereof, which belongs to the technical field of the synthesis of pharmaceutical intermediates. Key points of the technical scheme of the invention is: the antimicrobial activity of 3,5 three fluorine methyl benzene link of imidazoline compounds and its structure:

【技术实现步骤摘要】
具有抗菌活性的3,5-三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于医药中间体的合成
，具体涉及一种具有抗菌活性的3,5-三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
含氮杂环化合物因其具有良好的生物活性而在医药和农药等人类健康和农业生产中发挥着重要的作用。近年来，这类物质在医药和农药发展中的作用日益明显，大多数杂环类的新农药对温血动物毒性很小，对鸟类、鱼类的毒性也很低，这为新型农药医药的研发提供了极其广阔的应用前景。咪唑啉衍生物，尤其是2-咪唑啉的衍生物，在医药和农药中很重要。如2-苄基-4,5-二氢咪唑是血管扩张剂和降压药，2-羟甲基-2-十七烷基-4,5-二氢咪唑用作苹果黑星病的杀菌剂，烷基咪唑啉季铵盐是阳离子表面活性剂，在油田开采中广泛用作缓蚀剂、杀菌剂。也用于工业清洗、纺织、合纤、塑料加工、医疗卫生、采油、食品乳制品、造纸、印染、羽绒、皮革和金属抛光等行业，它是一种性能优良的，多功能表面活性剂。本专利技术设计合成了一系列新型的3,5-三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物，并发现该类化合物具有良好的抗菌作用。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有抗菌活性的3,5‑三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物，其特征在于其结构式为：

【技术特征摘要】
1.具有抗菌活性的3,5-三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物，其特征在于其结构式为：其中R为苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为甲基、羟基或氟。2.一种权利要求1所述的具有抗菌活性的3,5-三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：A、3,4-二氯苯甲醛和丙酮在固体酸性催化剂HZSM-5的作用下发生羟醛缩合反应得到3-丁烯-(3,4-二氯苯基)-2-酮；B、3-丁烯-(3,4-二氯苯基)-2-酮在加成定位催化剂碘化银的作用下与氨气发生加成反应得到3-氨基丁烷-(3,4-二氯苯基)-2-酮；C、3-氨基丁烷-(3,4-二氯苯基)-2-酮与(Boc)2O反应对氨基进行保护得到3-Boc-氨基丁烷-(3,4-二氯苯基)-2-酮；D、3-Boc-氨基丁烷-(3,4-二氯苯基)-2-酮与3,5-二(三氟甲基)苯甲醛在LiCl和DIPEA的作用下反应得到1-(3,4-二氯苯基)-2-Boc-氨基-3-羰基-4-烯-5-(3,5-双三氟甲基苯基)-戊烷；E、1-(3,4-二氯苯基)-2-Boc-氨基-3-羰基-4-烯-5-(3,5-双三氟甲基苯基)-戊烷在羰基还原催化剂NaBH(OAc)3的作用下反应得到1-(3,4-二氯苯基)-2-Boc-氨基-3-羟基-4-烯-5-(3,5-双三氟甲基苯基)-戊烷；F、1-(3,4-二氯苯基)-2-Boc-氨基-3-羟基-4-烯-5-(3,5-双三氟甲基苯基)-戊烷与水合肼在氧气条件下反应得到化合物G、化合物脱去Boc基团得到化合物H、化合物与磺酸类化合物在TEA和TBTU作用下反应得到目标化合物3.根据权利要求2所述的具有抗菌活性的3,5-三氟甲基苯链接咪唑啉类化合物的制备方法，其特征在于步骤A的具体过程为：在反应容器中将3,4-二氯苯甲醛加入到丙酮中，再加入固体酸性催化剂HZSM-5，在氮气保护下加热至回流，TLC监控原料反应完全，降至室温，抽滤反应液，在真空条件下蒸除未反应完的丙酮得到3-丁烯-(3,4-二氯苯基)-2-酮；步骤B的具体过程为：将3-丁烯-(3,4-二氯苯基)-2-酮加入到高压反应釜中，再加入溶剂环己烷和加成定位催化剂碘化银，然后向反应釜中通入液氨，使反应釜中的压力达到0.2MPa，升温至50℃进行反应，TLC监控原料反应完全，排出未反应完的氨气，真空蒸除溶剂，加入纯净水，用氯仿萃取反应液多次，合并有机相后蒸除氯仿得到3-氨基丁烷-(3,4-二氯苯基)-2-酮；步骤C的具体过程为：在反应容器中将3-氨基丁烷-(3,4-二氯苯基)-2-酮加入到水中，再加入NaOH，反应在室温下进行，然后滴加叔胺丁基醇，滴加完毕后加入(Boc)2O，在室温下搅拌过夜，反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液，然后合并有机相，浓缩得到3-Boc-氨基丁烷-(3,4-二氯...

【专利技术属性】
技术研发人员：毛龙飞，
申请(专利权)人：毛龙飞，
类型：发明
国别省市：河南,41