液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件制造技术

本发明专利技术的目的在于提供对液晶的污染性低、对长波长的光的灵敏度高、敏化效果也优异的聚合性单体、以及将该聚合性单体聚合而得到的高分子化合物。另外，本发明专利技术的目的在于提供含有该聚合性单体和/或该高分子化合物的光固化性树脂组合物、使用该光固化性树脂组合物而制成的液晶显示元件用密封剂、以及使用该液晶显示元件用密封剂而制造的上下导通材料和液晶显示元件。本发明专利技术涉及使二烷基氨基苯甲酸系化合物或具有能够与环氧基反应的官能团的噻吨酮衍生物、与具有不饱和双键的环氧化合物或具有烷氧基甲硅烷基的环氧化合物反应而得到的聚合性单体。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及对液晶的污染性低、对长波长的光的灵敏度高、敏化效果也优异的聚合性单体、以及将该聚合性单体聚合而得到的高分子化合物。另外，本专利技术涉及含有该聚合性单体和/或该高分子化合物的光固化性树脂组合物、使用该光固化性树脂组合物而制成的液晶显示元件用密封剂、以及使用该液晶显示元件用密封剂而制造的上下导通材料及液晶显示元件。
技术介绍
近年，作为液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，从缩短节拍时间、使用液晶量的最适化等观点考虑，使用的是如专利文献1、专利文献2中公开的使用了含有固化性树脂、光聚合引发剂和热固化剂的光热并用固化型的密封剂的、被称为滴下工艺的液晶滴下方式。在滴下工艺中，首先，在2片带有电极的透明基板的一片上通过分配器而形成长方形的密封图案。接着，在密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴下至透明基板的框内的整个面，随即重叠另一透明基板，对密封部照射紫外线等光而进行暂时固化。其后，在液晶退火时进行加热而进行主固化，制作液晶显示元件。如果在减压下进行基板的贴合，则能够以极高效率制造液晶显示元件，目前，该滴下工艺成为了液晶显示元件的制造方法的主流。另外，在便携电话、便携游戏机等各种带有液晶面板的移动设备已经普及的现在，装置的小型化是最希望实现的课题。作为装置的小型化的方法，可列举液晶显示部的窄边框化，例如将密封部的位置配置在黑色矩阵下(以下也称为窄边框设计)。然而，在窄边框设计中，密封剂被配置在黑色矩阵的正下方，因此若进行滴下工艺，则在使密封剂进行光固化时照射的光被遮蔽，而存在光没有到达密封剂的内部，固化变得不充分的问题。若像这样密封剂的固化变得不充分，则存在未固化的密封剂成分溶出至液晶中而容易产生液晶污染的问题。在专利文献3中，公开了将高灵敏度的光聚合引发剂配合至密封剂中。然而，若仅配合高灵敏度的光聚合引发剂，则无法使密封剂充分光固化。另外，在专利文献4中，公开了将高灵敏度的光聚合引发剂和敏化剂组合而配合至密封剂中。然而，由于使用敏化剂，因此存在容易产生液晶污染的问题。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2001-133794号公报专利文献2：国际公开第02/092718号专利文献3：国际公开第2011/002028号专利文献4：日本特开2010-286640号公报
技术实现思路
专利技术要解决的课题本专利技术的目的在于，提供对液晶的污染性低、对长波长的光的灵敏度高、敏化效果也优异的聚合性单体、以及将该聚合性单体聚合而得到的高分子化合物。另外，本专利技术的目的在于，提供含有该聚合性单体和/或该高分子化合物的光固化性树脂组合物、使用该光固化性树脂组合物而制成的液晶显示元件用密封剂、以及使用该液晶显示元件用密封剂而制造的上下导通材料和液晶显示元件。用于解决课题的手段本专利技术是使二烷基氨基苯甲酸系化合物或具有能够与环氧基反应的官能团的噻吨酮衍生物、与具有不饱和双键的环氧化合物或具有烷氧基甲硅烷基的环氧化合物反应而得到的聚合性单体。以下详细描述本专利技术。本专利技术人吃惊地发现，具有特定的结构的聚合性单体、将该聚合性单体聚合而得到的高分子化合物对液晶的污染性低、对长波长的光的灵敏度高、敏化效果也优异。因此，本专利技术人发现，通过使用配合该聚合性单体、该高分子化合物作为光聚合引发剂或敏化剂的光固化性树脂组合物，从而可以得到光固化性优异、且可抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂，从而完成了本专利技术。