本发明专利技术提供一种含有喹吖啶酮的有机电致发光材料，以2,9-二氯-5,12-二氢喹啉[2,3-b]吖啶-7,14-二酮为基础，引入了不同的取代基，增加了分子结构的平面共轭性，提高了该类有机发光材料的溶解性，使其更容易制备，通过严格控制反应温度，反应时间等条件制备，产率高，同时，该类有机发光材料由于不同取代基的引入，能改变电子跃迁，使其发光峰位可以调节，该材料能够发射红色的光，并且发光效率高，用本发明专利技术的材料制作成的红光器件能够满足工业化生产的需求。
【技术实现步骤摘要】
【专利说明】
本专利技术涉及有机光电材料领域，尤其涉及有机电致发光材料，含有新型多环类衍 生物的有机电致发光材料。
技术介绍
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，可用于平板显示器和照明光源，目 前商品化的平板显示器已投入市场。照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。电 致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开 发是推动电致发光技术不断进步的源动力，对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致 发光产业的研究热点。 目前对OLED (有机电致发光器件）的开发取得了非常巨大的发展，但是随着应用 开发的进步，对材料的要求也越来越高，特别是一些能够提高效能的有机发光材料，由于现 在合成技术比较困难，提纯困难，有些化合物的合成过程可能还涉及到比较有毒性的原料 或加工过程，使得OLED在产业化发展方面进展缓慢。 OLED现象就是从发现单晶蒽发光开始的，OLED引发了科学研究的热潮，同时人们 也把绝大多数经历放在了蒽结构衍生物的开发中去，现在已经开发出许多系列的有机电致 发光材料体系，得到一定的效果。主要集中在三芳胺体系，蒽类衍生物，咔唑衍生物，金属配 合物等一些经典化合物体系，现在很多OLED工业化发展也都采用的是这些基本结构。但是 现有材料还存在着应用的难题，比如寿命，亮度，效率等都存在一定的问题，如何开发性能 优良的材料就是当务之极。 喹吖啶酮由于其具有良好的光、热及化学稳定性，因此是一类性能优异的橙、红色 系染料。喹吖啶酮分子整个分子具有高度共辄的大键并能形成平面结构，使其作为有机 光电材料包括有机电致发光器件，太阳能电池，场效应晶体管获得了广泛的应用。本专利技术在 原来喹吖啶酮基础上引入了不同的取代基，收到了很好的发光效果。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含有喹吖啶酮的高效有机电致发光材料，以喹吖啶酮化 合物为基础，相比蒽类衍生物有更大的平面结构和共辄体系，在有机电子器件的发光效率、 亮度、驱动电压、寿命和稳定性方面都有良好的表现。 本专利技术的另一个目的是提供含有喹吖啶酮的高效有机电致发光材料的制备方法。 为实现上述目的，本专利技术提供一种含有喹吖啶酮的有机电致发光材料，其特征在 于：结构通式如式（1)所示： 式（I);上述化学式中，RU R2和R3为碳原子数10~30稠环化合物，取代或未取代的碳原子数 7~50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50 的芳烷巯基、碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环、取代或未取代 的碳原子数6~30的芳香族胺。 在本专利技术中，Rl和R3为下述取代基的卤代物，R2为下述取代基的硼酸类化合物。 更优选的本专利技术的喹吖啶酮类有机发光材料是： Rl为苯基，R2为苯基，R3为苯基； Rl为庚烷基，R2为已烷基，R3为苯基； Rl为庚烷基，R2为苯基，R3为苯基； Rl为庚烷基，R2为己烷基，R3为丁烷基； Rl为联苯基，R2为萘基，R3为吡啶基； Rl为三芳胺基，R2为9, 9-二甲基芴基，R3为吡啶基； Rl为N-苯基咔唑基，R2为9, 9-二甲基芴基，R3为已烷基； Rl为三芳胺基，R2为9, 9-二甲基芴基，R3为已烷基； Rl为芘基，R2为蒽基，R3为菲基； Rl为9, 9-二甲基芴基，R2为菲基，R3为喹啉基； Rl为9, 9-二甲基芴基，R2为芘基，R3为喹啉基； Rl为N-苯基咔唑基，R2为菲基，R3为萘基； 具体结构式如下〇〇1~〇12 : 以上是给出的结构的具体例子，但是不局限于这些化合物，应该说凡是以结构式（I)为 基础，给定的R1、R2和R3基团及其简单取代或者取代位置的简单变换的化合物都应该包含 在内。 