含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物及其制造方法技术

一种组合物，其含有二十碳五烯酸烷基酯96～99面积％，花生四烯酸烷基酯的含量为0.7面积％以下，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体的含量为2.5面积％以下。一种含有高浓度二十碳五烯酸烷基酯的组合物的制造方法，其包括：对于通过将含有二十碳五烯酸的原料油烷基酯化而得到的包含二十碳五烯酸烷基酯的组合物，在0.2Torr以下的真空度及全塔190℃以下的温度下进行精密蒸馏；对于精密蒸馏后的组合物，使用色谱进行浓缩处理。

Composition containing twenty carbon five alkyl acid ester and process for producing the same

A composition containing twenty carbon five acid alkyl ester 96 to 99 area%, the content of peanut four acid alkyl ester is 0.7% of the area below the content type SLR body twenty C five acid alkyl ester is 2.5 area%. Method of manufacturing a composition containing a high concentration of twenty carbon five acid alkyl ester which comprises a composition comprising twenty carbon and five acid alkyl ester by esterification of alkyl for raw oil containing twenty carbon acid five, precision distillation in vacuum under 0.2Torr and the temperature below 190 DEG C under full tower composition; precise distillation for use after concentrating, chromatography.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物及其制造方法
本专利技术涉及含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物及其制造方法。
技术介绍
作为显示抗动脉硬化作用、抑制血小板凝集作用、降低血脂作用等的成分，已知有作为ω3脂肪酸之一的二十碳五烯酸(EPA；(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸；本说明书中，当仅记为“二十碳五烯酸”或“EPA”时，是指该物质。)。作为二十碳五烯酸的酯之一的二十碳五烯酸乙酯(也记载为“EPA-E”，“二十碳五烯酸乙酯(ethylicosapentate)”)被作为健康食品、转换非处方药(SwitchOTC)、医药品等销售。由于这样的EPA的优异的功能性，EPA或EPA-E的制造方法也有大量报告。已知例如，将由天然油脂得到的混合物在高真空下利用三个以上的蒸馏塔进行精密蒸馏，实质上获得仅碳原子数20的脂肪酸或其酯的馏分，并通过进一步进行精制，从而得到高纯度的EPA或酯(参照日本特开平5-22239)。另一方面，已知，在精制EPA-E中混合有源自原料鱼油的除EPA以外的脂肪酸的乙酯、精制过程中生成的杂质等。作为源自原料鱼油的除EPA以外的脂肪酸，例如有被分类为ω6脂肪酸且被视为对心血管事件不利的物质的花生四烯酸、饱和脂肪酸。作为精制过程中生成的杂质，已知有因精制过程中的热变性而产生的、EPA的5个顺式双键的一部分异构化为反式的脂肪酸(例如，EuropeanJournalofLipidScienceandTechnology,108(2006)589-597.“Geometricalisomerizationofeicosapentaenoicanddocosahexaenoicacidathightemperatures”；JAOCS,66(1989)1822-1830.“Eicosapentaenoicacidgeometricalisomerartifactsinheatedfishoilesters")。
技术实现思路