本专利技术的聚合性单体是使二烷基氨基苯甲酸系化合物或具有能够与环氧基反应的官能团的噻吨酮衍生物(以下也简单称为“噻吨酮衍生物”)、与具有不饱和双键的环氧化合物或具有烷氧基甲硅烷基的环氧化合物(以下也一并称为“本专利技术的环氧化合物”)反应而得到的。作为上述二烷基氨基苯甲酸系化合物，例如可列举：下述式(1-1)所示的化合物、下述式(1-2)所示的化合物、下述式(1-3)所示的化合物、7-(二甲氨基)香豆素-3-甲酸等。其中，优选下述式(1-1)所示的化合物、下述式(1-2)所示的化合物或下述式(1-3)所示的化合物，更优选下述式(2-1)所示的化合物、下述式(2-2)所示的化合物或下述式(2-3)所示的化合物。上述噻吨酮衍生物具有能够与环氧基反应的官能团。作为上述能够与环氧基反应的官能团，例如可列举羟基、羧基、氨基等。其中，优选羟基或羧基。作为上述噻吨酮衍生物，例如可列举：下述式(3)所示的化合物、2-氨基-9H-噻吨-9-酮等。其中，优选下述式(3)所示的化合物，更优选为下述式(5-1)所示的化合物或(5-2)所示的化合物。式(3)中，X为氢、羟基或下述式(4)所示的基团。各X可以相同也可以不同，但至少一个X为羟基或下述式(4)所示的基团。与上述二烷基氨基苯甲酸系化合物或上述噻吨酮衍生物反应的本专利技术的环氧化合物是具有不饱和双键的环氧化合物或具有烷氧基甲硅烷基的环氧化合物。上述不饱和双键或烷氧基甲硅烷基具有作为本专利技术的聚合性单体的聚合所涉及的聚合性反应基团的作用。作为具有上述不饱和双键的官能团，例如可列举：(甲基)丙烯酰氧基、乙烯基、烯丙基等。其中，优选(甲基)丙烯酰氧基。需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酰氧基”是指丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基。作为上述烷氧基甲硅烷基，例如可列举：三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基、甲基二甲氧基甲硅烷基、甲基二乙氧基甲硅烷基等。其中，优选三甲氧基甲硅烷基。作为本专利技术的环氧化合物，优选使用下述式(6-1)或(6-2)所示的化合物。式(6-1)中，R1表示氢或甲基。式(6-2)中，R2表示碳数为1～10的烷基或碳数为1～10的烷氧基。各R2可以相同也可以不同，但至少一个R2为碳数为1～10的烷氧基。作为使上述二烷基氨基苯甲酸系化合物或上述噻吨酮衍生物与本专利技术的环氧化合物反应而得到本专利技术的聚合性单体的方法，可列举：在碱性催化剂的存在下，使上述二烷基氨基苯甲酸系化合物或上述噻吨酮衍生物与本专利技术的环氧化合物在80～130℃的条件下边搅拌6～72小时边反应的方法等。从反应性的观点出发，上述二烷基氨基苯甲酸系化合物或上述噻吨酮衍生物与本专利技术的环氧化合物的反应优选在三价有机磷酸化合物和/或胺化合物的存在下进行。作为使上述二烷基氨基苯甲酸系化合物或上述噻吨酮衍生物与本专利技术的环氧化合物反应时的上述二烷基氨基苯甲酸系化合物或上述噻吨酮衍生物与本专利技术的环氧化合物的使用比例，以摩尔比计，优选为上述二烷基氨基苯甲酸系化合物或上述本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种聚合性单体，其特征在于，是使二烷基氨基苯甲酸系化合物或具有能够与环氧基反应的官能团的噻吨酮衍生物、与具有不饱和双键的环氧化合物或具有烷氧基甲硅烷基的环氧化合物反应而得到的。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.12.05 JP 2013-2523251.一种聚合性单体，其特征在于，是使二烷基氨基苯甲酸系化合物或具有能够与环氧
基反应的官能团的噻吨酮衍生物、与具有不饱和双键的环氧化合物或具有烷氧基甲硅烷基
的环氧化合物反应而得到的。
2.如权利要求1所述的聚合性单体，其特征在于，二烷基氨基苯甲酸系化合物为下述式
(2-1)所示的化合物、式(2-2)所示的化合物或式(2-3)所示的化合物，
3.如权利要求1所述的聚合性单体，其特征在于，噻吨酮衍生物为下述式(5-1)或式(5-
2)所示的化合物，
4.如权利要求1、2或3所述的聚合性单体，其特征在于，环氧化合物为下述式(6-1)或式
(6-2)所示的化合物，
式(6-1)中，R1表示氢或甲基，式(6-2)中，R2表示碳数为1～10的烷基或碳数为1～10的
烷氧基，各...

【专利技术属性】
技术研发人员：林秀幸，
申请(专利权)人：积水化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP