本发明专利技术的酚化合物是以下述通式（Ⅰ）所表示的化合物且适于用作合成树脂原料等。本发明专利技术的环氧树脂是以下述通式（Ⅱ）所表示的化合物且可用作涂料、粘接剂、成型品等所用的材料。通式（Ⅰ）中Ｃｙ表示碳原子数为３～１０的环烷基，Ｘ表示氢原子、能够由碳原子数为１～１０的烷基所取代的苯基或碳原子数为３～１０的环烷基，Ｙ和Ｚ分别独立地表示碳原子数为１～１０的烷基，ｐ表示０～５的数，ｒ表示０～４的数。通式（Ⅱ）中Ｃｙ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｐ及ｒ表示与上述通式（Ⅰ）中同样的意思，ｎ表示０～１０的数。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型酚化合物和可从该酚化合物衍生得到的新型环氧树脂，具体地说是涉及适于用作合成树脂原料等的酚化合物以及可用作涂料、粘接剂、成型品等所用的材料、可从该酚化合物衍生得到的环氧树脂。
技术介绍
多酚化合物可用作酚树脂、环氧树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂等的合成树脂用原料、环氧固化剂、用于感热记录的显色剂或防褪色剂、电子材料的原料等，还可用作抗氧化剂、杀菌剂、防菌防霉剂等的添加剂。环氧树脂因其优良的粘接性、耐热性、耐药品性、电特性、机械特性等被广泛用作涂料、粘接剂、成型品等所用的材料，在IC密封材料、层叠材料、电绝缘材料等电气电子领域也被广泛利用。近年，特别是在电气电子领域，伴随着机器的微型化、高性能化，对所用的树脂也不仅要求机械特性和热特性的提高，而且对耐湿性、绝缘性、低介电性等的提高的要求也越来越强，同时还寻求可以提供满足这样要求的树脂的新型双酚化合物。新型酚化合物的开发已进行很多，例如在专利文献1中提出萜烯二酚化合物、专利文献2中提出4-取代环亚己基双酚类，但是这些化合物还未能满足上述要求。此外，例如在专利文献3中提出将4-联苯等双酚化合物用作电子兼容性化合物而成的记录材料、专利文献4中提出由联苯亚烷基-4，4’-双酚化合物衍生所得的聚碳酸酯系共聚物、专利文献5中提出将甲基-苯基-次甲基双酚用作显色剂而成的感热记录体、专利文献6中提出将环己基亚甲基-4，4’-双酚化合物等用作电子兼容性化合物而成的感热记录材料。但是，这些也未能满足上述要求。专利文献1特开平8-198791号公报专利文献2特开2003-146926号公报专利文献3特开昭62-122782号公报专利文献4特开昭63-43923号公报专利文献5特开昭63-247085号公报专利文献6特开平5-42769号公报
技术实现思路
因此，本专利技术的目的是提供适于用作合成树脂原料等的酚化合物以及可用作涂料、粘接剂、成型品等所用的材料的环氧树脂。本专利技术人经过不断的锐意研究，结果可以发现新型酚化合物以及可从该酚化合物衍生得到的环氧树脂可以满足上述目的，由此得到了本专利技术。即本专利技术提供以下述通式(I)所表示的酚化合物。 (式中Cy表示碳原子数为3～10的环烷基，X表示氢原子、能够由碳原子数为1～10的烷基所取代的苯基或碳原子数为3～10的环烷基，Y和Z分别独立地表示碳原子数为1～10的烷基，p表示0～5的数，r表示0～4的数。) 本专利技术还提供以下述通式(II)所表示的环氧树脂。 (式中Cy、X、Y、Z、p及r表示与上述通式(I)中同样的意思，n表示0～10的数。)具体实施方式下面就本专利技术的酚化合物及环氧树脂进行详细地说明。在上述通式(I)中，作为以Cy所表示的碳原子数为3～10的环烷基，可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等基团。作为以Y和Z所表示的碳原子数为1～10的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等直链、支链及环状烷基。作为以X所表示的碳原子数为3～10的环烷基，可以列举出与作为Cy所例示的同样的基团，作为以X所表示的可取代苯基的碳原子数为1～10的烷基，可以列举出与作为Y和Z所例示的同样的基团。作为本专利技术的酚化合物，可以列举出例如下述化合物等。 化合物P-1 化合物P-2 化合物P-3 化合物P-4 化合物P-5 化合物P-6 化合物P-7 化合物P-8本专利技术的酚化合物的制造方法并无特别的限定，例如可以如下述所示，通过使酮化合物(1)与酚化合物(2)在酸性催化剂的存在下反应而容易地制造。 