一种羧酰胺类化合物及其制备方法和用途技术

本发明专利技术提供一种如结构式Ⅰ所示的羧酰胺类化合物及其非毒性盐，将结构式Ⅱ和Ⅲ所示的化合物在０℃－４０℃反应得到。Ｒ↓［１］选自５－甲基吡嗪－２－基，５－甲基脲嘧啶－１－亚甲基，脲嘧啶－４－基，香豆素－３－基，５－溴呋喃－２－基，喹喔啉－６－基，３－羟基喹喔啉－２－基，（噻酚－２－）或（吲哚－３－）或（咪唑－４－）乙烯基，苯并三唑－５－基，苯并咪唑－５－基，（苯并咪唑－２－）乙基，（２－氨基噻唑－５－）或（２，５－二氧咪唑啉－４－）亚甲基，（苯并二氧戊烷－５－）乙烯基；Ｒ↓［２］选自Ｃ↓［１～８］烷基，Ｃ↓［１～８］烷氧基，芳基，杂芳基；Ｃ’和Ｓ’的手性均可独自为Ｓ和Ｒ构型。可用于制备杀菌剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及羧酰胺类杀菌剂化合物及其制备方法。
技术介绍
自Von Schmeling在1966年发现内吸性萎锈灵以来，羧酰胺类杀菌剂到现在已经经历了三十多年的发展。由于使用这类杀菌剂所产生抗药性的速度较慢，因此羧酰胺类杀菌剂在农业上仍然被广泛使用。商品化的羧酰胺杀菌剂已经报道了很多，例如萎锈灵(Vitavax)、灭锈胺(Mebenil)、甲噻灵(Metsulfovax)、多菌胺(Methfuroxam)、氟丹菌灵(Flutolanil)、噻氟菌胺(Triflumazid)。 但是其中一些杀菌剂对环境不友好，对人畜有毒副作用，而且长期使用会使菌株产生明显的抗性。因此设计合成高效、低毒、广谱、高选择性及低残留和低抗性杀菌剂是当前农药研究中迫在眉睫的问题。
技术实现思路
本专利技术提供一种羧酰胺类化合物，具有杀菌活性，其可应用于制备杀菌剂。本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案是本专利技术提供一种羧酰胺类化合物是结构式(I)表示的化合物及其非毒性盐 其中R1可独立选自5-甲基吡嗪-2-基，5-甲基脲嘧啶-1-亚甲基，脲嘧啶-4-基，香豆素-3-基，5-溴呋喃-2-基，喹喔啉-6-基，3-羟基喹喔啉-2-基，(噻酚-2-)乙烯基，(吲哚-3-)乙烯基，(咪唑-4-)乙烯基，苯并三唑-5-基，苯并咪唑-5-基，(苯并咪唑-2-)乙基，(2-氨基噻唑-5-)亚甲基，(2，5-二氧咪唑啉-4-)亚甲基，(苯并二氧戊烷-5-)乙烯基；R2独立选自C1～8烷基，C1～8烷氧基，芳基，杂芳基；C’和S’的手性均可独自为S和R构型。结构式(I)表示的羧酰胺类化合物及其非毒性盐选自(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-5-甲基吡嗪-2-酰胺(I-1)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-5-甲基吡嗪-2-酰胺(I-2)； (Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-5-甲基吡嗪-2-酰胺(I-3)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-5-甲基吡嗪-2-酰胺(I-4)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)苯并咪唑-5-酰胺(I-5)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)苯并咪唑-5-酰胺(I-6)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)苯并咪唑-5-酰胺(I-7)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)苯并咪唑-5-酰胺(I-8)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)喹喔啉-6-酰胺(I-9)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)喹喔啉-6-酰胺(I-10)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)喹喔啉-6-酰胺(I-11)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)喹喔啉-6-酰胺(I-12)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(噻酚-2-)丙烯酰胺(I-13)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(噻酚-2-)丙烯酰胺(I-14)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(噻酚-2-)丙烯酰胺(I-15)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(噻酚-2-)丙烯酰胺(I-16)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)香豆素-2-酰胺(I-17)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)香豆素-2-酰胺(I-18)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)香豆素-2-酰胺(I-19)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)香豆素-2-酰胺(I-20)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)脲嘧啶-4-酰胺(I-21)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)脲嘧啶-4-酰胺(I-22)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)脲嘧啶-4-酰胺(I-23)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)脲嘧啶-4-酰胺(I-24)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-2-(5-甲基脲嘧啶-1-)乙酰胺(I-25)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-2-(5-甲基脲嘧啶-1-)乙酰胺(I-26)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-2-(5-甲基脲嘧啶-1-)乙酰胺(I-27)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-2-(5-甲基脲嘧啶-1-)乙酰胺(I-28)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)苯并三唑-5-酰胺(I-29)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)苯并三唑-5-酰胺(I-30)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)苯并三唑-5-酰胺(I-31)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)苯并三唑-5-酰胺(I-32)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(吲哚-3-)丙烯酰胺(I-33)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(吲哚-3-)丙烯酰胺(I-34)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(吲哚-3-)丙烯酰胺(I-35)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(吲哚-3-)丙烯酰胺(I-36)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)3-羟基喹喔啉-6-酰胺(I-37)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)3-羟基喹喔啉-6-酰胺(I-38)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)3-羟基喹喔啉-6-酰胺(I-39)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)3-羟基喹喔啉-6-酰胺(I-40)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(咪唑-4-)丙烯酰胺(I-41)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(咪唑-4-)丙烯酰胺(I-42)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(咪唑-4-)丙烯酰胺(I-43)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(咪唑-4-)丙烯酰胺(I-44)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-2-氨基噻唑-4-酰胺(I-45)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-2-氨基噻唑-4-酰胺(I-46)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-2-氨基噻唑-4-酰胺(I-47)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-2-氨基噻唑-4-酰胺(I-48)； (Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-5-溴呋喃-2-酰胺(I-49)；(Rc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-5-溴呋喃-2-酰胺(I-50)；(Sc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-5-溴呋喃-2-酰胺(I-51)；(Sc，Rs)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-5-溴呋喃-2-酰胺(I-52)；(Rc，Ss)-(1-羟甲基-2-甲硫甲亚砜乙基)-3-(苯并咪唑-2-)丙酰胺(I-53)；(Rc，Rs)-(1-羟本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种羧酰胺类化合物，其特征在于：其结构为结构式Ⅰ表示的化合物及其非毒性盐：＊＊＊Ⅰ其中：Ｒ↓［１］可独立选自５－甲基吡嗪－２－基，５－甲基脲嘧啶－１－亚甲基，脲嘧啶－４－基，香豆素－３－基，５－溴呋喃－２－基，喹喔啉－６ －基，３－羟基喹喔啉－２－基，（噻酚－２－）乙烯基，（吲哚－３－）乙烯基，（咪唑－４－）乙烯基，苯并三唑－５－基，苯并咪唑－５－基，（苯并咪唑－２－）乙基，（２－氨基噻唑－５－）亚甲基，（２，５－二氧咪唑啉－４－）亚甲基，（苯并二氧戊烷－５－）乙烯基；Ｒ↓［２］独立选自Ｃ↓［１～８］烷基，Ｃ↓［１～８］烷氧基，芳基，杂芳基；Ｃ’和Ｓ’的手性均可独自为Ｓ和Ｒ构型。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：席真，程晓峰，王勇，曹力强，陈文彬，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：12[中国|天津]