香味组合物，包含符合下式的式(I)的化合物及其可食用盐，其中R1是包含6‑20个碳原子的烷基残基或包含9‑25个碳原子与1‑6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基。
As the N food flavoring compounds acyl proline derivatives
Aroma composition contains the formula type (I) compounds and edible salt, wherein R1 is an alkyl group containing 6 residues 20 carbon atoms or containing allyl residues 9 25 carbon atoms and 1 6 double bond, carbonyl R1 and connected with carboxylic acid residues.
【技术实现步骤摘要】
本申请是申请号为201380017831.3、申请日为2013年3月28日、专利技术名称为“作为食品加香化合物的N-酰基脯氨酸衍生物”的专利申请的分案申请。本专利技术涉及一些羧酸-氨基酸缀合物、包含所述缀合物的香味组合物及其在可食用组合物中的用途。本领域中已知许多对食品发挥其自身极为显著的香味特征的香味成分。这种成分在适当领域中具有巨大价值，特别是食品种类的类型，但是在应用于其他食品种类时，它们可能不协调乃至令人不愉快。对于提供起补充或强化所掺入的可食用组合物的味道和口感特征的作用的广谱香味成分存在需求。申请人目前已经发现一组可以用作香味成分的化合物，其补充或强化掺入广泛香料用品种类的可食用组合物的味道和口感特征。本专利技术在第一个方面中提供了符合下式的式(I)的化合物，其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，其中R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基。可食用盐包括典型地应用于食品和饮料工业的那些且包括氯化物、硫酸盐、磷酸盐、葡糖酸盐、钠、柠檬酸盐、碳酸盐、乙酸盐和乳酸盐。本领域技术人员可以理解，上述定义的化合物中的氨基酸残基是脯氨酸残基(Pro)。在下文中，当涉及氨基酸或其残基时，由上述括号内使用的3个 字母的缩写构成使用。羧酸同样可以用缩写形式表示。在下文中，羧酸残基可以表示为缩写Cn，其中“n”表示残基中的碳原子数。例如，18个碳的酸的残基可以缩写为C18。此外，如果18个碳的酸是饱和的，例如是硬脂酸，则可以缩写为C18:0(因为它包含0个双键)，而具有1个双键的18个碳的酸—例如油酸—则可以缩写为C18:1。此外，如果C18酸具有顺式构型的双键，则它可以缩写为C18:1c。类似地，如果双键为反式构型，则缩写变成C18:1t。在本专利技术的一个具体的实施方案中，羧酸残基是脂肪酸残基。脂肪酸残基可以是C8-C22脂肪酸的残基，脂肪酸可以是哺乳动物或非哺乳动物的脂肪酸。哺乳动物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在结构上与一种在哺乳动物中产生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoic acid)和二十二碳四烯酸。非哺乳动物脂肪酸是通常不由哺乳动物产生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9-反式-十四烯酸；10-反式-十五烯酸；9-反式-十六烯酸；10-反式-十七烯酸；10-反式-十七烯酸；7-反式-十九烯酸；10,13-十九碳二烯酸；11-反式-二十烯酸；和12-反式二十一烯酸。脂肪酸残基可以是饱和的或不饱和的。如果它们是不饱和的，则优选它们具有1、2或3个双键，可以为顺式-或反式-构型。更具体地，优选的脂肪酸残基是C16-C18且可以是饱和的或不饱和的。然而，本领域技术人员可以理解，这些脂肪酸例如杏仁油、鳄梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄榄油、花生油、米糠油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、棕榈油和低芥酸菜籽油的天然来源各自由脂肪酸的复杂混合物组成。例如，红花油主要是C18:2亚油酸的来源，但是它可以包含其他脂肪酸，例如亚麻酸(C18:3)和棕榈酸(C16:0)等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸残基、例如C18脂肪酸 残基的化合物，可以涉及纯的或基本上纯的C18脂肪酸残基或可以涉及具有为C18残基作为主要残基的脂肪酸残基的混合物。优选的脂肪酸残基是C16-C18。随即式(I)的化合物也可以用这些缩写形式表示。例如，由C18羧酸残基和氨基酸脯氨酸(Pro)残基组成的式(I)的化合物可以用缩写C18-Pro表示。为简化起见，下文的式(I)的化合物可以用这种缩写表示。