一种新型抑菌化合物及其制备方法和在水产品中的应用技术

技术编号:13386592 阅读:60 留言:0更新日期:2016-07-22 01:58
本发明专利技术涉及一种新型抑菌化合物Butein-0908,还涉及该化合物的制备方法和其在水产品中的应用。该化合物在质量分数为0.06%时对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、沙门芽孢杆菌、变形杆菌和大肠埃希菌均具有抑制作用,对常见水产品常见致病菌具有较强的抑制作用,对嗜水气单胞菌、温和气单胞菌和非O1-群霍乱弧菌具有明显、迅速的杀菌作用,12h内即能杀死全部细菌。可见,该新型抑菌化合物抗菌谱广,副毒作用低,抑菌活性强,尤其是对常见的水产品致病菌,可作为一种经济、环保的抑菌剂广泛应用于水产品抑菌中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及抑菌化合物,尤其涉及一种新型抑菌化合物Butein-0908[3-(4-(3-(2,4-二羟基苯基)-3-氧代丙烯基)苯基)丙烯酸]及其制备方法和在水产品中的应用。
技术介绍
目前在水产饲料和鱼药中应用的抗生素因其半衰期长、残留高,降低了水产品的上市质量,尤其是氯霉素、土霉素、四环素、硫酸新霉素和磺胺类药物等因在动物体内的作用和代谢时间较长,影响动物的生理机能,产生过敏、泌尿系统和造血系统功能紊乱等不良反应。此外,由于这些添加剂或抑菌、抗病毒药物在水产养殖中应用不当,会对养殖水域环境造成污染,影响鱼类生长,使水产品染有异味,质量严重受损;还会在鱼体组织中残留、蓄积,使鱼体致畸、致癌、致突变;更严重的是人类在摄取鱼体中残留药物后也会在体内蓄积,危及健康,因而在水产养殖中许多国家已经限制和取消一些抗生素等药物的使用。因此积极寻找一种有效的、能从根本上提高机体免疫力并促进水产动物生长的绿色抑菌药物的饲料添加剂具有重要意义。黄酮类化合物广泛存在于药用植物、蔬菜、水果、牧草和苔藓中,是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物,黄酮类化合物具有广谱的药理活性和较低毒性,如抗肿瘤、抗氧化、抗炎、对心血管的调节功能以及抗菌、抗病毒作用,已成为国内外天然药物开发利用研究的热点。国外近年非常重视黄酮类化合物作为食品添加剂的开发研制,已开发出添加有黄酮类化合物的可乐型饮料、口香糖、面包、啤酒等,这类食品口感好,易保存(不用另加保鲜剂),并具有一定抑菌、杀菌等明显功效。查尔酮是黄铜类化合物中的一种,在植物中由丙烯烷酸途径产生的香豆酰辅酶A延长碳链再环化生成,是一些类黄酮植保素等的前体,查尔酮类化合物对植物病原细菌、真菌的抑制作用已有研究,如专利号为ZL200810044841.7(授权公告号为CN101228872B)提供了一种查尔酮类化合物在农药中的用途,证明查尔酮类化合物对植物病原细菌、真菌具有较好的抑制作用,对农业害虫(如菜青虫、蚜虫、蝗虫)也具有较好的触杀作用。申请号为201210444272.1(申请公布号为CN102964234A)公开了一种查尔酮化合物在水产品保鲜中的应用,目前关于查尔酮化合物在水产品抑菌中的作用未见报道,而研究查尔酮化合物的抑菌作用,对水产品产业的良性发展具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术所要解决的第一个技术问题是针对现有技术而提供一种抑菌活性强、毒副作用低、抗菌谱广的新型抑菌化合物。本专利技术所要解决的第二个技术问题是提供一种上述新型抑菌化合物的制备方法。本专利技术所要解决的第三个技术问题是提供一种上述新型抑菌化合物在水产品抑菌中的应用。本专利技术解决第一个技术问题所采用的技术方案为:一种新型抑菌化合物,其特征在于,所述新型抑菌化合物为具有以下式(1)所示的化合物。本专利技术解决第二个技术问题所采用的技术方案为:上述新型抑菌化合物以式(2)所示的化合物Ⅰ为起始物制备。进一步,上述新型抑菌化合物的具体制备方法为:向所述化合物Ⅰ中加入2,4-二羟基苯乙酮,氮气保护下滴加由无水乙醇和KOH固体配成14%KOH溶液,室温反应7~8h,所述化合物Ⅰ、2,4-二羟基苯乙酮及KOH的质量比为1:0.84~0.86:8~9;反应结束,将反应液倒入冰水中,用3mol/LHCl调至中性,过滤得到黄色固体,干燥得粗产品,接着将粗产品用95%乙醇重结晶,得所述新型抑菌化合物。