上述反应中所使用的酸性催化剂，可以列举出例如甲磺酸、苯磺酸、间二甲苯磺酸、对甲苯磺酸、羟基甲磺酸、2-羟基乙磺酸、羟基丙磺酸、三氟甲磺酸、磺基水杨酸、磺基苯二甲酸等磺酸类；硫酸、硫酸酐、发烟硫酸、氯磺酸、氟磺酸、盐酸、氯化氢气体、草酸、甲酸、磷酸、三氯醋酸、三氟醋酸、硅钨酸、磷钨酸等杂多酸，强酸性离子交换树脂等。另外，在上述反应中可以使用硫醇催化剂以促进反应，作为该硫醇催化剂，可以列举出例如甲基硫醇、乙基硫醇、丙基硫醇、丁基硫醇、辛基硫醇、十二烷基硫醇、1，6-己二硫醇等烷基硫醇类；硫代苯酚、硫代甲酚等芳香族硫醇类；巯基醋酸(硫代羟基乙酸)、3-巯基丙酸、巯基十一烷酸、硫代安息香酸等巯基有机酸类；2-巯基苯并噻唑等杂环族硫醇类；硫化氢等。在本反应中，酚化合物(2)相对于酮化合物(1)1摩尔，优选在1摩尔或以上、特别优选在2～10摩尔范围内使用，酸性催化剂相对于酮化合物(1)1摩尔，优选使用0.001～2.0摩尔、特别优选0.01～1.5摩尔，硫醇催化剂相对于酮化合物(1)1摩尔，特别优选使用0.001～1.0摩尔。在上述反应中还可使用常应用的溶剂，作为该溶剂可以列举出例如甲苯、二甲苯、异丙苯等芳香族烃系溶剂；松节油、D-柠檬烯、蒎烯等萜烯系烃油；矿油精、Swasol#310(Cosmo松山石油(株))、Solvesso#100(埃克森化学(株))等链烷烃系溶剂；甲醇、乙醇等醇系溶剂；醋酸乙酯等酯溶剂；二氯乙烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、氯苯等卤代系溶剂；四氢呋喃、二氧杂环己烷等环状醚系溶剂；苯胺、三乙胺、吡啶、二氧杂环己烷、醋酸、乙腈、二硫化碳等。本反应优选在0～200℃、特别优选在10～100℃范围内进行。如低于0℃则反应变慢，需要长时间的反应，如超过200℃则副反应增多，故不优选。在反应温度为0～200℃时，反应时间通常从几分钟～几十小时的范围内选择。本专利技术的酚化合物可以用作酚树脂、环氧树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚砜树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚醚酰亚胺树脂、聚双马来酰亚胺树脂、多芳基化合物树脂、聚缩醛树脂等合成树脂用原料；环氧固化剂；显色剂、防褪色剂等的感热记录材料；电子材料原料；抗氧化剂、紫外吸收剂、阻燃剂、杀菌剂、防菌防霉剂等的添加剂以及它们的原料。作为以上述通式(II)所表示的本专利技术的环氧树脂，可以列举出例如下述化合物等。 化合物E-1 化合物E-2 化合物E-3 化合物E-4 化合物E-5 化合物E-6 化合物E-7 化合物E-8本专利技术的环氧树脂的制造方法并无特别的限定，例如如下述所示，上述通式(II)中n为0的环氧树脂可以通过使本专利技术的酚化合物(I)与环氧氯丙烷(3)在碱、路易斯酸和层间移动催化剂的存在下反应而容易地制造。 作为上述反应中所使用的碱，可以列举出例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等。作为路易斯酸，可以列举出象上述所例示的酸性催化剂、四氯化锡、三氟化硼、四氯化钛、活性白土、氯化铝、氯化镁、高锰酸钾、铬酸钾等。作为层间移动催化剂，可以列举出例如四甲基氯化胺、四丁基溴化胺、甲基三辛基氯化胺、甲基三癸基氯化胺、苄基三乙基氯化胺、N，N-二甲基吡咯烷鎓氯化物、N-乙基-N-甲基吡咯烷鎓碘化物、N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓溴化物、N-苄基-N-甲基吡咯烷鎓氯化物、N-乙基-N-甲基吡咯烷鎓溴化物、N-丁基-N-甲基吗啉鎓溴化物、N-丁基-N-甲基吗啉鎓碘化物、N-烯丙本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种以下述通式（Ⅰ）所表示的酚化合物，＊＊＊（Ⅰ）式中Ｃｙ表示碳原子数为３～１０的环烷基，Ｘ表示氢原子、能够由碳原子数为１～１０的烷基所取代的苯基或碳原子数为３～１０的环烷基，Ｙ和Ｚ分别独立地表示碳原子数为１～１０的烷基 ，ｐ表示０～５的数，ｒ表示０～４的数。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：阿久津光男，清水正晶，真壁由惠，佐藤直美，石黑智仁，
申请(专利权)人：株式会社艾迪科，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
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