本发明专利技术提供一种含有喹吖啶酮的有机电致发光材料，以5,12-二苯基-5,12-二氢喹啉[2,3-b]吖啶-7,14-二酮为基础，引入了不同的取代基，增加了分子结构的平面共轭性，提高了该类有机发光材料的溶解性，使其更容易制备，通过严格控制反应温度，反应时间等条件制备，产率高，同时，该类有机发光材料由于不同取代基的引入，能改变电子跃迁，使其发光峰位可以调节，该材料能够发射红色的光，并且发光效率高，用本发明专利技术的材料制作成的红光器件能够满足工业化生产的需求。
【技术实现步骤摘要】
【专利说明】
本专利技术涉及有机光电材料领域，尤其涉及有机电致发光材料，含有新型多环类衍 生物的有机电致发光材料。
技术介绍
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，可用于平板显示器和照明光源，目 前商品化的平板显示器已投入市场。照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。电 致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开 发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致 发光产业的研究热点。 目前对OLED (有机电致发光器件）的开发取得了非常巨大的发展，但是随着应用 开发的进步，对材料的要求也越来越高，特别是一些能够提高效能的有机发光材料，由于现 在合成技术比较困难，提纯困难，有些化合物的合成过程可能还涉及到比较有毒性的原料 或加工过程，使得OLED在产业化发展方面进展缓慢。 OLED现象就是从发现单晶蒽发光开始的，OLED引发了科学研究的热潮，同时人们 也把绝大多数经历放在了蒽结构衍生物的开发中去，现在已经开发出许多系列的有机电致 发光材料体系，得到一定的效果。主要集中在三芳胺体系，蒽类衍生物，咔唑衍生物，金属配 合物等一些经典化合物体系，现在很多OLED工业化发展也都采用的是这些基本结构。但是 现有材料还存在着应用的难题，比如寿命，亮度，效率等都存在一定的问题，如何开发性能 优良的材料就是当务之极。 喹吖啶酮由于其具有良好的光、热及化学稳定性，因此是一类性能优异的橙、红色 系染料。喹吖啶酮分子整个分子具有高度共辄的大键并能形成平面结构，使其作为有机 光电材料包括有机电致发光器件，太阳能电池，场效应晶体管获得了广泛的应用。本专利技术在 原来喹吖啶酮基础上引入了不同的取代基，收到了很好的发光效果。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含有喹吖啶酮的高效有机电致发光材料，以喹吖啶酮化 合物为基础，相比蒽类衍生物有更大的平面结构和共辄体系，在有机电子器件的发光效率、 亮度、驱动电压、寿命和稳定性方面都有良好的表现。 本专利技术的另一个目的是提供含有喹吖啶酮的高效有机电致发光材料的制备方法。 为实现上述目的，本专利技术提供一种含有喹吖啶酮的有机电致发光材料，其特征在 于，结构通式如式（1)所示： 式（I);上述化学式中，A为碳原子数10~30稠环化合物、取代或未取代的碳原子数1~50的烷 基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、 取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷巯基、碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的碳原子 数5~50的杂环、取代或未取代的碳原子数6~30的芳香族胺。 优选本专利技术的化合物是：A为苯基、萘基、己烷基、连苯基、吡啶基和三芳胺基。 本专利技术的式（1)表示的有机电致发光材料具体如下所示，但是不局限于以下实例 所给出的这些化合物：以上是给出的结构的具体例子，但是不局限于这些化合物，应该说凡是以结构式（1)为 基础，给定的A基团及其简单取代或者取代位置的简单变换的化合物都应该包含在内。 本专利技术还提供优化了的上述新型结构的有机发光材料的合成路线，并且给出了制 备方法。其结构式（1)的合成路线及具体制备方法如下：(1)将5, 12-二苯基-5, 12-二氢喹啉吖啶-7, 14-二酮和A取代基的溴代 物分别用四氢呋喃溶解，在_78°C条件下，向含有A取代基的溴代物的四氢呋喃溶液中滴加 正丁基锂，正丁基锂与含有A取代基的溴代物摩尔比为I: I. 0 ~1. 