本发明专利技术公开了一种苯并内酯类化合物，其特征在于，其具有下述结构式：所述苯并内酯类化合物命名为：6‑羟甲基‑5‑异戊烯基‑异苯并呋喃‑1(3H)‑酮，英文名为：6‑hydroxymethyl‑5‑prenyl‑isobenzofuran‑1(3H)‑one，其分子式为C14H16O3。本发明专利技术还公开了所述苯并内酯类化合物的制备方法和用于卷烟滤嘴加香、改善卷烟抽吸品质的用途。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于烟草化学
，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的苯并内酯类化合物、其制备方法及在卷烟滤嘴加香中的应用。
技术介绍
烟草属草茄科烟草一年生或有限多年生草本植物，其中以烟草N.tabacumL.栽培最广，其成熟的叶片是卷烟工业的重要原料，是一种经济价值较高的作物。烟草除主要用于吸食外，还有其它较为广泛的用途。烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。虽然吸烟有害健康已得到广泛认可，但烟草仍然对成千上万的消费者有着强大的吸引力，除尼古丁的成瘾性外，烟草中丰富的香味物质也发挥着重要作用。内酯是指同一分子中的羧基与羟基相互作用脱水而形成的酯类化合物，该类化合物在天然植物中普遍存在，除具有广泛的药理作用，内酯还是一类重要的香气化合物，广泛存在于各种水果和香料植物中，已广泛用于各种饮料、焙烤食品等食用香精的配方中。
技术实现思路
本专利技术从烟草中分离得到了一种苯并内酯类化合物，该化合物添加到卷烟过滤嘴中，具有较好的增香效果；和对照相比较，卷烟抽吸的香气浓郁有增强，烟草本香突出，能降低卷烟抽吸的杂气和刺激性，抽吸品质得到明显提升。本专利技术的第一目的在于提供一种苯并内酯类化合物；第二目的在于提供所述苯并内酯类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述苯并内酯类化合物在卷烟滤嘴加香中的应用，用于改善卷烟抽吸品质。本专利技术的第一方面提供一种苯并内酯类化合物，所述的苯并内酯类化合物是从烟草中分离得到，其具有下述结构式：所述苯并内酯类化合物命名为：6-羟甲基-5-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮，英文名为：6-hydroxymethyl-5-prenyl-isobenzofuran-1(3H)-one，该化合物为浅黄色胶状物，其分子式为C14H16O3。本专利技术第二方面提供所述苯并内酯类化合物的制备方法，该制备方法包括：浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：(1)浸膏提取：将碎烟用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；(2)有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；(3)MCI脱色：在浸膏b中加入重量比3～5倍量的甲醇水溶解，在MCI柱上，用90～95wt％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；(4)硅胶柱层析：浸膏c用硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量6～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；(5)高效液相色谱分离：将7:3的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的苯并内酯类化合物。优选地，所述步骤(1)的有机溶剂为70～100wt％的丙酮、90～100wt％的乙醇或90～100wt％的甲醇水溶液。优选地，所述步骤(2)的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油醚。优选地，所述步骤(4)中浸膏c在经硅胶柱层析前，用所述浸膏c重量比1.5～3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。优选地，所述步骤(4)的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1。优选地，所述步骤(5)的高效液相色谱分离纯化是以50-60wt％的甲醇为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHTGF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为308nm，每次进样10～100μL，收集20～40min的色谱峰，多次累加后蒸干。本专利技术第三方面提供所述的苯并内酯类化合物用于卷烟滤嘴加香、改善卷烟抽吸品质的用途。本专利技术得到的苯并内酯类化合物的结构通过以下方法进行测定；该化合物为浅黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为255.0990[M+Na]+(计算值255.0997)，结合1HNMR和DEPT谱确定其分子式为C14H16O3，不饱和度为7。