正如才上式(I)中显而易见的，氨基酸残基上的氨基氮原子键合羧酸残基的羰基碳原子，以形成酰胺键。因此，缩写形式C18-Pro表示式(I)的化合物，其中脯氨酸残基通过其氮原子连接C18羧酸的羰基碳原子。这些化合物特别有效地增强多汁性和典型的柑橘类水果的真实感。它们特别地应用于粉状软饮料和饮料，且还应用于乳制品，例如水果加香的乳品、酸奶和冰淇淋。所述化合物包括C8-Pro、C9-Pro、C10-Pro、C12-Pro、C14-Pro、C16-Pro、C18-Pro、C20-Pro和C22-Pro。所述化合物包括C8-Pro、C9-Pro、C10-Pro、C12-Pro、C14-Pro、C16-Pro、C18-Pro、C20-Pro和C22-Pro，其中所述羧酸残基是饱和的。所述化合物包括C8-Pro、C9-Pro、C10-Pro、C12-Pro、C14-Pro、C16-Pro、C18-Pro、C20-Pro和C22-Pro，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。带有Pro残基的特别优选的化合物是N-牻牛儿酰基-Pro、N-棕榈酰基-Pro、N-棕榈烯酰基-Pro、N-硬脂酰基-Pro、N-亚油酰基-Pro和N-亚麻酰基-Pro。式(I)的化合物可以通过已知方法、使用商购原料、试剂和溶剂形成，本文中并未进行详细讨论。在本专利技术的一个实施方案中，可以通过使氨基酸与脂肪酰卤例如酰氯在碱性条件下在水性条件下例如水 /THF溶剂系统中反应形成缀合物。可以通过将加热施加于反应混合物改善收率和反应时间。在一个可替代选择的实施方案中，脂肪酸可以与氨基酸在二噁烷中在DCC(二环己基碳二亚胺)和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反应。在另一个实施方案中，氨基酸烷基酯可以与羧酰氯在碱性条件下在基于水的溶剂例如水/THF溶剂系统中反应。此后，可以在不影响碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。在另一个实施方案中，脂肪酸和氨基酸烷基酯可以在二噁烷中在DCC(二环己基碳二亚胺)和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反应。可以在不影响稀碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。在另一个实施方案中，脂肪酸的(混合)酸酐与氨基酸在二噁烷中反应。在另一个实施方案中，脂肪酸烷基酯可以与氨基酸在二噁烷中反应。在另一个实施方案中，氨基酸烷基酯可以与甘油三酯任选地在共溶剂的存在下反应。然后根据上述方法水解由此形成的氨基酸酯。在另一个实施方案中，氨基酸与甘油三酯任选地在共溶剂的存在下反应。在另一个实施方案中，氨基酸与甘油三酯在脂肪酶、酯酶、肽酶、酰胺酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。在另一个实施方案中，脂肪酸烷基酯与氨基酸在脂肪酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。式(I)的化合物给加入它们的可食用组合物赋予显著的感官特征。特别地，它们赋予非常强烈的、真实的和和谐的香味并且给包含它们的可食用组合物赋予完全和丰满的感觉。更具体地，可以将所述化合物掺入可食用产品以赋予显著的口感、本体感和增强的脂肪感觉或增强的鲜味或咸味或清凉感和丰富感。它们特别用于低脂肪、低盐和鲜味中的应用。它们还用于无脂肪制品，例如饮料和口腔护理用品。它们还应用于乳品应用和香草、可可和巧 克力。考虑到当申请人品尝稀水溶液形式的所述化合物时，它们是无味的或显示令人失望的微弱脂肪味道特本文档来自技高网...
【技术保护点】
香味组合物，包含符合下式的式(I)的化合物，及其可食用盐，其中R1是包含6‑20个碳原子的烷基残基或包含9‑25个碳原子与1‑6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，并且其中所述式(I)的化合物选自N‑油酰基‑Pro。
【技术特征摘要】
2012.03.30 US 61/617,7961.香味组合物，包含符合下式的式(I)的化合物，及其可食用盐，其中R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，并且其中所述式(I)的化合物选自N-油酰基-Pro。2.权利要求1的香味组合物在可食用组合物中的用途。3.权利要求1的香味组合物，包含至少一种香味辅助成分。4.权利要求1的香味组合物，包含选自糖类、脂肪、盐、MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物的成分。5.权利要求1的香味组合...
【专利技术属性】
技术研发人员：F·史，H·雷内斯，E·范奥莫伦，S·M·沃斯特，王怡力，A·德克勒克，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH
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