【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及取代的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其N-氧化物和盐以及包含它们的组合物。本专利技术还涉及N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物或包含该类化合物的组合物在防治不希望的植物中的用途。此外，本专利技术涉及施用该类化合物的方法。为了防治不希望的植物，尤其是在作物中防治不希望的植物，持续需要具有高活性和选择性以及对人类和动物基本没有毒性的新型除草剂。WO2011/035874描述了在苯基环的2、3和4位带有3个取代基的N-(1,2,5-二唑-3-基)苯甲酰胺类及其作为除草剂的用途。WO2012/028579描述了在芳基环的2、3和4位带有3个取代基的N-(四唑-4-基)-和N-(三唑-3-基)芳基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途。现有技术的化合物尤其在低施用率下除草活性通常不足和/或选择性并不令人满意，这导致与农作物的相容性低。因此，本专利技术的目的是要提供其他N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物，它们尤其甚至在低施用率下具有强除草活性，对人类和动物足够低的毒性和/或与农作物的高相容性。这些N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物还应对大量不同的不希望植物显示出宽活性谱。这些和其他目的由下文所定义的式I化合物及其N-氧化物以及还有其可农用盐实现。已经发现上述目的可以通过如下所定义的通式I的取代N-(四唑-5-基)-和N...
【技术保护点】
式I化合物、其N‑氧化物或可农用盐：其中R1选自卤素、C1‑C8烷基、C1‑C8卤代烷基、硝基、C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷基、氰基‑Z1、C2‑C8链烯基、C2‑C8炔基、C3‑C10环烷基‑Z1、C2‑C8卤代链烯基、C3‑C8卤代炔基、C1‑C8烷氧基、C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷氧基‑Z1、C1‑C4烷硫基‑C1‑C4烷基、C1‑C4烷硫基‑C1‑C4烷硫基‑Z1、C2‑C6链烯氧基、C2‑C6炔氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基‑C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷氧基‑C1‑C4烷氧基‑Z1、R1b‑S(O)k‑Z1、苯氧基‑Z1和杂环氧基‑Z1，其中杂环氧基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的氧键合5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；X为N或CR2；R2选自氢、卤素、羟基‑Z2、硝基、C1‑C4硝基烷基、氰基、C1‑C4氰基烷基、C1‑C6烷基、C2‑C8链烯基、C2‑C8炔基、C3‑C10环烷基‑Z2、C3‑C10环烷氧基‑Z...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.10.10 EP 13188029.61.式I化合物、其N-氧化物或可农用盐：
其中
R1选自卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、硝基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、氰基-Z1、C2-C8链
烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z1、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧
基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、
C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧
基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1，其中杂环氧基为含有1、2、3或4个选自O、N和
S的杂原子作为环成员的氧键合5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂
环，其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取
代；
X为N或CR2；
R2选自氢、卤素、羟基-Z2、硝基、C1-C4硝基烷基、氰基、C1-C4氰基烷基、C1-C6烷基、C2-C8链
烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z2、C3-C10环烷氧基-Z2，其中上述两个基团中的C3-C10环烷基
未被取代或部分或完全被卤代，C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧
基-Z2、C1-C8卤代烷氧基-Z2、C3-C10环烷基-C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z2、C2-C8链烯氧基-Z2、C2-C8炔氧基-Z2、C2-C8卤代链烯氧基-Z2、C3-C8卤
代炔氧基-Z2、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、(三-C1-C4烷基)甲硅烷基-Z2、R2b-S(O)k-
Z2、R2c-C(＝O)-Z2、R2dO-C(＝O)-Z2、R2dO-N＝CH-Z2、R2dO-N＝CC1-C4烷基-Z2、R2dO-N＝CC1-C4卤代烷基-Z2、R2cR2dC＝N-O-C1-C4烷基、R2eR2fN-C(＝O)-Z2、R2gR2hN-Z2、苯基-Z2a、杂环基-Z2a，
其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3、4、5或6员单环或8、9或
10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基-Z2a和杂环基-Z2a中的环状基团未被取代
或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，
硫氰酸酯基(rhodano)、C3-C6环烯基、OC(O)OR22、OC(O)N(R22)2、ONC(R23)2、OSO2R25、
SO2OR22、SO2N(R22)2、N(R22)C(O)OR22、N(R22)C(O)N(R22)2、C(O)N(R22)OR22、P(O)(O-C1-C4烷基
)2、C1-C6烷基-OC(O)R22、C1-C6烷基-OSO2R25、C1-C6烷基-SO2OR22、C1-C6烷基-SO2N(R22)2、C1-C6烷基-P(O)(O-C1-C4烷基)2，
R3选自氢、卤素、羟基-Z2、硝基、C1-C4硝基烷基、氰基、C1-C4氰基烷基、C1-C6烷基、C2-C8链
烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z2、C3-C10环烷氧基-Z2，其中上述两个基团中的C3-C10环烷基
未被取代或部分或完全被卤代，C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧
基-Z2、C1-C8卤代烷氧基-Z2、C3-C10环烷基-C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z2、C2-C8链烯氧基-Z2、C2-C8炔氧基-Z2、C2-C8卤代链烯氧基-Z2、C3-C8卤
代炔氧基-Z2、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、(三-C1-C4烷基)甲硅烷基-Z2、R2b-S(O)k-
Z2、R2c-C(＝O)-Z2、R2dO-C(＝O)-Z2、R2dO-N＝CH-Z2、R2cR2dC＝N-O-C1-C4烷基、R2eR2fN-C(＝O)-
Z2、R2gR2hN-Z2、苯基-Z2a、杂环基-Z2a，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作
为环成员的3、4、5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基-Z2a和杂环基-Z2a中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，
硫氰酸酯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C3-C6环烯基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烯基-
C1-C6烷基、OC(O)R22、OC(O)OR25、OC(O)N(R22)2、OSO2R25、SO2OR22、SO2N(R22)2、SO2N(R22)C(O)
R22、SO2N(R22)C(O)OR25、SO2N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)C(O)OR25、N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)S
(O)2OR22、N(R22)S(O)2N(R22)2、C(O)N(R22)OR22、C(O)N(R22)N(R22)2、C(O)N(R22)C(O)R22、C(O)N
(R22)C(O)OR25、C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C(O)N(R22)SO2R25、C(O)N(R22)SO2OR22、C(O)N(R22)
SO2N(R22)2、P(O)(OH)2、P(O)(O-C1-C4烷基)2、C1-C6烷基-OC(O)R22、C1-C6烷基-OC(O)OR25、C1-
C6烷基-OC(O)N(R22)2、C1-C6烷基-OSO2R25、C1-C6烷基-SO2OR22、C1-C6烷基-SO2N(R22)2、C1-C6烷
基-SO2N(R22)C(O)R22、C1-C6烷基-SO2N(R22)C(O)OR25、C1-C6烷基-SO2N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6烷基-N(R22)C(O)OR25、C1-C6烷基-N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6烷基-N(R22)S(O)2OR22、C1-C6烷基-