红外光谱中显示了羟基(3432cm-1)、羰基(1722cm-1)和芳环(1610、1543、1455cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在305、271和212nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13CNMR谱(数据归属见表1)显示其含有14个碳和16个氢的信号，分别为一组1,2,4,5-四取代的苯环信号(C-1～C-7a，H-4和H-7)，一组异戊烯基基信号(C-1'～C-5'，H2-1'、H-2'、H3-5'和H3-5'),一个氧化亚甲基信号(C-3，H2-3),一个酯羰基信号(C-1)和一个羟甲基(C-6'，H2-6')。根据H2-3与C-1、C-4、C-4a和C-7a；以及H-4与C-3；H-7与C-1的HMBC相关可证实C-1和C-3分别连接在苯环的C-7a和C-4a上，并形成了一个五元内酯环，从而证实该化合物为苯并异呋喃内酯类化合物。在化合物的母体骨架确定后，其它取代基团也可通过HMBC相关确认。在HMBC谱中，可以明显观测到H-4与C-1'，H-1'与C-4、C-5和C-6，以及H-2'与C-5的HMBC相关，证明了异戊烯基基连接在苯环的C-5位，而羟甲基氢(H2-6')与C-5、C-6和C-7的HMBC相关可证实甲氧基取代在C-6位。最终确定了本专利技术化合物的结构，并命名为6-羟甲基-5-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮，英文名为：6-hydroxymethyl-5-prenyl-isobenzofuran-1(3H)-one。化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇),λmax(logε)305(3.12)、271(3.58)、212(3.97)，IR(溴化钾压片)νmax3432、2924、1722、1610、1543、1455、1376、1257、1163、1041、869、758cm-1；1HNMR和13CNMR数据(C5D5N,500和125MH)，见表1；ESI-MS(正离子模式)m/z255[M+Na]+；HR-ESI-MS(正离子模式)m/z[M+Na]+255.0990(计算值255.0997，C14H16NaO3)。表1.化合物的1HNMR和13CNMR数据(C5D5N)本专利技术的第三方面的目的是这样实现的，考虑到三醋酸甘油酯为卷烟滤嘴成型最常用的增塑剂，而且本专利技术化合物溶于三醋酸甘油酯，在卷烟滤嘴成型过程中，本专利技术化合物通过三醋酸甘油酯添加到过滤嘴中，在工艺上容易实现，而且不增加生产过程中的额外步骤。因此本专利技术化合物通过三醋酸甘油酯添加。供添加用卷烟为云烟系列产品，用三醋酸甘油酯将上述苯并内酯类化合物用配成0.2mg/mL、0.5mg/mL和1.0mg/mL的溶液，按滤嘴丝束重量的5％-8％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，滤嘴中添加了本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种苯并内酯类化合物，其特征在于，其具有下述结构式：所述苯并内酯类化合物命名为：6‑羟甲基‑5‑异戊烯基‑异苯并呋喃‑1(3H)‑酮，英文名为：6‑hydroxymethyl‑5‑prenyl‑isobenzofuran‑1(3H)‑one，其分子式为C14H16O3。
【技术特征摘要】
1.一种苯并内酯类化合物，其特征在于，其具有下述结构式：所述苯并内酯类化合物命名为：6-羟甲基-5-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮，英文名为：6-hydroxymethyl-5-prenyl-isobenzofuran-1(3H)-one，其分子式为C14H16O3。2.一种根据权利要求1所述苯并内酯类化合物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括：浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：(1)浸膏提取：将碎烟用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；(2)有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；(3)MCI脱色：在浸膏b中加入重量比3～5倍量的甲醇水溶解，在MCI柱上，用90～95wt％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；(4)硅胶柱层析：浸膏c用硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量6～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；(5)高效液相色谱分离：将7:3的氯仿...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘春波，张天栋，曾晓鹰，叶灵，申钦鹏，杨光宇，汤丹瑜，刘志华，秦云华，熊文，张承明，陈永宽，缪明明，郭生云，
申请(专利权)人：云南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：云南;53
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