一种喹啉‑2甲酸酯基衍生物的合成方法技术

本发明专利技术提出了一种喹啉‑2甲酸酯基衍生物的合成方法，其是在反应容器中按摩尔比1：2～4依次加入芳香族胺和吸电子炔烃，按1 mmol芳香族胺加入2～4mL溶剂的比例加入溶剂，接着加入催化剂Cu(OTf)2、添加剂HOTf，加入量分别为芳香族胺摩尔量的0.8% ～ 5%、1.8%～10%，在80℃～120℃油浴条件下反应8～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品喹啉衍生物。本发明专利技术具有反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少，步骤简单的特点。

A method for synthesizing quinoline 2 formic acid ester derivatives

The present invention relates to a synthesis method of quinoline 2 formic acid ester derivatives, which is in the reaction vessel at a molar ratio of 1:2 ~ 4 sequentially adding aromatic amine and electron withdrawing alkynes and aromatic amine by 1 mmol adding 2 ~ 4mL solvent added solvent, then adding catalyst Cu (OTf), 2 additive HOTf, adding amount of respectively aromatic amine molar amount of 0.8% ~ 5%, 1.8% to 10%, at 80 DEG C to 120 DEG C under oil bath reaction of 8 ~ 24h, water cooled to room temperature, three times with ethyl acetate, the combined organic layer, vacuum concentration, by column chromatography. To obtain the product of quinoline derivatives. The invention has the advantages of low reaction substrate, high yield, good selectivity, easy separation and purification, less pollution and simple steps.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及喹啉衍生物，具体涉及一种喹啉-2甲酸酯基衍生物的合成方法。
技术介绍
喹啉及其衍生物是一类重要有机杂环化合物，在自然界中广泛存在，被广泛地应用于药物筛选、化学分析、染料工业等领域。合成喹啉衍生物方法有很多，主要有：Skraup-Doebner-Miller合成法，Friedlander-Pfitzinge-Combes合成法，Bischler-Napieralski合成法(Tetrahedron.Lett，2000，41，531-533；Org.lett，2004，6，3965-3968；Eur.J.Org.Chem，2008，2693-2696及J.Org.Chem，2003，68，3966-3975)，其中使用最为广泛的是Skraup-Doebner-Miller法。喹啉类化合物的合成方法一直是人们研究的热点(参见：G.R.Humphrey,J.T.Kuethe,Chem,Rev,2006,106,2875)。目前工业上合成喹啉最有代表性的方法有Skraup合成法，以芳胺、浓硫酸、甘油与温和氧化剂一起加热，制得喹啉衍生物。在反应过程中，甘油在高温下受浓硫酸作用脱水本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种喹啉‑2甲酸酯基衍生物的合成方法，其特征是包括以下步骤：在反应容器中按摩尔比1：2～4依次加入芳香族胺Ⅰ和吸电子炔烃Ⅱ，按1mmol芳香族胺加入2～4mL溶剂的比例加入溶剂，接着加入催化剂三氟甲磺酸铜Cu(OTf)2、添加剂三氟甲磺酸HOTf，加入量分别为芳香族胺摩尔量的0.8％～5％、1.8％～10％，在80℃～120℃油浴条件下反应8～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品喹啉衍生物，其合成方法的反应通式表示如下：合成的喹啉衍生物化学结构通式如下：其中，R1为‑H、C1～C6链状烷基、C1～C6链状烷氧基、‑NO2、‑OH、F、...

【技术特征摘要】
1.一种喹啉-2甲酸酯基衍生物的合成方法，其特征是包括以下步骤：在反应容器中按摩尔比1：2～4依次加入芳香族胺Ⅰ和吸电子炔烃Ⅱ，按1mmol芳香族胺加入2～4mL溶剂的比例加入溶剂，接着加入催化剂三氟甲磺酸铜Cu(OTf)2、添加剂三氟甲磺酸HOTf，加入量分别为芳香族胺摩尔量的0.8％～5％、1.8％～10％，在80℃～120℃油浴条件下反应8～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品喹啉衍生物，其合成方法的反应通式表示如下：合成的喹啉衍生物化学结构通式如下：其中，R1为-H、C1～C6链状烷基、C1～C6链状烷氧基、-NO2、-OH、F、-Br或者Cl；R2为-H、C1～C6链状烷基或者苯基。2.根据权利要求1所述的一种喹啉-2甲酸酯基衍生物的合成方法，其特征是所述的芳香族胺Ⅰ为苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：张旭，徐学锋，
申请(专利权)人：南阳师范学院，
类型：发明
国别省市：河南;41