N(R22)S(O)2N(R22)2、C1-C6烷基-C(O)N(R22)OR22、C1-C6烷基-C(O)N(R22)N(R22)2、C1-C6烷基-C
(O)N(R22)C(O)R22、C1-C6烷基-C(O)N(R22)C(O)OR25、C1-C6烷基-C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6烷基-C(O)N(R22)SO2R25、C1-C6烷基-C(O)N(R22)SO2OR22、C1-C6烷基-C(O)N(R22)SO2N(R22)2、C1-
C6烷基-P(O)(OH)2和C1-C6烷基-P(O)(O-C1-C4烷基)2；
R4选自氢、卤素、C1-C8烷基、氰基-Z1、硝基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上
述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷
氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-
C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1，其中
杂环氧基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的氧键合5或6员单环或8、9或
10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或
被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R5选自卤素、氰基-Z1、硝基、C1-C8烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述
两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤
代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷氧
基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷
硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-
C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1，其中杂
环氧基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的氧键合5或6员单环或8、9或10
员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被
1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R6选自氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-
C4烷基，其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、
C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基、
二-C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-
C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、RbRbN-S(O)n-Z、RbO-S(O)n-Z、Rb-S(O)n-Z、RcRcN-C1-
C3烷基-S(O)n-C1-C3烷基、Rc-C(＝O)-C1-C3烷基、Rd-C(＝O)O-C1-C3烷基、Rd-O-C(＝O)O-C1-
C3烷基、RdO-C(＝O)-C1-C3烷基、ReRfN-C(＝O)-C1-C3烷基、Rc-C(＝O)ReN-C1-C3烷基、Rb-S
(O)n-ReN-C1-C3烷基、RcRcN-C1-C3烷基、苯基-Z和杂环基-Z，其中杂环基为含有1、2、3或4个选
自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂
环，其中苯基和杂环基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代；
R7选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两个基团中的C3-
C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-
C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、Rb-S(O)n-C1-
C3烷基、Rc-C(＝O)-C1-C3烷基、RdO-C(＝O)-C1-C3烷基、ReRfN-C(＝O)-C1-C3烷基、RgRhN-C1-C3烷基、苯基-Z和杂环基-Z，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员
的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基和杂环基未被取代
或者被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代；
B为N或CH；
R'、R11、R21相互独立地选自卤素、NO2、CN、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7卤代环烷基、C1-
C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7环烷氧基和C1-C6卤代烷氧基，或者两个邻位基团R'、R11或R21可以一起形成基
团＝O；
Z、Z1、Z2相互独立地选自共价键和C1-C4链烷二基；
Z2a选自共价键、C1-C4链烷二基、O-C1-C4链烷二基、C1-C4链烷二基-O和C1-C4链烷二基-O-
C1-C4链烷二基；
Rb、R1b、R2b相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、苯基和杂环基，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自
O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基和杂环
基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷
氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
Rc、R2c相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两
个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、苄基和杂环基，其中
杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和
或芳族杂环，其中苯基、苄基和杂环基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、
C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
Rd、R2d相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两个
基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤
代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基
未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧
基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两
个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄
基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷
氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代，或者
Re、Rf与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团，
该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3
或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的
基团；
R2e、R2f相互独立地具有对Re、Rf所给含义；
Rg选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两个基团中的C3-
C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-
C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、苯基和苄
基，其中苯基和苄基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
Rh选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两个基团中的C3-
C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-
C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、基团C(＝
O)-Rk、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、
C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代，或者
Rg、Rh与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团，
该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3
或4个相同或不同且选自＝O、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧
基的基团；
R2g、R2h相互独立地...
【专利技术属性】
技术研发人员：F·卡罗，M·科德斯，H·克劳斯，T·塞茨，T·W·牛顿，K·克罗伊茨，M·帕斯特纳克，D·马萨，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE
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