The invention relates to a hydrogen six benzoquinoline 6 ketones and six hydrogen 5 benzo indole ketone compounds, synthesis method and application thereof, in particular, the compound has the structure as shown in formula I (substituent is defined as shown in the specification). These compounds are derivatives of natural product Mesembrine and have potential biological and pharmaceutical applications.
【技术实现步骤摘要】
六氢苯并喹啉-6-酮和六氢苯并吲哚-5-酮化合物、合成方法及用途
本专利技术涉及一种六氢苯并喹啉-6-酮和六氢苯并吲哚-5-酮化合物、合成方法及用途，具体地，本专利技术提供了一类天然产物Mesembrine的衍生物，所述的衍生物具有潜在的生物及医药应用前途。
技术介绍
酚类化合物广泛的存在于自然界中并且是廉价易得的化学合成原料。近年来对于酚类化合物的去芳构化反应迅速发展起来，便捷的构建了环状烯酮结构，这些结构是一些天然产物以及生物活性分子的基本骨架。其中，利用金属钯催化的芳基化去芳构反应具有成键高效，产物结构多样的特点。已有的一些报道通过分子内底物设计，构建复杂的产物骨架。然而金属钯催化的分子间芳基化去芳构化反应更具挑战，已知的报道仅有一例[Xu,R.-Q.；Yang,P.；Tu,H.-F.；Wang,S.-G.；You,S.-L.Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,15137.]。主要原因是分子间反应相对于分子内反应具有更加激烈的傅克芳基化以及醚化等副反应。在这一领域中，我们发展了金属钯催化的1-萘酚衍生物与芳基卤化物的分子间芳基化去芳构化串联M...
【技术保护点】
一种如下式I所示的化合物：
【技术特征摘要】
1.一种如下式I所示的化合物：其中，Y选自下组：CH2或CH2CH2；R1为H、C1-C4的烷基、C2-C4的酰基、C2-C4的酯基、C1-C4的磺酰基、被1-5个R2取代的苯酰基或被1-5个R2取代的苯磺酰基R2为H、C1-C4的烷基、卤素、硝基，或C1-C4的烷氧基；Ar选自下组：R3取代或未取代的C6-C20芳基，R3取代或未取代的5-20元杂芳基；其中，所述的杂芳基含有1-3个选自N、O或S的基团；其中，所述的R3选自下组：卤素、硝基、氰基、苯基、对甲苯磺酰基、C1-C4的烷基、C1-C4的全氟烷基、C2-C4的烯基、C1-C4的甲酸酯基、或C1-C4的烷氧基。2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述的式I化合物选自下组：3.如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述方法包括步骤：在惰性溶剂中，用1-萘酚衍生物和ArX反应，得到式I化合物；其中，X为卤素，其余各基团的定义如权利要求1中所述。4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的反应在催化剂存在下进行，且所述的催化剂为金属钯前体/膦配体；和/或所述的反应在碱存在下进行。5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述的金属钯前体选自下组：PdCl2、PdCl2(MeCN)2、PdCl2(PhCN)2、PdCl2(COD)...
【专利技术属性】
技术研发人员：游书力，徐人奇，顾庆，
申请(专利权)人：中国科学院上海有机化学研究所，
类型：发明
国别省市：上海,31
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