本专利技术还提供优化了的上述新型结构的有机发光材料的合成路线，并且给出了制 备方法。其结构式（1)的合成路线及具体制备方法如下：(1)在氮气保护体系下，按摩尔比为1:1. 5~2. 5称取原料2, 9-二氯-5, 12-二氢喹啉 吖啶-7, 14-二酮和含有&取代基的溴代物，再加入叔丁醇钾、乙酸钯和三叔丁基 膦，叔丁醇钾与溴代物的摩尔比例为2. 0~2. 5:1，乙酸钯和三叔丁基膦与溴代物的比例为 1:20~15。反应温度控制在85°C ~90°C，反应7~8小时，经过后处理，得到中间体1 ; (2) 在氮气保护体系下，按照摩尔比为I: I. 5~2. 5称取中间体1和含有R2取代基的硼 酸，加入碳酸钠和溶剂，碳酸钠与含有私基团的硼酸的摩尔比为3~4:1，溶剂为甲苯和水，甲 苯和水的体积比为2:1，对反应体系脱气，加入催化剂四三苯基膦钯，与中间体1的比例为 1:50~100,将反应体系的温度升至回流，反应24~30小时，经后处理，得到中间体2 ; (3) 将中间体2和私取代基的溴代物分别用四氢呋喃溶解，在-78°C条件下，向含有R3 取代基的溴代物的四氢呋喃溶液中滴加正丁基锂，正丁基锂与含有R3取代基的溴代物摩尔 比为1:1. O ~1. 2,反应2~6小时，滴加中间体2的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，在氮气保护 条件下，室温反应8-10小时，经后处理，得到中间体3 ; (4) 将中间体3加入浓硫酸中，室温反应9-11小时，经过水解、重结晶、抽滤、洗涤、烘 干，得到目标产物。 有益效果： 本专利技术提供的喹吖啶酮类衍生物，在2,9_二氯-5, 12-二氢喹啉吖 啶-7, 14-二酮的基础上引入了不同的取代基，增加了分子结构的平面共辄性，提高了该类 有机发光材料的溶解性，使其更容易制备，通过严格控制反应温度，反应时间等条件制备， 产率高，同时，该类有机发光材料由于不同取代基的引入，能改变电子跃迀，使其发光峰位 可以调节，该材料能够发射红色的光，并且发光效率高，用本专利技术的材料制作成的红光器件 能够满足工业化生产的需求。【具体实施方式】 实施例1化合物001的合成在氮气保护体系下，称取原料IOmmol 2, 9-二氯-5, 12-二氢喹啉吖 啶_7, 14-二酬和15mmol 1-漠苯，20mmol叔丁醇钟，0. 50mmol乙酸钮和0. 50mmol三叔 丁基膦，反应温度控制在85°C，反应7小时，经过冷却、过滤、柱层析、重结晶、干燥后，得到 8. 5mmo 1 中间体 1_1 ; 在氮气保护体系下，将8. 5mmol中间体1-1和13mmol苯基硼酸反应，39mmol碳酸钠，甲 苯250ml和水125ml加入三口瓶，脱气，加入四（三苯基膦)钯0. 17mmol，升温至回流，反应24 小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水洗、乙醇洗和乙醚洗后，烘干得到7. 6mmol 中间体1-2 ; 在氮气保护体系下，称取7. 6mmol中间体1-2和15. 2mmol溴苯，加入新蒸过的THF溶 液300ml，在-78°C条件下，向溴苯的四氢呋喃溶液中，滴加正丁基锂7. 6mmol，反应两个小 时后，滴加用200ml THF溶液溶解的中间体1-2,滴加完毕后，氮气保护条件下室温反应9小 时，加入IM稀盐酸100ml，用乙醚100mL萃取3次，分液，浓缩，用二氯甲烷：石油醚=1:3重 结晶，得到类白色6. 8mmol中间体1-3 ; 将中间体加入300ml本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种含喹吖啶酮衍生物类有机电致发光材料，其特征在于，该有机发光材料的结构通式如式（1）所示：式（1）；其中，A为碳原子数10~30稠环化合物、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷巯基、碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环、取代或未取代的碳原子数6~30的芳香族胺。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：尹恩心，李明，赵明，姜志远，李文军，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22
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