2,反应2~6小时，滴加 5, 12-二苯基-5, 12-二氢喹啉吖啶-7, 14-二酮的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，在 氮气保护条件下，室温反应8-10小时，经后处理，得到中间体。 (2)将中间体加入浓硫酸中，室温反应9-11小时，经过水解、重结晶、抽滤、洗涤、 烘干，得到目标产物。 有益效果： 本专利技术提供的喹吖啶酮类衍生物，在5, 12-二苯基-5, 12-二氢喹啉吖 啶-7, 14-二酮的基础上引入了不同的取代基，增加了分子结构的平面共辄性，提高了该类 有机发光材料的溶解性，使其更容易制备，通过严格控制反应温度，反应时间等条件制备， 产率高，同时，该类有机发光材料由于不同取代基的引入，能改变电子跃迀，使其发光峰位 可以调节，该材料能够发射红色的光，并且发光效率高，用本专利技术的材料制作成的红光器件 能够满足工业化生产的需求。【具体实施方式】 实施例1化合物001的合成在氮气保护体系下，称取溴苯I. 5mmol，加入新蒸过的四氢咲喃溶液300ml，在-78°c 条件下，滴加正丁基锂I. 2mmol，反应两个小时，然后滴加用200ml四氢呋喃溶液溶解的 5, 12-二苯基-5, 12-二氢喹啉 B丫啶-7, 14-二酮lmmol，滴加完毕后，氮气保护条件 下室温反应9小时，加入IM稀盐酸100ml，用乙醚100mL萃取3次，分液，浓缩，用二氯甲烷： 石油醚=1:3重结晶，得到淡黄色0. 80mmol中间体，将中间体加入300ml浓硫酸中，室温反 应9小时，经水解、萃取、分液、重结晶，得到淡黄色最终产品0. 75mmol，产率为75%，HPLC纯 度大于98%。质谱：计算值为588. 26 ;测试值为588. 28。元素分析：计算值C:89. 76 ;H:5. 48 ; Ν:4· 76 ;测试值为 C:89. 74 ;Η:5· 46 ;Ν:4· 80。 实施例2化合物002的合成在氮气保护体系下，称取2-溴萘I. 6mmoI，加入新蒸过的四氢呋喃溶液300ml，在-78°C 条件下，滴加正丁基锂I. 2mmol，反应两个小时，然后滴加用200ml四氢呋喃溶液溶解的 5, 12-二苯基-5, 12-二氢喹啉吖啶-7, 14-二酮Immol，滴加完毕后，氮气保护条 件下室温反应9小时，加入IM稀盐酸100ml，用乙醚100mL萃取3次，分液，浓缩，用二氯甲 烧：石油醚=1:3重结晶，得到淡黄色0. 82mmol中间体，将中间体加入300ml浓硫酸中，室温 反应9小时，经水解、萃取、分液、重结晶，得到淡黄色最终产品0. 76mmol，产率为76%，HPLC 纯度大于98%。质谱：计算值为688. 30 ;测试值为688. 32。元素分析：计算值C:90. 67% ; Η:5· 27% ;Ν:4· 07% ;测试值为 C:90. 66% ;Η:5· 26% ;Ν:4· 09%。 实施例3化合物003的合成在氮气保护体系下，称取溴已烧I. 7mmol，加入新蒸过的四氢咲喃溶液300ml，在-78°c 条件下，滴加正丁基锂I. 2mmol，反应两个小时，然后滴加用200ml四氢呋喃溶液溶解的 5, 12-二苯基-5, 12-二氢喹啉吖啶-7, 14-二酮Immol，滴加完毕后，氮气保护条 件下室温反应9小时，加入IM稀盐酸100ml，用乙醚100mL萃取3次，分液，浓缩，用二氯甲 烧：石油醚=1:3重结晶，得到淡黄色0. 82mmol中间体，将中间体加入300ml浓硫酸中，室温 反应9小时，经水解、萃取、分液、重结晶，得到淡黄色最终产品0. 73mmol，产率为73%，HPLC 纯度大于98%。质谱：计算值为604. 38 ;测试值为604. 36。元本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种含喹吖啶酮衍生物类有机电致发光材料，其特征在于，该有机发光材料的结构通式如式（1）所示：式（1）；其中，A为碳原子数10~30稠环化合物、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷巯基、碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环、取代或未取代的碳原子数6~30的芳香族胺。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：王钊，姜晓晨，胡晓明，陈明，赵明，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22
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