有机发光化合物以及利用其的有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术涉及新型有机电致发光化合物以及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力、电子传输辅助能力、发光能力优异的新型化合物以及通过在一个以上有机物层中包含该化合物从而高发光效率、低驱动电压、长寿命等特性提高了的有机电致发光元件。

Organic light emitting compound and organic electroluminescent element using the same

The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds and the use of the organic light emitting element, more particularly relates to novel compounds, electron transport capacity, electron transport capacity, excellent auxiliary light and through more than one organic layer containing the compound and high luminous efficiency, low driving voltage, long life life characteristic improves the organic electroluminescent element.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型有机发光化合物以及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力优异的新型化合物以及通过在一个以上有机物层中包含该化合物从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
技术介绍
一般而言，有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象。即，在阳极(anode)与阴极(cathode)之间配置有机物层时，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。作为有效制造有机电致发光元件的一种方法，一直以来进行了代替单层以多层结构制造元件内的有机物层的研究，1987年，唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层的功能层的层叠结构的有机电致发光元件，目前使用的大部分的有机电致发光元件包括：基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、传输空穴的空穴传输层、空穴与电子进行再结合而发出光的发光层、传输电子的电子传输层、从阴极接收电子的电子注入层和阴极。这样以多层制作有机电致发光元件的理由是，由于空穴与电子的移动速度不同，因此如果制造适当的空穴注入层和传输层、电子传输层和电子注入层，则能够有效传输空穴和电子，元件内实现空穴与电子的均衡，能够提高发光效率。作为与电子传输材料有关的最早报告，可以举出二唑衍生物(PBD)。之后报告了，三唑衍生物(TAZ)和菲咯啉衍生物(BCP)表现出电子传输性。可应用于电子传输层的物质作为有机单分子物质，报告了对于电子的稳定性和电子移动速度相对优异的有机金属络合物为良好的候选物质，稳定性优异且电子亲和度大的Alq3为最优异的物质，目前也是最基本使用的物质。在摩托罗拉(Motorola)公司的欧洲公开专利第0700917号中，已经报告应用了这样的金属络合化合物的有机发光元件的蓝色发光层或蓝绿色发光层。此外，作为以往的可应用于电子注入层和传输层的物质，报告了很多具有咪唑基、唑基、噻唑基的有机单分子物质。已知，由柯达公司于1996年发表的美国注册专利第5,645,948号中记载的TPBI为具有咪唑基的代表性电子传输层用物质，其结构中，在苯的1,3,5取代位置上含有三个N-苯基苯并咪唑基，就功能而言，不仅具有传输电子的能力，而且具有阻断从发光层跨越来的空穴的功能，但在应用于实际元件时存在热稳定性低的问题。由此，为了克服如上所述的以往技术问题而进一步提高有机电致发光元件的特性，继续要求对于在有机电致发光元件中可用作电子注入和传输用物质的更加稳定且有效的物质的开发。
技术实现思路
技术课题为了解决上述问题，本专利技术的目的在于，提供可应用于有机电致发光元件，且电子注入和电子传输能力优异的新型有机化合物。此外，本专利技术的另一目的在于，通过包含上述新型有机化合物而显示低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。解决课题方法为了实现上述目的，本专利技术提供下述化学式1所表示的化合物。[化学式1]上述化学式1中，Z1至Z3彼此相同或不同，各自独立地为N或CR3，此时至少两个以上为N，R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，L1为单键、C6～C60的亚芳基或原子核数5至60的杂亚芳基，Cy1为含有至少两个以上N的原子核数6至60的杂芳基，上述L1的亚芳基、杂亚芳基、Cy1的杂芳基、以及R1至R3、Ar1和Ar2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，此时，当取代基为多个时，多个取代基可彼此相同或不同。此外，本专利技术提供一种有机电致发光元件，其特征在于，包含阳极、阴极以及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中，至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。其中，包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层组成的组，优选为发光层、电子传输层和在电子传输层上进一步层叠的电子传输辅助层。此时，上述化学式1所表示的化合物可以用作上述发光层的磷光主体物质或电子传输层和电子传输辅助层物质。专利技术效果本专利技术的化学式1所表示的化合物由于电子移动性、热稳定性和发光特性优异而能够应用于有机电致发光元件的有机物层。特别是，在将本专利技术的化学式1所表示的化合物用于电子传输层和电子传输辅助层的情况下，能够制造与以往的电子传输材料相比具有更低驱动电压、更高效率以及更长寿命的有机电致发光元件，进而，还能够制造性能和寿命提高了的全彩显示器面板。具体实施方式以下，详细说明本专利技术。1.新型有机化合物根据本专利技术的新型有机化合物由上述化学式1表示，其中，包含氮(N)的“茚衍生物”与含有两个以上氮(N)的“杂芳基(Cy1)”通过“亚芳基(L1)”结合而形成基本骨架。这样的本专利技术的化学式1所表示的化合物与以往已知的六元杂环结构相比，不仅在电化学上稳定、电子移动性优异，而且玻璃化转变温度高且热稳定性优异。由此，本专利技术的化学式1所表示的化合物的电子传输能力和发光特性优异，因而可用作作为有机电致发光元件的有机物层的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任意一层的材料。优选可用作发光层、电子传输层和在电子传输层上进一步层叠的电子传输辅助层中的任意一层的材料，更优选可用作电子传输层或电子传输辅助层的材料。具体而言，本专利技术的化学式1所表示的化合物通过包含含有两个氮(N)的“茚衍生物”，从而与吸电子基团(ElectronWithdrawingGroup，EWG)能力(power)弱的含有一个氮(N)的“茚衍本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其由下述化学式1所表示：[化学式1]所述化学式1中，Z1至Z3彼此相同或不同，各自独立地为N或CR3，此时至少两个以上为N，R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，L1为单键、或者C6～C60的亚芳基或原子核数5至60的杂亚芳基，Cy1为含有至少两个以上N的原子核数6至60的杂芳基，所述L1的亚芳基、杂亚芳基、Cy1的杂芳基、以及R1至R3、Ar1和Ar2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，此时，当取代基为多个时，多个取代基可彼此相同或不同。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.06.29 KR 10-2015-00924331.一种化合物，其由下述化学式1所表示：[化学式1]所述化学式1中，Z1至Z3彼此相同或不同，各自独立地为N或CR3，此时至少两个以上为N，R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，L1为单键、或者C6～C60的亚芳基或原子核数5至60的杂亚芳基，Cy1为含有至少两个以上N的原子核数6至60的杂芳基，所述L1的亚芳基、杂亚芳基、Cy1的杂芳基、以及R1至R3、Ar1和Ar2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，此时，当取代基为多个时，多个取代基可彼此相同或不同。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1的选自由下述S1至S4所表示的结构组成的组，所述S1至S4所表示的结构中，R3与权利要求1中的定义相同。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C1～C60的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组。4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢或者选自由下述A1至A70所表示的结构组成的组，所述A...

【专利技术属性】
技术研发人员：沈载依，孙浩准，
申请(专利权)人：株式会社斗山，
类型：发明
国别省市：韩国;KR