专利技术所要解决的课题为了有效得到以高纯度含有二十碳五烯酸乙酯那样的二十碳五烯酸烷基酯且杂质的含量更少的组合物，进一步要求技术开发。因此，本专利技术的目的在于，提供减少了杂质含量的含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物及其制造方法、以及含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物的各种用途。用于解决课题的方法本专利技术人等对上述课题进行了深入研究，结果发现：在二十碳五烯酸乙酯的精制过程中，产生具有与二十碳五烯酸乙酯极为类似的结构且难以与二十碳五烯酸乙酯分离的杂质；减少这些杂质的含量，能够制造以高纯度含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物，从而完成本专利技术。作为杂质，通过本专利技术人等的研究明确了例如具有与二十碳五烯酸乙酯相同碳原子数的花生四烯酸(C20:4n-6)的乙酯、具有与二十碳五烯酸乙酯类似结构的其他杂质(C20:0、C20:4n-3、C20:5n-3(5,9,11,14,17)、C18:3n-3、C18:4n-3、C19:0、C19:5n-3、C21:5n-3、C22:6n-3的各乙酯)、二十碳五烯酸乙酯的单反式体。即，本专利技术的方式包括以下的专利技术，但并不限于此。[1]一种含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物，其在通过气相色谱进行测定时，含有二十碳五烯酸烷基酯96～99面积％，花生四烯酸烷基酯的含量为0.7面积％以下，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体的含量为2.5面积％以下、2.3面积％以下、2.0面积％以下、1.8面积％以下或1.5面积％以下。[2]根据[1]的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体和二反式体的含量的合计为2.5面积％以下、2.3面积％以下、2.0面积％以下、1.8面积％以下或1.5面积％以下。[3]根据[1]的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体、二反式体和三反式体的含量的合计为2.5面积％以下、2.3面积％以下、2.0面积％以下、1.8面积％以下或1.5面积％以下。[4]根据[1]的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体、二反式体、三反式体和四反式体的含量的合计为2.5面积％以下、2.3面积％以下、2.0面积％以下、1.8面积％以下或1.5面积％以下。[5]根据[1]～[4]中任一项的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的5位、14位和17位双键中的任一个为反式的单反式体的含量各自为0.5面积％以下、0.4面积％以下、0.3面积％以下、0.2面积％以下或0.1面积％以下。[6]根据[1]～[5]中任一项的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的11位的双键为反式的单反式体的含量为1.0面积％以下、0.9面积％以下、0.8面积％以下、0.6面积％以下、0.4面积％以下、0.2面积％以下或0.1面积％以下。[7]一种组合物，其在使用气相色谱利用下述分析条件进行测定时，含有二十碳五烯酸乙酯96～99面积％，花生四烯酸乙酯的含量为0.7面积％以下，将二十碳五烯酸乙酯的平均保持时间设为1时的相对保持时间以约0.955、1.027、1.062或1.077的峰出现的物质的含量的合计量为2.5面积％以下、2.3面积％以下、2.0面积％以下、1.8面积％以下或1.5面积％以下。[气相色谱分析条件：GC-FID测定条件]GC：6890N(安捷伦科技)色谱柱：DB-WAX(安捷伦科技)30m×0.25mmID，0.25μm膜厚载气：氦气，0.5mL/min注入口：300℃，1μL，分流(1:100)柱温：200℃恒温检测器：FID300℃补充气体：氮气，40mL/min。[8]根据[1]～[7]中任一项的组合物，花生四烯酸烷基酯的含量为0.1面积％以下或0.05面积％以下。[9]根据[1]～[8]中任一项的组合物，二十碳四烯酸烷基酯的含量为0.7面积％以下、0.5面积％以下、0.4面积％以下、0.3面积％以下、0.2面积％以下或0.1面积％以下。[10]根据[1]～[9]中任一项的组合物，十八碳四烯酸烷基酯的含量为0.4面积％以下、0.3面积％以下、0.2面积％以下或0.1面积％以下。[11]根据[1]～[10]中任一项的组合物，十九碳五烯酸烷基酯(alkylNonadecapentaenoate)的含量为0.2面积％以下、0.15面积％以下、0.1面积％以下、0.05面积％以下、0.049面积％以下或0.02面积％以下。[12]根据[1]～[11]中任一项的组合物，二十碳五烯酸烷基酯为二十碳五烯酸乙酯或二十碳五烯酸甲酯。[13]根据[1]～[12]中任一项的组合物，正十九烷酸(C19:0)烷基酯的含量为0.1面积％以下、0.07面积％以下、0.05面积％以下或0.02面积％以下。