一种化合物及其合成方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种化合物，其主体分子结构式命名为：9-氰基-蒽基二苯醚；其结构为结构式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4、R5单独或共同为：氢或供电子基团；A为9-氰基-蒽基苯结构。本发明专利技术还提供了所述化合物的合成方法包括：原料在高沸点溶剂中以及高温下，在计量的铜的存在下，进行反应，其中，高温是指大于等于210℃。本发明专利技术还提供了所述化合物作为单体通过自由基聚合得到的聚合物、所述化合物及其聚合物在OLED主体材料中的应用以及一种有机发光二极管OLED。本发明专利技术所述化合物采用氧桥将两部分共轭体系连接在一起，可以在保证其具有较高的三线态能级的条件下，同时具有良好的热稳定性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种化合物，尤其涉及一种用于OLED主体材料的化合物及其合成方法和应用。
技术介绍
目前，显示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于其为非自发光之显示器，必须透过背光源投射光线，依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，达到显示之功能。但是其显示屏在实际应用过程中出现反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。相对而言，OLED，作为一种新型的平板显示技术，其与传统的LCD显示方式相比，无需背光灯，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板，当有电流通过时，这些有机材料就会发光。因此，OLED具有自发光、结构简单、超轻薄、响应速度快、宽视角、低功耗及可实现柔性显示等特性，近十几年来取得了很大的发展和进步，被誉为“梦幻显示器”。OLED的基本结构是由一薄而透明具本道题特性的铟锡氧化物(ITO)，与电力的正极相连，再加上另一个金属阴极，包成如三明治的结构，如US4769292中公开的OLED。整个结构层中包括了：空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝RGB三原色，构成基本色彩。事实上，OLED在全色显示等方面仍然存在不足，重要的原子之一是缺乏高性能的材料，因此，设计与合成新型有机发光材料是OLED研究工作中的重点。
技术实现思路
为了解决现有技术在实际应用过程中的弊端，进一步优化OLED的使用性能，本专利技术采用以下技术方案。第一方面，本专利技术提供了一种化合物，其主体分子结构式命名为：9-氰基-蒽基二苯醚；其结构为结构式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4、R5单独或共同为：氢或供电子基团；A为9-氰基-蒽基苯结构。在本专利技术的一个优选实施例中，所述供电子基团选自C1-C20烷烃及其烷氧基、醚类、芳香胺类、芳杂环类、芳稠环类。在本专利技术的另外一个优选实施例中，所述化合物的结构优选为下列结构式：第二方面，本专利技术提供了一种结构式(I)所示化合物的合成发法，其合成路线为：其合成步骤包括：原料在高沸点溶剂中以及高温下，在计量的铜的存在下，进行反应，其中，高温是指大于等于210℃；其中，R1、R2、R3、R4、R5单独或共同为：氢或供电子基团，A为9-
氰基-蒽基苯结构。优选地，合成步骤包括：步骤1：在氩气保护下，混合化合物(1)、化合物(2)、溶剂硝基苯及催化剂活性铜粉；步骤2：在210℃下加热反应；步骤3：分离得到有机溶剂，溶剂浓缩得到粗产物，粗产物利用重结晶的方法提纯，得到结构式(I)所示化合物。第三方面，本专利技术提供了一种结构式(I)所示化合物作为单体通过自由基聚合得到的聚合物。第四方面，本专利技术提供了一种结构式(I)所示化合物及其聚合物在OLED主体材料中的应用，其中：结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作，包括应用于蓝色荧光材料的主体材料、蓝色磷光材料的主体材料、热激发延迟荧光材料的主体材料、空穴阻挡材料料；其聚合物通过溶液法制备薄膜，可以作为OLED的主体材料。第五方面，本专利技术提供了一种含有结构式(I)所示化合物和/或其聚合物的有机发光二极管OLED，至少含有结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作得到的蓝色荧光材料的主体材料、蓝色磷光材料的主体材料、热激发延迟荧光材料的主体材料或空穴阻挡材料料，或其聚合物通过溶液法制备薄膜得到的OLED的主体材料。优选地，本专利技术提供的有机发光二极管OLED，包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极，其含有结构式(I)所示化合物和/或其聚合物。本专利技术提供的结构式(I)所示化合物，作为一种新型的OLED主体材料，可以用于OLED器件的Host材料，为了得到较高的三线态能级需要材料本身的共轭长度较小，但这就可能导致材料本身的热稳定性下降，影响OLED器件的寿命。因此，本专利技术采用氧桥将两部分共轭体系连接在一起，可以在保证其具有较高的三线态能级的条件下，同时具有良好的热稳定性。本专利技术提供的结构式(I)所示化合物用于OLED主体材料，具有以下优点及有益效果：Eg宽，HOMO深；增加电子传输性能；弱给电子集团，平衡电荷
