【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成领域,以离子液体hso4为催化剂,具体设计苯 并【f】喹啉类衍生物的合成。
技术介绍
在无数的天然产物中发现苯并喹啉具有突出的化学结构并且它们的衍生物具有 重要的药理活性和生物活性。苯并喹啉环及其类似物在精神分裂治疗中对D2-Site有抑制 作用。研究发现,苯并喹啉母核是具有各种各样生物活性的天然产物,并且良好的抗菌性、 抗精神病性、抗疟疾、抗癌性并且对尿苷二磷酸转移酶具有活性。近几十年来,所有以上方 面都吸引着有机化学家的注意,为了能够开发出高效的合成路线来合成具有高活性的苯并 喹啉衍生物。含有亚氨基的Diels-Alder反应为合成氮六元杂环化合物和相关的杂环提供 了简便的方法。近年来,这个反应有了广泛的应用,它通过活化亚氨基基团来成环同时增 加基团的所缺失的电子。虽然,用一些路易斯酸和布伦斯特酸催化亚氨基Diels-Alder反 应来合成各种氮杂环的结构的方便路线已经被开发出来,但是这种方法还有很大的开发余 地。同时3-(4-R基苯基)苯并【f】喹啉-1,2-二羧酸二甲酯和3-(4-R基苯基)-3,4_二 氢苯并【f】喹啉-1,2-二羧酸二甲酯报道非常少。所用的催化剂比较昂贵,重复回收利用 的比较少。
技术实现思路
本专利技术主要解决的技术问题是提供一种具有反应条件温和、反应时间短、收率良 好、催化剂可循环使用和无毒廉价的催化剂的优点的苯并【f】喹啉类衍生物的制备方法,从 而为苯并【f】喹啉类衍生物的合成提供了一条新的经济的合成路线,丰富了苯并【f】喹啉 类衍生物的合成方法。 为解决上述技术问题,本专利技术采用的 ...
【技术保护点】
离子液体[(HSO3‑B)2IM]HSO4的制备在冰浴条件下,向三口烧瓶中加入三甲基硅咪唑0.1mol,然后向瓶中慢慢滴加0.2mol的1,4‑丁磺酸内酯,滴加结束反应半个小时,向其中逐滴滴加一定量的水。然后通过旋蒸,除去水和副产物三甲基硅,得到a。将a加入三口瓶中,向其中慢慢滴加等量的硫酸,回流6个小时,反应结束后,旋蒸除水,干燥8小时,最终得到红棕色粘稠液体。反应式如下:
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员:臧洪俊,严青,冯稼轩,于建春,陆海,程博闻,
申请(专利权)人:天津工业大学,
类型:发明
国别省市:天津;12
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