本专利技术解决第二个技术问题所采用的技术方案为:所述新型抑菌化合物在水产品抑菌中的应用。进一步,作为优选,所述新型抑菌化合物的有效抑菌浓度为0.05~0.06%。与现有技术相比,本专利技术的优点在于:新型抑菌化合物Butein-0908[3-(4-(3-(2,4-二羟基苯基)-3-氧代丙烯基)苯基)丙烯酸]在质量分数为0.06%时对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、沙门芽孢杆菌、变形杆菌和大肠埃希菌均具有抑制作用,对常见水产品常见致病菌具有较强的抑制作用,对嗜水气单胞菌、温和气单胞菌和非O1-群霍乱弧菌具有明显、迅速的杀菌作用,12h内即能杀死全部细菌。可见,该新型抑菌化合物抗菌谱广,副毒作用低,抑菌活性强,尤其是对常见的水产品致病菌,可作为一种经济、环保的抑菌剂广泛应用于水产品抑菌中。附图说明图1为4倍浓度的新型抑菌化合物(Butein-0908)对嗜水气单胞菌、温和气单胞菌和非O1-群霍乱弧菌的杀菌曲线。具体实施方式以下结合附图实施例对本专利技术作进一步详细描述。实施例1:新型抑菌化合物(Butein-0908)的制备向0.5g2.8mmol化合物Ⅰ中加入0.426g2.8mmol2,4-二羟基苯乙酮0.426g混合均匀,在氮气保护下滴加由30mL无水乙醇和4.2gKOH配成14%KOH溶液,室温下反应8h。反应结束,将反应液倒入30mL冰水中,用3mol/LHCl调节pH值至中性,过滤得到黄色固体,干燥,粗产品用95%乙醇重结晶,得黄色晶体,即新型抑菌化合物(Butein-0908)。产率81.6%,熔点198.3℃。1HNMR(CDCl3)δ:1H-NMR(CCl3D)δ:6.37-7.51(m,3H,-C6H3),6.51(d,1H,J=15Hz,=CH),7.57(d,1H,J=15Hz,=CH),7.62(d,1H,J=15Hz,=CH),7.20-7.38(m,4H,-C6H4),8.09(d,1H,J=15Hz,=CH),10.4(s,1H,-OH),11.2(s,1H,-OH),13.3(s,1H,-COOH);IR(KBr)cm-1:3317,3221,1641,1570,967;MSm/z:311(M+1)。实施例2:Butein-0908体外抑菌试验2.1菌液的制备采用牛肉膏蛋白胨琼脂培养基进行细菌培养,采用马铃薯琼脂培养基(PDA)进行霉菌培养:(1)液体培养基制备:牛肉膏3g,蛋白胨10g,氯化钠5g,蒸馏水1000mL,2%琼脂,pH值为7.0~7.2,加热溶化分装三角瓶内,于121℃高压湿热灭菌15min,取出冷却备用;(2)试管斜面的制备:将5mL左右牛肉膏蛋白胨培养基注入试管,塞好棉塞,灭菌后斜放。供试菌株的制备:将测试细菌菌种接种于试管斜面上,置35~37℃恒温箱内培养l8~24h;(3)滤纸圆片制备:圆片直径为5mm,将灭菌滤纸片用0.5%的茶多酚浸泡10min,对照用0.75%的生理盐水浸泡,放入55℃烘箱烘干。2.2菌悬液的制备把各种供试菌菌种用其适应的固体斜面培养基分别进行菌种斜面活化本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种新型抑菌化合物,其特征在于,所述新型抑菌化合物为具有以下式(1)所示的化合物。

【技术特征摘要】
1.一种新型抑菌化合物,其特征在于,所述新型抑菌化合物为具有以下式(1)所
示的化合物。
2.一种如权利要求1所述的新型抑菌化合物的制备方法,其特征在于:以式(2)
所示的化合物Ⅰ为起始物制备。
3.如权利要求2所述的新型抑菌化合物的制备方法,其特征在于:
向所述化合物Ⅰ中加入2,4-二羟基苯乙酮,氮气保护下滴加由无水乙醇和KOH固体
配成14%KOH溶液,室温反应7~8h,所述化合物Ⅰ、2,4-二羟基苯乙酮及KOH的质量
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【专利技术属性】
技术研发人员:关丽萍金晴昊甄兴华赵水莲彭舟
申请(专利权)人:浙江海洋学院
类型:发明
国别省市:浙江;33

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