分布；空间位阻大的刚性集团，增加热稳定性；平衡电荷分布，增加醚键稳定性。附图说明图1为本专利技术提供的有机发光二极管OLED的结构示意图。具体实施方式第一方面，本专利技术提供了一种化合物，其主体分子结构式命名为：9-氰基-蒽基二苯醚；其结构为结构式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4、R5单独或共同为：氢或供电子基团；A为9-氰基-蒽基苯结构。优选地，所述供电子基团选自C1-C20烷烃及其烷氧基、醚类、芳香胺类、芳杂环类、芳稠环类。优选地，所述化合物的结构优选为下列结构式：第二方面，本专利技术提供了一种结构式(I)所示化合物的合成发法，其合成路线为：其合成步骤包括：其合成步骤包括：原料在高沸点溶剂中以及高温下，在计量的铜的存在下，进行反应，其中，高温是指大于等于210℃；其中，R1、R2、R3、R4、R5单独或共同为：氢或供电子基团，A为9-氰基-蒽基苯结构。优选地，合成步骤包括：步骤1：在氩气保护下，混合化合物(1)、化合物(2)、溶剂硝基苯及催化剂活性铜粉；步骤2：在210℃下加热反应；步骤3：分离得到有机溶剂，溶剂浓缩得到粗产物，粗产物利用重结晶的方法提纯，得到结构式(I)所示化合物。第三方面，本专利技术提供了一种结构式(I)所示化合物作为单体通过自由基聚合得到的聚合物。第四方面，本专利技术提供了一种结构式(I)所示化合物及其聚合物在OLED主体材料中的应用，其中：结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作，包括应用于蓝色荧光材料的主体材料、蓝色磷光材料的主体材料、热激发延迟荧光材料的主体材料、空穴阻挡材料料；其聚合物通过溶液法制备薄膜，可以作为OLED的主体材料。第五方面，本专利技术提供了一种含有结构式(I)所示化合物和/或其聚合物的有机发光二极管OLED，至少含有结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作得到的蓝色荧光材料的主体材料、蓝色磷光材料的主体材料、热激发延迟荧光材料的主体材料或空穴阻挡材料，或其聚合物通过溶液法制备薄膜得到的OLED的主体材料。优选地，本专利技术提供的有机发光二极管OLED，包括阳极、空穴注入层、空
穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极，其含有结构式(I)所示化合物和/或其聚合物。下面通过具体实施例对本专利技术进行详细和具体的解释，以使更好的理解本专利技术，但是下述实施例并不限制本专利技术范围。制备实施例1(1)合成路线(2)合成步骤：在Ar气保护下将0.1mol化合物(1-1)与0.1mol化合物(2-1)加入到500ml圆底烧瓶中，以硝基苯为溶剂，并加入活性铜粉为催化剂，在210℃下加热反应，分离得到有机溶剂，溶剂浓缩得到粗产物，粗产物利用重结晶的方法提纯，得到化合物(l-1)。(3)C42H24N2O，M＝572.19，检测量＝573.3。制备实施例2(1)合成路线(2)合成步骤：在Ar气保护下将0本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其特征在于，其主体分子结构式命名为：9‑氰基‑蒽基二苯醚；其结构为结构式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4、R5单独或共同为：氢或供电子基团；A为9‑氰基‑蒽基苯结构。

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于，其主体分子结构式命名为：9-氰基-蒽基二苯醚；其结构为结构式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4、R5单独或共同为：氢或供电子基团；A为9-氰基-蒽基苯结构。2.根据权利要求1所述化合物，其特征在于，所述供电子基团选自C1-C20烷烃及其烷氧基、醚类、芳香胺类、芳杂环类、芳稠环类。3.根据权利要求1所述化合物，其特征在于，所述化合物的结构为下列结构式：4.一种如权利要求1所述化合物的合成发法，其合成路线为：其合成步骤包括：原料在高沸点溶剂中以及高温下，在计量的铜的存在下，进行反应，其中，高温是指大于等于210℃；其中，R1、R2、R3、R4、R5单独或共同为：氢或供电子基团，A为9-氰基-蒽基苯结构。5.根据权利要求4所述合成方法，其特征在于，合成步骤包括：步骤1：在氩气保护下，混合化合物(1)、化合物(2)、溶剂硝基苯及催化剂活性铜粉；步骤2：在210℃下加热反应；步骤3：分离得到有机溶剂，溶剂浓缩得到粗产物，粗产物利用重结晶的方法提纯，得到...

【专利技术属性】
技术研发人员：邵剑，龚智豪，杨红领，
申请(专利权)人：上海和辉光电有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31