本发明专利技术涉及一种EPA乙酯浓缩物，该浓缩物包含按油的重量百分含量计至少96.5%的EPA乙酯并且反式EPA和氧化产物含量控制在尽可能低的水平，具体为浓缩物中反-5,顺-8,11,14,17-二十碳五烯酸乙酯、反-11,顺-5,8,14,17-二十碳五烯酸乙酯、反-14,顺-5,8,11,17-二十碳五烯酸乙酯、反-17,顺-5,8,11,14-二十碳五烯酸乙酯、反-8,17,顺-5,11,14-二十碳五烯酸乙酯的含量均低于0.3%，同时浓缩物的过氧化值低于2，茴香胺值低于5，该产品的氧化稳定性更好，安全性更高。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种鱼油浓缩物，其包含ω-3型长链多不饱和脂肪酸一二十碳五烯 酸（ΕΡΑ)，更具体地，涉及EPA乙酯浓缩物，其包含按油的重量百分含量计至少96. 5%的EPA 乙酯并且反-5,顺-8, 11，14, 17-二十碳五烯酸乙酯、反-11，顺-5, 8, 14, 17 -二十碳五烯 酸乙酯、反-14,顺-5, 8, 11，17-二十碳五烯酸乙酯、反-17,顺-5, 8, 11，14-二十碳五烯酸 乙酯、反-8, 17,顺-5, 11，14-二十碳五烯酸乙酯的含量均低于0. 3%，同时浓缩物的过氧化 值低于2,茴香胺值低于5。
技术介绍
二十碳五烯酸(顺式-5, 8, 11，14, 17-二十碳五烯酸；ΕΡΑ)是一种人类不能自身合 成的必需脂肪酸，属ω-3型长链多不饱和脂肪酸，具有调节内分泌、提高免疫功能、舒张血 管、降低血清胆固醇和低密度血脂蛋白水平、减少血小板凝聚、抗炎、抗癌等作用，高纯度的 EPA可用于防治动脉粥样硬化、冠心病、高血压、炎性病症、肿瘤、老年痴呆等疾病，在医药制 药领域极有发展前景。 然而，由于EPA的结构中具有多个不饱和的双键，均以顺式构象存在，在分离纯化 的过程中，如除臭、蒸馏等工艺环节，受光热、催化等的影响，常会从顺式构象转化为反式构 象，即产生大量的反式ΕΡΑ。较容易产生的反式EPA有反-5,顺-8, 11，14, 17-二十碳五烯 酸、反-11，顺-5, 8, 14, 17 -二十碳五烯酸、反-14,顺-5, 8, 11，17-二十碳五烯酸、反-17， 顺-5, 8, 11，14-二十碳五烯酸、反-8, 17,顺-5, 11，14-二十碳五烯酸(下文简述为5种反 式EPA)等，其含量相对较高，且由于与EPA具有非常类似的物理特性(如类似的蒸气压、溶 解度和吸附特征)，去除较为困难，这不仅影响了 EPA产品的纯度，也增加了危害人体健康的 风险，目前已知文献报道的反式脂肪酸对人体的危害包括降低记忆力、导致发胖、引发冠心 病、诱发肿瘤、哮喘、糖尿病及过敏等病症、影响婴幼儿的生长发育、影响男性生育能力等， 因此，尽可能控制和减少EPA浓缩物中上述反式脂肪酸的含量，能够提高EPA产品的质量， 减少其所含杂质和副产物对人体健康带来的潜在影响和危害。 由EPA的结构特点带来的另一个问题是分离纯化过程中其不饱和键极易发生氧 化反应，形成氢过氧化物(一级氧化产物，以过氧化值为评价指标)，并进一步分解形成烃、 醇、醛、酸等化合物(二级氧化产物，以茴香胺值为评价指标)，这些氧化产物有些是形成鱼 油腥臭味的关键性物质(如小分子醛、酮挥发产生腥臭)，引起消费者反胃、恶心呕吐；有些 则对人体健康有害(如过氧化物和自由基加速人体衰老)。美国药典（USP34-NF29版）对鱼 油ω-3型多不饱和脂肪酸的过氧化值的标准限度为低于5.0,茴香胺值的标准限度为低 于20.0,但为了保证产品储存期内的氧化稳定性，并尽可能降低氧化产物潜在的破坏人体 正常生理功能，促使疾病发生和发展的风险，将新鲜加工的鱼油的过氧化值和茴香胺值控 制在尽可能低的范围，是衡量鱼油质量的关键之一。 CN101253952A公开了一种不产生反式脂肪酸和聚合生成的醛、酮等有害物质的鱼 油低温除腥工艺：将乙酯型鱼油、甘油、脂肪酶混合，在进行酶促酯交换反应过程中加入鱼 油重量的0. 1%~0. 2%的香基除腥剂除腥。上述方法虽然避免了鱼油在高温条件下除腥时对 内在结构的破坏，使得除腥工艺过程中反式脂肪酸及氧化产物的量不会增加，但并不能降 低鱼油中反式脂肪酸及氧化产物的量；并且，制备高纯度EPA浓缩物的过程十分复杂，随着 进一步的深加工处理，其反式脂肪酸及氧化产物的量仍会升高。 