[14]根据[1]～[13]中任一项的组合物，花生酸(C20:0)烷基酯的含量为0.2面积％以下、0.15面积％以下、0.1面积％以下、0.05面积％以下或0.02面积％以下。[15]根据[1]～[14]中任一项的组合物，饱和脂肪酸的烷基酯的含量为0.5面积％以下、0.3面积％以下或0.1面积％以下。[16]根据[1]～[15]中任一项的组合物，5,9,11,14,17-二十碳五烯酸(C20:5n-3(5,9,11,14,17))烷基酯的含量为0.2面积％以下、0.15面积％以下、0.1面积％以下、0.07面积％以下、0.05面积％以下或本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物，其在通过气相色谱进行测定时，含有二十碳五烯酸烷基酯96～99面积％，花生四烯酸烷基酯的含量为0.7面积％以下，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体的含量为2.5面积％以下。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.09.17 JP 2014-1889971.一种含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物，其在通过气相色谱进行测定时，含有二十碳五烯酸烷基酯96～99面积％，花生四烯酸烷基酯的含量为0.7面积％以下，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体的含量为2.5面积％以下。2.根据权利要求1所述的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体和二反式体的含量的合计为2.5面积％以下。3.根据权利要求1所述的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体、二反式体和三反式体的含量的合计为2.5面积％以下。4.根据权利要求1所述的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体、二反式体、三反式体和四反式体的含量的合计为2.5面积％以下。5.根据权利要求1～权利要求4中任一项所述的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的5位、14位和17位双键中的任一个为反式的单反式体的含量各自为0.5面积％以下。6.根据权利要求1～权利要求5中任一项所述的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的11位的双键为反式的单反式体的含量为1.0面积％以下。7.一种组合物，其在使用气相色谱利用下述分析条件进行测定时，含有二十碳五烯酸乙酯96～99面积％，花生四烯酸乙酯的含量为0.7面积％以下，将二十碳五烯酸乙酯的平均保持时间设为1时的相对保持时间以约0.955、1.027、1.062或1.077的峰出现的物质的含量的合计量为2.5面积％以下，气相色谱分析条件：GC-FID测定条件GC：6890N，安捷伦科技色谱柱：DB-WAX，安捷伦科技30m×0.25mmID，0.25μm膜厚载气：氦气，0.5mL/min注入口：300℃，1μL，分流1:100柱温：200℃恒温检测器：FID，300℃补充气体：氮气，40mL/min。8.根据权利要求1～权利要求7中任一项所述的组合物，花生四烯酸烷基酯的含量为0.1面积％以下。9.根据权利要求1～权利要求8中任一项所述的组合物，二十碳四烯酸烷基酯的含量为0.7面积％以下。10.根据权利要求1～权利要求9中任一项所述的组合物，十八碳四烯酸烷基酯的含量为0.4面积％以下。11.根据权利要求1～权利要求10中任一项所述的组合物，十九碳五烯酸烷基酯的含量为0.2面积％以下。12.根据权利要求1～权利要求11中任一项所述的组合物，二十碳五烯酸烷基酯为二十碳五烯酸乙酯或二十碳五烯酸甲酯。13.根据权利要求1～权利要求12中任一项所述的组合物，正十九烷酸(C19:0)烷基酯的含量为0.1面积％以下。14.根据权利要求1～权利要求13中任一项所述的组合物，花生酸(C20:0)烷基酯的含量为0.2面积％以下。15.根据权利要求1～权利要求14中任一项所述的组合物，饱和脂肪酸的烷基酯的含量为0.5面积％以下。16.根据权利要求1～权利要求15中任一项所述的组合物，5,9,11,14,17-二十碳五烯酸(C20:5n-3(5,9,11,14,17))烷基酯的含量为0.2面积％以下。17.根据权利要求1～权利要求16中任一项所述的组合物，二十一碳五烯酸烷基酯的含量为0.2面积％以...

【专利技术属性】
技术研发人员：土居崎信滋，荒砥真吾，深江拓朗，
申请(专利权)人：日本水产株式会社，持田制药株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP