一种双喹哪啶化合物及一种制备该化合物的方法技术

技术编号:10231251 阅读:155 留言:0更新日期:2014-07-18 07:53
本发明专利技术涉及一种式I所示双喹哪啶化合物及一种制备该化合物的工艺,其中R2是取代基,选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利摘要】本专利技术涉及一种式I所示双喹哪啶化合物及一种制备该化合物的工艺,其中R2是取代基,选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等【专利说明】
本专利技术涉及喹哪啶化合物及一种制备该化合物的方法。
技术介绍
喹哪啶或2-甲基喹啉是一种杂环化合物(喹啉)的一种简单衍生物。喹哪啶公知具有各种应用,包括用于抗疟疾药物、染料、食品着色剂、PH值指示剂、药剂及颜料。颜料公知具有广泛的人类生活应用,如涂料、油漆、纸张、粘合剂、胶乳、调色剂、织物、纤维、塑料、化妆品及油墨等。可以买到大量有机和无机黄色颜料。它们有不同的色光、不透明度、色牢度要求、生理特性及经济考量。这些特性影响颜料的选择,具体取决于最终的应用。黄色颜料不仅用于黄色油漆,而且用于橙色、绿色和棕色油漆。喹酞酮颜料是一种有机黄色颜料,用作替代铬的高品质面漆。喹酞酮颜料从喹哪啶化合物中制备。Shikizai Kyokaishi, 44 (1971),316-324公开了用双喹哪啶来制备喹酞酮颜料。德国专利429176公开了一种制备单喹酞酮的方法,将3_羟基喹哪啶与酸酐或二羧酸的酰亚胺反应,随后在3-羟基位置进行卤化或磺化反应。美国专利5106980公开了一种制备单喹酞酮的方法,在存在熔融苯甲酸作为稀释剂及在123-200°C的温度范围之间,用一种可选择取代的邻苯二甲酸酐来缩合8-氨基喹哪啶。Shikizai Kyokaishi, 44 (1971),316-324在一篇题为“关于喹酞酮颜料的研究”的文章中公开了一种制备双喹酞酮的方法,该双喹酞酮在8位置具有氢基或氯基或甲基取代基。文章中所公开的方法包括两个步骤:i)熔化邻苯二甲酸酐;以及ii)添加6,6’-双喹哪啶并在170°C至180°C下加热6小时至12小时。喹哪唳一般通过Skraup合成从苯胺和三聚乙醒中制备,或通过Skraup反应的Doebner-von Miller变化从苯胺和巴豆醒中制备,或从煤焦油中提取。CNl 763013公开了在存在Pd/C催化剂的条件下,在苯溶剂中通过氢化从8-硝基-2-甲基-喹啉中制备8-氨基-喹哪啶。Shikizai Kyokaishi, 44 (1971),316-324 “关于喹酞酮颜料的研究”公开了一种制备8,8’ - 二甲基-6,6’ -双喹哪啶和8,8’ - 二氯-6,6’ -双喹哪啶的方法。根据该项公开,联苯胺在存在浓硫酸、硝基苯-间-磺酸钠和钒酸铵、在大约110°C下,与巴豆醛反应约6小时。然而,双喹哪啶的产率却位于25%至66%的较低端。ShikizaiKyokaishi, 44(1971),316-324还公开了用双喹哪啶来制备双喹酞酮颜料。英国专利395063公开了一种制备喹哪啶的方法,该方法包括在存在钒酸铵和氧化剂(如硝基苯磺酸)的条件下加热胺和巴豆醛。硝基苯磺酸是由硝基苯和硫酸在原位产生。另外,英国专利895090公开了一种制备含有N4,N4-亚烷基-NI,N1-亚烷基-双-4-氨基-喹醒唳二卤化物的抗菌产品的方法,该方法包括4-卤代喹哪啶或4-卤代喹醒唳卤化物与α,ω-二氨基烷烃反应,以及将得到的Ν4,Ν4-双喹醒唳化合物与α,ω-二卤代烷烃反应。再有,英国专利980394公开了喹醒唳衍生物及其制备方法。然而,在Shikizai Kyokaishi, 44(1971) ,316-324中公开的双喹酞酮长时间暴露时表现出严重褪色及耐光性差。因此,感觉需要开发新的双喹酞酮颜料,能够消除先有技术相关的缺点。关于能够消除先有技术缺点的新喹酞酮化合物的研究正在进行。共同未决申请2991/MUM/2011涉及新的喹酞酮颜料。由此可见,感觉需要开发新的喹哪啶化合物,用于制备喹酞酮化合物,消除上述所公开先有技术的缺点。
技术实现思路
专利技术的目的本专利技术的一个目的是提供新型喹哪啶化合物,用于制备新型喹酞酮颜料。本专利技术的另一个目的是提供一种制备双喹哪啶化合物的可行性方法。概述本专利技术提供了一种制备一种式I所示双喹哪啶化合物的方法,所述方法包括以下步骤:【权利要求】1.一种制备一种式I所不双喹哪唳的方法, 2.根据权利要求1所述的方法,其中,缩合步骤⑴是在25-150°C温度范围并存在硫酸和碘化钠的条件下进行。3.根据权利要求1所述的方法,其中,硫酸量的范围是10.0至20.0摩尔每摩尔式II所示化合物。4.根据权利要求1所述的方法,其中,碘化钠量的范围是5.0至20.0克每摩尔式II所示化合物。5.根据权利要求1所述的方法,其中,式III所示化合物量的范围是2.0至5.0摩尔每摩尔式II所示化合物。6.根据权利要求1所述的方法,其中,氮化合物与式IV所示化合物反应的步骤是在存在氯化亚铜、150-250°C温度范围和25-50kg/cm2压力范围下进行。7.根据权利要求1所述的方法,其中,氮化合物是氨,其用量范围是20.0至60.0摩尔每摩尔式IV所示化合物。8.根据权利要求1所述的方法,其中,氯化亚铜量的范围是20.0至60.0克每摩尔式IV所示化合物。9.根据前述权利要求中任一项所述的方法,其中,氮化合物与式IV所示化合物反应的步骤可选择在存在极性溶剂的条件下进行,该极性溶剂选自N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺组成的一组物质。10.根据权利 要求1所述的方法,其中,式IV所示化合物是8,8’-二氯-6,6’-双喹哪啶。11.根据权利要求1制备的一种式I所示化合物,其中,R2是H。12.根据权利要求1所述的方法,其中,式I所示化合物是8,8’- 二氨基_6,6’ -双喹哪啶。【文档编号】C07D215/18GK103930403SQ201280052025 【公开日】2014年7月16日 申请日期:2012年10月22日 优先权日:2011年10月24日【专利技术者】凯基·霍尔穆斯吉·加尔达 申请人:凯基·霍尔穆斯吉·加尔达本文档来自技高网
...

【技术保护点】
一种制备一种式I所示双喹哪啶的方法,其中R2是取代基,选自一组H、C1‑C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等,所述方法包括以下步骤:a.缩合一种式II所示的化合物,其中X首选Br或Cl,用一种式III所示的化合物来缩合,其中R2是取代基,选自一组H、C1‑C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等,旨在获得一种式IV所示的中间化合物,其中X首选Br或Cl;R2是取代基,选自一组H、C1‑C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等,以及b.将式IV所示化合物与一种氮化合物反应,得到一种式I所示化合物。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:凯基·霍尔穆斯吉·加尔达
申请(专利权)人:凯基·霍尔穆斯吉·加尔达
类型:发明
国别省市:印度;IN

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1