刘芳等人通过研究发现，鼠尾草酸能够有效抑制鱼油中反式脂肪酸、醛类等有害 成分的含量。本专利技术申请人按照其所述方法，在鱼油中加入0. 3mg/g鼠 尾草酸作为抗氧化剂，然后采用银离子络合法和超临界流体萃取法分离纯化至EPA乙酯的 重量百分含量达到96. 5%，检测发现其5种反式EPA的含量为0. 37%~0. 98%，浓缩物过氧化 值为5. 3,茴香胺值为12. 5。 CN101538508A公开了一种降低植物油反式脂肪酸含量的脱色方法：在中和植物 油中加入活性白土于一定温度和真空度下搅拌脱色，活性白土 Bronsted酸中心18 mmol/ g~22mmol/g、Levis酸中心2. 7 mmol/g~3. 3mmol/g，活性白土添加量为油重的1%，于 KKTC ~120°C脱色30~50分钟后，冷却水中冷却至60°C，过滤即得。本专利技术申请人对经分离 纯化至EPA乙酯重量百分含量达96. 5%的浓缩物，按照上述方法进行脱色，结果检测脱色后 浓缩物中5种反式EPA的含量为0. 48%~1. 23%，浓缩物过氧化值为6. 1，茴香胺值为13. 6,由 于鱼油和植物油脂肪酸成分构成的差异，上述方法无法应用于EPA乙酯浓缩物的制备。 鉴于高纯度EPA广泛的医疗保健作用以及人们对产品质量要求的不断提高，开发 一种EPA乙酯含量高于96. 5%，同时反式EPA和氧化产物含量控制在尽可能低的水平的EPA 浓缩物，对于提高产品的氧化稳定性，延长产品保存期限，降低潜在的引发疾病的风险，保 障公众健康具有重要的现实意义。
技术实现思路
为了克服现有技术无法提供一种EPA含量高，同时反式EPA及氧化产物含量低的 EPA乙酯浓缩物，本专利技术提供了以下技术方案： 本专利技术提供了 一种高纯度的EPA乙酯浓缩物，其包含按油的重量百分含量计 至少96. 5%的EPA乙酯，并且反-5,顺-8, 11，14, 17-二十碳五烯酸乙酯、反-11， 顺-5, 8, 14, 17 -二十碳五烯酸乙酯、反-14,顺-5, 8, 11，17-二十碳五烯酸乙酯、反-17， 顺-5, 8, 11，14-二十碳五烯酸乙酯、反-8, 17,顺-5, 11，14-二十碳五烯酸乙酯的含量均低 于0. 3%，同时浓缩物的过氧化值低于2,茴香胺值低于5。 本专利技术还提供了上述高纯度的EPA乙酯浓缩物的制备方法： (1) 将EPA乙酯重量百分含量大于等于70%的原料鱼油，加到尿素的乙醇溶液中，在 45°C ~78°C，优选60°C ~75°C下搅拌溶解至澄清，反应0. 5~24h后，在KTC ~15°C结晶l~3h， 然后在(TC ~5°C结晶:T6h，最后在-KTC ~-5°C结晶广3h，过滤除去结晶所得的析出物，滤 液在惰性气体保护下，减压浓缩、洗涤，得到浓缩物； (2) 对步骤1制得的浓缩物采用高效液相色谱法进行分离纯化，流动相为甲醇-异丙 醇-水，其中甲醇与异丙醇的体积比为80 : 10~85 : 5 异丙醇与水的体积比为5 : 15~10 : 得到的洗脱液合并后减压浓缩，然后经薄膜蒸发，得到浓缩物； (3) 对步骤2所制得的浓缩物进行二级分子蒸馏，其中一级蒸馏是在80°C ~100°C、压力 小于IOPa条件下进行，二级蒸馏是在120°C ~140°C、压力小于IOPa条件下进行，得到高纯 度EPA乙酯浓缩物。 所述步骤1使用的乙醇是95%乙醇。 所述步骤1的反应时间为0· 5~2h。 所述步骤1中本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种高纯度的EPA乙酯浓缩物，其特征在于所述EPA乙酯浓缩物包含按油的重量百分含量计至少96.5%的EPA乙酯，并且反‑5,顺‑8,11,14,17‑二十碳五烯酸乙酯、反‑11,顺‑5,8,14,17 ‑二十碳五烯酸乙酯、反‑14,顺‑5,8,11,17‑二十碳五烯酸乙酯、反‑17,顺‑5,8,11,14‑二十碳五烯酸乙酯及反‑8,17,顺‑5,11,14‑二十碳五烯酸乙酯的含量均低于0.3%，浓缩物过氧化值低于2，茴香胺值低于5。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：苏诚，郭礼新，郭晖，徐开辉，左长英，黄建，
申请(专利权)人：四川国为制药有限公司，
类型：发明
国别省市：四川;51
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